1,1-difluoro-1,5-hexadiene | 85685-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-difluoro-1,5-hexadiene
• 英文别名: 1,1-difluorohexa-1,5-diene
• CAS: 85685-28-5
• 化学式: C₆H₈F₂
• 分子量: 118.126
• InChiKey: JXWYYRHNENMXOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-1,5-hexadiene 生成 3,3-difluoro-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  氟作为取代基的热力学效应：乙烯基CF 2和CFH和烯丙基CF 2 C

  摘要：

  I 2催化的3-氟丙烯和3,3-二氟丙烯的异构化以及1,1-二氟-1,5-己二烯的Cope重排提供了热力学数据，这些数据可以确定许多重要的基团值对ΔH的贡献ø ˚F当与那些前述纸中测定合并的允许的ΔH计算ø ˚F “最简单F-取代的烃的S：[C d （F）（H）] = - 38.4，[C d （F ）2 ] = − 88.0，[C（F）2（C）（C d）] = − 103.9，[C（F）2（C）2] ＝-104.9kcal /摩尔。从1,1-二氟转化为3,3-二氟-1,5-己二烯的动力学研究为该工艺提供了活化参数：Log A = 10.8，E a = 33.0 kcal / mole和ΔS ≠ =-12.2 eu讨论并对比了F和其他取代基的渐进式宝石稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87020-8
• 作为产物：
  描述：

  3,3-difluoro-1,5-hexadiene 生成 1,1-difluoro-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  氟作为取代基的热力学效应：乙烯基CF 2和CFH和烯丙基CF 2 C

  摘要：

  I 2催化的3-氟丙烯和3,3-二氟丙烯的异构化以及1,1-二氟-1,5-己二烯的Cope重排提供了热力学数据，这些数据可以确定许多重要的基团值对ΔH的贡献ø ˚F当与那些前述纸中测定合并的允许的ΔH计算ø ˚F “最简单F-取代的烃的S：[C d （F）（H）] = - 38.4，[C d （F ）2 ] = − 88.0，[C（F）2（C）（C d）] = − 103.9，[C（F）2（C）2] ＝-104.9kcal /摩尔。从1,1-二氟转化为3,3-二氟-1,5-己二烯的动力学研究为该工艺提供了活化参数：Log A = 10.8，E a = 33.0 kcal / mole和ΔS ≠ =-12.2 eu讨论并对比了F和其他取代基的渐进式宝石稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87020-8

文献信息

• Reaction of carbenes with bicyclo[2.1.0]pentane
  作者：Gong-Huey Shiue、Ulf Misslitz、Xin-teng Ding、Maitland Jones、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98218-2

  日期：1985.1

  Bicyclo[2.1.0]pentane reacts with phenylcarbene and dicarbomethoxycarbene by simple insertion at the cyclobutane methylene position. By contrast, difluorocarbene reacts by two bond cleavage to give 1,1-difluoro-1,5-hexadiene.

  双环[2.1.0]戊烷通过简单插入环丁烷亚甲基位置与苯基碳烯和二碳甲氧基碳烯反应。相比之下，二氟卡宾通过两个键的裂解反应，生成1,1-二氟-1,5-己二烯。
• Reaction of difluorocarbene with small bicyclic molecules
  作者：James E. Jackson、Ulf Misslitz、Maitland Jones、A. de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89999-3

  日期：——

  Difluorocarbene reacts with 1,2,2-trimethylbicyclo [1.1.0] butane to give the product of two bond cleavage, 1,1-difluoro-3,3,4-trimethyl-1,4-pentadiene in 3% yield. Bicyclo [2.1.0]pentane is even less reactive, yielding 1,1-difluorohexa-1,5-diene in ca. 0.5% yield. Bicyclo [3.1.0] hexane does not react with difluorocarbene. Theoretical descriptions of these reactions are discussed.

  二氟卡宾与1,2,2-三甲基双环[1.1.0]丁烷反应，以3％的收率得到两个键断裂的产物1,1-二氟-3,3,4-三甲基-1,4-戊二烯。双环[2.1.0]戊烷的反应性甚至更低，在大约1小时内产生1,1-二氟六-1,5-二烯。收率0.5％。双环[3.1.0]己烷不与二氟卡宾反应。讨论了这些反应的理论描述。
• SHIUE, GONG-HUEY;MISSLITZ, U.;DING, XIN-TENG;JONES, M.;DE, MEIJERE, A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5399-5402
  作者：SHIUE, GONG-HUEY、MISSLITZ, U.、DING, XIN-TENG、JONES, M.、DE, MEIJERE, A.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON J. E.; MISSLITZ U.; JONES M. , JR.; DE MEIJERE A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 4, 653-662
  作者：JACKSON J. E.、 MISSLITZ U.、 JONES M. , JR.、 DE MEIJERE A.

  DOI：——

  日期：——
• The thermodynamic effect of fluorine as a substituent
  作者：William R. Dolbier、Karl S. Medinger、Arthur Greenberg、Joel F. Liebman

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87020-8

  日期：1982.1

  I2-catalyzed isomerizations of 3-fluoropropene and 3,3 - difluoropropene, and a Cope rearrangement of 1,1 - difluoro - 1,5 - hexadiene provide thermodynamic data which allow the determination of a number of important group values for contributions to ΔHof which when combined with those determined in the preceding paper allow the calculations of ΔHof's of most simple F-substituted hydrocarbons: [Cd(F)(H)]

  I 2催化的3-氟丙烯和3,3-二氟丙烯的异构化以及1,1-二氟-1,5-己二烯的Cope重排提供了热力学数据，这些数据可以确定许多重要的基团值对ΔH的贡献ø ˚F当与那些前述纸中测定合并的允许的ΔH计算ø ˚F “最简单F-取代的烃的S：[C d （F）（H）] = - 38.4，[C d （F ）2 ] = − 88.0，[C（F）2（C）（C d）] = − 103.9，[C（F）2（C）2] ＝-104.9kcal /摩尔。从1,1-二氟转化为3,3-二氟-1,5-己二烯的动力学研究为该工艺提供了活化参数：Log A = 10.8，E a = 33.0 kcal / mole和ΔS ≠ =-12.2 eu讨论并对比了F和其他取代基的渐进式宝石稳定。