3-(prop-2-ynyloxy)octa-1,7-diene | 604785-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(prop-2-ynyloxy)octa-1,7-diene
• 英文别名: 3-Prop-2-ynoxyocta-1,7-diene
• CAS: 604785-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: QAKRXBQOMUUXEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-2-ynyloxy)octa-1,7-diene 在 5percent Cl₂(Cy₃P)2Ru=CHPh dicobalt octacarbonyl 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4aS*,7aR*,7bR*)-4a,5,6,7,7a,7b-hexahydro-2H-indeno[7,1-bc]furan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM-Pauson–Khand reaction for access to tricycles in one stepElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data and 1H-NMR and 13C-NMR spectra for compounds 8, 10, 11, 14a and 14b. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302277c

  摘要：

  从方便设计的钴配合二烯炔出发，经过级联的环加成反应-分子内Pauson-Khand反应，合成了三环化合物。该方法能够合成6,5,5和7,5,5体系。

  DOI：

  10.1039/b302277c
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(prop-2-ynyloxy)octa-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM-Pauson–Khand reaction for access to tricycles in one stepElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data and 1H-NMR and 13C-NMR spectra for compounds 8, 10, 11, 14a and 14b. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302277c

  摘要：

  从方便设计的钴配合二烯炔出发，经过级联的环加成反应-分子内Pauson-Khand反应，合成了三环化合物。该方法能够合成6,5,5和7,5,5体系。

  DOI：

  10.1039/b302277c

文献信息

• Combination of RCM and the Pauson-Khand Reaction: One-Step Synthesis of Tricyclic Structures
  作者：Marta Rosillo、Eduardo Arnáiz、Delbrin Abdi、Jaime Blanco-Urgoiti、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200800332

  日期：2008.8

  The combination of ring-closing metathesis (RCM) followed by an intramolecular Pauson–Khand reaction gives direct entry to tricyclic compounds. The RCM was carried out on a hexacarbonylcobalt-complexed alkyne, this complex acting as a protecting group against enyne metathesis. The procedure was studied for dienynes containing heteroatoms and allows the building of [6,5,5] and [7,5,5] tricyclic systems

  闭环复分解 (RCM) 和分子内 Pauson-Khand 反应的组合可以直接进入三环化合物。RCM 在六羰基钴络合的炔烃上进行，该络合物充当防止烯炔复分解的保护基团。该程序针对含有杂原子的二炔进行了研究，并允许构建 [6,5,5] 和 [7,5,5] 三环系统。该工艺的可行性在很大程度上取决于基材的性质。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)