5-(氨基羰基)-4-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 112381-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(氨基羰基)-4-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-carbamoyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-carbamoyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 112381-06-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: FHQGCEROQYYBSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氨基羰基)-4-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.16h， 生成 [(2R)-1-[4-[(4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-5-methylpyrrolo[2,1-f](314C)[1,2,4]triazin-6-yl]oxypropan-2-yl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The 14C, 13C, and 15N syntheses of a potent VEGFR-2 kinase inhibitor, Brivanib, and its prodrug, Brivanib Alaninate

  摘要：

  酪氨酸激酶血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）信号传导的中断，通过小分子抑制剂（例如Brivanib）与VEGFR-2激酶域的结合，已被证明是减缓血管生成和肿瘤进展的有效方法。[14C]Brivanib及其前药[14C]Brivanib Alaninate被制备以支持临床前和临床研究。它们各自的稳定同位素标记版本[13CN2]Brivanib和[13CN2]Brivanib Alaninate也被准备以支持临床样本的生物分析LC-MS分析。所有四种标题化合物都是从各自的同位素标记的常见吡咯三嗪酮中间体合成的。这个标记的中心核心吡咯三嗪酮也方便用于合成其他结构相关的药物发现候选物。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1871
• 作为产物：
  描述：

  aminomalonamide hydrochloride 以97的产率得到5-(氨基羰基)-4-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  一种制备利伐沙班、其药用可接受盐或其溶剂化物，包括水合物的方法，包括将式（III）中R1为（C4-C10）-烷基基团，其通过三级碳原子连接到N原子的胺化合物，首先进行酰化反应，然后进行脱烷基化反应。

  公开号：

  US20120283434A1

文献信息

• [EN] PHENYL-ANILINE SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES A SUBSTITUTION PHENYL-ANILINE UTILISES COMME INHIBITEUR DE LA KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005042537A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, are useful as kinase inhibitors, wherein R, R1 , R2, R5, R6a, R6b, J, K, X and Z are as described in the specification.

  具有化学式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化合物，可用作激酶抑制剂，其中R、R1、R2、R5、R6a、R6b、J、K、X和Z如规范中所述。
• A Simple Synthesis of Pyrroles
  作者：Erich Cohnen、Renate Dewald

  DOI：10.1055/s-1987-28006

  日期：——

  A new, convenient procedure is described for the synthesis of pyrroles by cyclocondensation of 2-amino-1-alkenyl ketones with α-aminocarbonyl compounds.

  描述了一种新颖、便捷的合成吡咯的方法，采用2-氨基-1-烯基酮与α-氨基羰基化合物的环缩合反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2011080341A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A process for the preparation of rivaroxaban, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, including a hydrate, comprising submitting an amine compound of formula (III) wherein R1 is a (C4-C10)-alkyl radical which is attached to the N atom by a tertiary C atom, first to an acylation reaction and then to a dealkylation reaction.

  一种制备利伐沙班、其药学上可接受的盐或溶剂化物（包括水合物）的方法，包括将式（III）中R1为（C4-C10）烷基基团，该基团通过三级碳原子连接到N原子的胺化合物，首先进行酰化反应，然后进行脱烷基化反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Rafecas Jané Llorenç

  公开号：US20120283434A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A process for the preparation of rivaroxaban, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, including a hydrate, comprising submitting an amine compound of formula (III) wherein R 1 is a (C 4 -C 10 )-alkyl radical which is attached to the N atom by a tertiary C atom, first to an acylation reaction and then to a dealkylation reaction.

  一种制备利伐沙班、其药用可接受盐或其溶剂化物，包括水合物的方法，包括将式（III）中R1为（C4-C10）-烷基基团，其通过三级碳原子连接到N原子的胺化合物，首先进行酰化反应，然后进行脱烷基化反应。
• Phenyl-aniline substituted bicyclic compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Das Jagabandhu

  公开号：US20050143398A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, are useful as kinase inhibitors, wherein R, R 1 , R 2 , R 5 , R 6a , R 6b , J, K, X and Z are as described in the specification.

  具有式(I)的化合物 及其药学上可接受的盐、原药和溶液可用作激酶抑制剂，其中 R、R 1 , R 2 , R 5 , R 6a , R 6b J、K、X 和 Z 如说明书所述。