3-(Bromomethyl)-2-chloro-7-methylquinoline | 170848-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(Bromomethyl)-2-chloro-7-methylquinoline
• CAS: 170848-37-0
• 化学式: C₁₁H₉BrClN
• 分子量: 270.556
• InChiKey: ZEDLXIFVRHPMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Bromomethyl)-2-chloro-7-methylquinoline 、 5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Evaluation of Some Novel 1,3,4-oxadiazol Derivatives Incorporated with Quinoline Moiety

  摘要：

  5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇6与3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应，合成了3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。测定了合成的化合物的抗菌活性，化合物7d、7i和7j表现出优秀的活性。在与取代的3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应时，加入K2CO3和DMF，在室温下搅拌，得到了相应的3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。所有合成的化合物都进一步进行了抗菌活性筛选，一些化合物对测试生物和参考标准表现出极佳的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.656
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(Bromomethyl)-2-chloro-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Evaluation of Some Novel 1,3,4-oxadiazol Derivatives Incorporated with Quinoline Moiety

  摘要：

  5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇6与3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应，合成了3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。测定了合成的化合物的抗菌活性，化合物7d、7i和7j表现出优秀的活性。在与取代的3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应时，加入K2CO3和DMF，在室温下搅拌，得到了相应的3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。所有合成的化合物都进一步进行了抗菌活性筛选，一些化合物对测试生物和参考标准表现出极佳的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.656

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis of Quinoline Fused Benzodiazepines as Anxiolytic and Antimicrobial Agents
  作者：S.B. Marganakop、R.R. Kamble、A.R. Nesaragi、P.K. Bayannavar、S.D. Joshi、P.P. Kattimani、B.S. Sudha

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23153

  日期：——

  In the present study, an efficient, facile and green protocol for synthesis of quinoline fused 1,4-benzodiazepine (4a-j) by microwave irradiated condensation of 6/7/8-substituted 3-bromomethyl- 2-chloro-quinoline (3a-j) obtained from 2-chloro 6/7/8-substituted quinoline-3-carbaldehyde (1a-j) with 1, 2-phenylenediamine was developed. Surflex docking studies with K+ channel is one of the physiological targets and inhibition, which plays a role in the pathophysiology of depression revealed that all these compounds show consensus score in the range 2.71-3.68 indicating the summary of all forces of interaction. Further, compounds 4d, 4g and 4i exhibited potent antibacterial activity

  在本研究中，通过微波辐射促进的6/7/8-取代的3-溴甲基-2-氯喹啉（3a-j）与1,2-苯二胺反应合成喹啉融合的1,4-苯二氮杂环（4a-j）的高效、简便和环保的合成方案被开发出来。与K+通道的Surflex对接研究是抑制的生理靶标之一，发现在抑郁症的病理生理学中发挥作用，显示出这些化合物的一致得分在2.71-3.68范围内，表明所有相互作用力的总结。此外，化合物4d、4g和4i表现出强大的抗菌活性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995017410A1

  公开（公告）日：1995-06-29

  (EN) Compounds of formula (I) are NMDA antagonists and useful in the treatment and prevention of nervous system related pathological conditions resulting from overstimulation by excitatory amino acids. Methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also comprised according to the invention.(FR) Composés représentés par la formule (I); lesdits composés sont des antagonistes de N-méthyl-D-aspartate (NMDA) et présentent une utilité dans le traitement et dans la prévention d'états pathologiques relatifs au système nerveux et provenant d'une stimulation excessive provoquée par des acides aminés excitants. L'invention concerne également des procédés de préparation desdits composés et des compositions pharmaceutiques les contenant.

  化合物的公式为(I)，是NMDA拮抗剂，对于由兴奋性氨基酸过度刺激引起的神经系统相关病理状况的治疗和预防具有用处。该发明还包括制备它们的方法和含有它们的药物组合物。(FR) 化合物的公式为(I)，是NMDA拮抗剂，对于由兴奋性氨基酸过度刺激引起的神经系统相关病理状况的治疗和预防具有用处。该发明还包括制备它们的方法和含有它们的药物组合物。
• Triazolothiadizepinylquinolines as potential MetAP-2 and NMT inhibitors: Microwave-assisted synthesis, pharmacological evaluation and molecular docking studies
  作者：Saba Kauser J. Shaikh、Ravindra R. Kamble、Praveen K. Bayannavar、Shilpa M. Somagond、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127445

  日期：2020.3

  The enzymes MetAP-2 and NMT play a crucial role in the process of myristoylation of oncoproteins which is deregulated in many types of cancers. Execution of both these enzymes is considered as strategy for the intervention of various cancers and relative fungal infections, and hence the discovery of novel MetAP-2 and NMT inhibitors necessitate their high relevancy. In this investigation, we have synthesized a series of novel seven-membered triazolothiadiazepinyl quinolines 10(a-m) distinctively under microwave irradiation technique and identified as selective MetAP-2 and NMT inhibitors. Amongst the functionalized derivatives when evaluated for the in vitro antifungal assay, compounds 10b, 10c, 10e and 10f were considered promising due to notable inhibitory effects (MIC = 0.2 mg/mL) on Aspergillus fumigatus. Screening of the anticancer activity against NCI-60 Human tumor cell lines portrayed that conjugates 10b, 10c, 10e and 10f were found to be moderately effective against the Renal Cancer cell line UO-31. The data acquired from biological studies was further validated by molecular docking studies and p harmaco kinetic evaluation. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0736032A1

  公开（公告）日：1996-10-09
• US5710139A
  申请人：——

  公开号：US5710139A

  公开（公告）日：1998-01-20