3-(benzyloxy)-5-(ethoxycarbonyl)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid | 1246616-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-5-(ethoxycarbonyl)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Ethoxycarbonyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyran-2-carboxylic acid；5-ethoxycarbonyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1246616-93-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: BWYJTEQENXAGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-(ethoxycarbonyl)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.1h， 生成 (S)-4-benzhydryl-9-(benzyloxy)-2-(2-methoxyethyl)-1,8-dioxo-1,3,4,8-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基吡啶酮自行车衍生物作为流行性感冒帽依赖性核酸内切酶的强抑制剂的合成及SAR研究。

  摘要：

  公开了作为氨基甲酸酯帽依赖性核酸内切酶（CEN）抑制剂的一系列新的氨基甲酰基吡啶酮自行车（CAB）化合物的药物化学和结构-活性关系（SAR）。使用对接研究在CAB环系统的C（N）-1，N-3和C-7位置评估了取代基的作用。使用C-7未取代的CAB在细胞分析中获得亚微摩尔EC50值，该CAB在C-1或N-1位置均具有苯甲基。发现N-3取代基对于体外血浆蛋白结合作用至关重要，并且CAB-N类似物2v表现出合理的总清除率（CLtot）。更重要的是，化合物2v在感染流感病毒的小鼠模型中显示出显着的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00861
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-氧代丁酸乙酯 在 ruthenium trichloride sodium chlorite 、 sodium periodate 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.06h， 生成 3-(benzyloxy)-5-(ethoxycarbonyl)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING PYRONE AND PYRIDONE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种吡喃衍生物和一种吡啶酮衍生物，它们是合成抗流感药物的新型中间体，以及其制备方法和使用方法。

  公开号：

  US20120022251A1

文献信息

• SUBSTITUTED POLYCYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE DERIVATIVE
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2444400B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• SUBSTITUTED POLYCYCLIC CARBAMOYL PYRIDONE DERIVATIVE PRODRUG
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2620436B1

  公开（公告）日：2018-05-09
• PRODRUG SUBSTITUTED POLYCYCLIC CARBAMOYL PYRIDONE DERIVATIVE
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20200339565A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present invention provides a compound having antiviral effects, particularly having growth inhibitory activity on influenza viruses, a preferred example of the compound being a substituted 3-hydroxy-4-pyridone derivative prodrug having cap-dependent endonuclease inhibitory activity.
• US9758515B2
  申请人：——

  公开号：US9758515B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• US9815835B2
  申请人：——

  公开号：US9815835B2

  公开（公告）日：2017-11-14