1,2-epoxy-5-hexen-4-ol | 24058-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-epoxy-5-hexen-4-ol
• 英文别名: 1,2-Epoxy-4-hydroxy-5-hexen；1-(Oxiran-2-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 24058-62-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: ICVCCOQKNDCWOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-5-hexen-4-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Hex-5-ene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  用 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2 和 NaIO4 的组合将二烯中的富电子双键区域选择性裂解为羰基化合物

  摘要：

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500213
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 C₂₀H₂₆FeN₄⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2-epoxy-5-hexen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2 和 NaIO4 的组合将二烯中的富电子双键区域选择性裂解为羰基化合物

  摘要：

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500213

文献信息

• New vanadium oxazoline catalysts for epoxidation of allylic alcohols
  作者：Jung (Johnny) H. Hwang、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01711-6

  日期：1999.11

  The new vanadium complexes, VO(hoz)21 and VO(hoz)2Cl 2 (hoz=2-(2′-hydroxyphenyl)-2-oxazoline), catalyze the epoxidation of allylic alcohols with tert-butylhydroperoxide. Catalyst 2 with the oxidation state (V) exhibits superior activity in comparison to 1, producing yields from 88 to >99% under mild conditions, 60°C and non-dry solvent.

  新的钒配合物VO（hoz）2 1和VO（hoz）2 Cl 2（hoz = 2-（2'-羟基苯基）-2-恶唑啉）催化烯丙基醇与叔丁基氢过氧化物的环氧化。与1相比，具有氧化态（V）的催化剂2表现出优异的活性，在温和条件下，60°C和非干燥溶剂下，产率从88％到> 99％。
• The synthesis of functionalised β-hydroxyhydroxylamines via the ring opening of epoxides and their use in reverse Cope cyclisations
  作者：Ian A O'Neil、J.Mike Southern

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02001-2

  日期：1998.12

  Functionalised epoxides have been found to undergo high yielding and regioselective ring opening with hydroxylamines in methanol to give β-hydroxyhydroxylamines. Suitable substrates were found to undergo a reverse Cope cyclisation on heating in CHCl3 to give functionalised piperidine N-oxides.

  已经发现官能化的环氧化物在甲醇中与羟胺一起进行高产率和区域选择性的开环反应，得到β-羟羟胺。发现合适的底物在CHCl 3中加热时经历反向Cope环化，得到官能化的哌啶N-氧化物。
• Process for preparing alkyl glyceryl ether alcohols
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0039121A1

  公开（公告）日：1981-11-04

  Novel alkyl glyceryl ether alcohols, suitable as intermediates for the preparation of biodegradable surfactants, are prepared by reacting a stoichiometric excess of C10-C20 linear alkyl alcohol with glycidol predissolved in hexylacetate.

  新型烷基甘油醚醇可用作制备可生物降解表面活性剂的中间体，其制备方法是将一定量的 C10-C20 直链烷基醇与预先溶解在乙酸己酯中的缩水甘油进行反应。
• One pot cyclization of epoxyolefins to substituted cycloalkanols via free radicals
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fable、Sandro Mecozzi、Giuliana Righi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98074-2

  日期：1990.1
• BONINI, CARLO;DI, FABIO ROMANO;MECOZZ, SANDRO;RIGHI, GIULIANA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5369-5372
  作者：BONINI, CARLO、DI, FABIO ROMANO、MECOZZ, SANDRO、RIGHI, GIULIANA

  DOI：——

  日期：——