4,4-dimethyl-5-hexen-1-ol | 86549-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-hexen-1-ol
• 英文别名: 4,4-dimethylhex-5-en-1-ol；4,4-dimethyl-hex-5-en-1-ol；4,4-Dimethyl-5-hexenol
• CAS: 86549-26-0
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: KIPFPTCLKVLIHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-hexen-1-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到4,4-dimethylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  合成研究涉及麻疯子二萜的全合成

  摘要：

  麻疯树二萜具有重要的生物学重要性，因为它们已显示出作为Pgp抑制剂的巨大潜力。这些二萜具有特征性的框架。在高产率步骤中完成了高级合成子的合成。C13处的甲基使用锌介导的crotylation安装。在炔丙醇上进行烷氧基介导的氢化锆加碘反应以提供乙烯基碘，是合成左手碎片的亮点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.128
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊-4-烯酸乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,4-dimethyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Oxatricyclo[6.3.1.0^0,0]dodecane Core of Komaroviquinone Using a Cyclization/Cycloaddition Cascade of a Rhodium Carbenoid Intermediate

  摘要：

  The rhodium(ll)-catalyzed cyclization/cycloaddition cascade of a o-carbomethoxyaryl diazo dione is described as a potential route to the oxatricyclo[6.3.1.0(0,0)]dodecane substructure of the icetexane diterpene komaroviquinone. The initially formed carbonyl ylide dipole prefers to cyclize to an epoxide at 25 degrees C but can be induced to undergo cycloaddition across the tethered pi-bond at higher temperatures.

  DOI：

  10.1021/ol0513589

文献信息

• Application of a metathesis reaction in the synthesis of sterically congested medium-sized rings. A direct ring closing versus a double bond migration–ring closing process
  作者：Michał Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1039/c1ob05086a

  日期：——

  An efficient double bond migration–ring closing metathesis reaction leading to cycloheptene derivatives is observed when specific sterically congested 1,9-dienes are treated with the Grubbs' imidazolidene ruthenium catalyst. The simultaneous use of the Grubbs' catalyst and RuClH(CO)(PPh3)3 facilitates the tandem bond migration–metathesis process. RuClH(CO)(PPh3)3 alone is capable of triggering an unactivated

  当使用Grubbs的咪唑亚基钌催化剂处理特定的空间拥塞的1,9-二烯时，可以观察到有效的双键迁移-环闭合复分解反应，从而生成环庚烯衍生物。同时使用Grubbs催化剂和RuClH（CO）（PPh 3）3有助于串联键迁移-复分解过程。单独的RuClH（CO）（PPh 3）3能够触发未激活的双键迁移，这可能具有制备用途。
• Copper-catalysed reactions of grignard reagents with epoxides and oxetane.
  作者：Chanh Huynh、Fadila Derguini-Boumechal、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86190-6

  日期：1979.1

  The copper-catalysed ring opening of epoxides and oxetane by Grignard reagents proceeds in good yield under mild conditions.

  在温和条件下，格氏试剂在铜催化的环氧化物和氧杂环丁烷的开环反应中收率很高。
• Radical Cyclization and Fragmentation of Azoxy Compounds
  作者：Paul S. Engel、Shu-Lin He、Chengrong Wang、Shaoming Duan、William B. Smith

  DOI：10.1021/ja983440n

  日期：1999.7.1

  Photolysis of azoazoxyalkane 9 and thermolysis of β-azoxyperester 13 afford β-azoxy radicals 1 and 14, respectively. One reaction pathway of these radicals is cyclization to azoxy oxygen to form cyclic hydrazyl radicals 2 and 16 that fragment to a ketone or aldehyde plus hydrazonyl radical 3. The analogous hydrazyl radical 6 need not be invoked in the case of γ-azoxy radical 5, which instead undergoes

  偶氮氧基烷烃 9 的光解和 β-偶氮氧过酯 13 的热解分别得到 β-偶氮氧基自由基 1 和 14。这些自由基的一种反应途径是环化成偶氮氧，形成环状肼基 2 和 16，然后再分裂成酮或醛加上腙基 3。在 γ-偶氮基 5 的情况下不需要调用类似的肼基 6相反，它经历了罕见的溶液相 β 断裂以失去乙烯。令人惊讶的是，在 5 的烃类似物 3,3-二甲基-4-戊烯基 (34) 中发现了相同的 β 断裂。
• A Rh(II)-catalyzed cycloaddition approach toward the synthesis of komaroviquinone
  作者：Albert Padwa、Majid J. Chughtai、Jutatip Boonsombat、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.129

  日期：2008.5

  Using a rhodium (II)-catalyzed cyclization/cycloaddition sequence as the key reaction step, the icetexane core of komaroviquinone was constructed by an intramolecular dipolar-cycloaddition of a carbonyl ylide dipole across a tethered pi-bond. The ylide was arrived at by cyclization of a rhodium carbenoid intermediate onto a proximal ester group. Efforts toward the preparation of the required precursor for elaboration to the natural product are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Beckwith, Athelstan L. J.; Easton, Christopher J.; Lawrence, Tony, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 545 - 556
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Easton, Christopher J.、Lawrence, Tony、Serelis, Algirdas K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图