(±)-cis-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol | 1883-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-cis-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol
• 英文别名: cis-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol；cis-2-hydroxymethylcyclopentanol；(1RS,2RS)-2-hydroxycyclopentanemethanol；(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 1883-85-8；1883-86-9；53229-67-7；53229-68-8；69618-32-2；129704-67-2；133320-04-4；133320-05-5；136032-04-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: UADBLZFWTJHOJC-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-cis-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol 在 吡啶 、 三氯硫磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 3α-methoxy-3β-thioxo-cis-2,4-dioxa-3-phosphabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Influence of phosphorus derivatization on the conformational behavior of model compounds for 3',5'-xylo-cAMP studied by proton NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a041
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol 在 甲基硼酸 、 tetrabutylphosphonium decatungstate 、 二苯二硫醚 、 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 以62%的产率得到(±)-cis-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态热力学控制进行选择性异构化：反式二醇动态差向异构化为顺式二醇

  摘要：

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11552

文献信息

• Regioselectivity in the ring-opening β-scission of 2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl radicals derived from bicyclic benzylidene acetals
  作者：Yudong Cai、Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/b208200b

  日期：——

  2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl radicals with fused cyclohexane or cyclopentane rings and there are two modes of cleavage for each radical, to give either a primary or a secondary 3-benzoyloxyalkyl radical. The regioselectivity of β-scission differs markedly depending on whether the ring junction is cis or trans, such that the trans-isomer gives preferentially the primary alkyl radical while the cis-isomer affords

  这 硫醇催化的自由基链氧化还原重排为 苯甲酸酯许多的顺和-反式-融合双环亚苄基缩醛大约在1℃时研究了由1,3-二醇衍生的衍生物。130°C回流辛烷。引发剂和催化剂 这种类型的反应包括 二-叔丁基过氧化 和这个结合 三异丙基甲硫醇。这苯甲酸酯 由β-分裂中间体2-苯基-1,3-二恶烷-2-基与 环己烷环或环戊烷环，并且每个基团有两种裂解方式，可以生成伯或仲的3-苯甲酰氧基烷基基团。β-分裂的区域选择性取决于环连接是顺式还是反式，因此有很大不同，因此反式异构体优先提供伯烷基自由基，而顺式异构体则提供仲自由基。密度泛函计算表明，β分裂经历了类似产物的过渡状态，其中新兴自由基中心的几何形状非常接近于平面。这些双环1，3-二恶烷-2-基在β-断裂中观察到的区域选择性可以通过热力学驱动力，过渡态的电荷转移稳定度和伞角应变程度之间的相互作用来理解。在新兴的激进中心。
• Selective oxidation of diols by H2O2/TS-1 system and by DMDO
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Anna Sanetti、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74437-6

  日期：1994.11

  Selective oxidations of secondary hydroxyl groups vs. primary ones in 1,n-diols by TS-1/H2O2 catalitic system and by dimethyldioxirane, new reagents with low environmental pollution, are reported.

  据报道，TS-1 / H 2 O 2催化体系和二甲基二环氧乙烷是对环境污染低的新试剂，在1，n-二醇中相对于伯羟基选择性地氧化仲羟基。
• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of E1 activating enzymes
  申请人：Claiborne F. Christopher

  公开号：US20080051404A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  这项发明涉及抑制E1激活酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和虚弱相关的炎症。
• NMR and x-ray evidence for the chair conformation of six-membered rings attached diequatorially to five-coordinate phosphorus. Implications for reported transition-state analogs of nucleoside cyclic 3',5'-monophosphate hydrolysis
  作者：Yande Huang、Alan E. Sopchik、Atta M. Arif、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja00063a024

  日期：1993.5

  A series of phosphoranes, 5, 6a, 6b, and 7a, has been prepared and structurally characterized by 1 H NMR spectroscopy and/or X-ray crystallography. In the crystalline state, 5a, 6a, and 6b feature five-coordinate phosphorus bonded in a somewhat distorted, trigonal bipyramidal fashion. The phosphorus-containing six-membered ring is attached to phosphorus diequatoially and is in the chair conformation

  已经制备了一系列正膦，5、6a、6b 和 7a，并通过 1 H NMR 光谱和/或 X 射线晶体学对其进行了结构表征。在结晶状态下，5a、6a 和 6b 的特征是五配位磷以稍微扭曲的三角双锥体方式键合。含磷六元环与磷二等位连接，呈椅子构象。1 H NMR 耦合常数表明，对于所有四种磷烷，在溶液中也存在椅子形环，而不是船形或扭曲构象
• Reductive Cleavage of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ether via Intramolecular Transfer of Hydride
  作者：Parthasarathy Saravanan、Suparna Gupta、Arpita DattaGupta、Sonia Gupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1080/00397919708004138

  日期：1997.8

  The cleavage of α-hydroxy tert-butyldimethylsilyl ether to diol takes place efficiently with LAH. It has been proposed that the reaction proceeds via intramolecular hydride transfer from the alkoxy aluminium hydride. In order to substantiate this, reduction of TBDMS ether with LAH in a variety of substrates was studied.

  使用 LAH 可有效地将 α-羟基叔丁基二甲基甲硅烷基醚裂解为二醇。已经提出该反应通过烷氧基氢化铝的分子内氢化物转移进行。为了证实这一点，研究了在各种底物中用 LAH 还原 TBDMS 醚。