1-methyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1090435-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 1-methyl-N-quinolin-8-ylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1090435-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: FHYUYCDUEJARLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 1-methyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-cyano-1-methyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）指导基团辅助的铜（II）催化的邻羰基化为苯甲酰胺

  摘要：

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）作为无痕量氰化剂，已经开发出了一种高效的铜催化的苯甲酰胺区域选择性CH键羰基化反应。无毒且易于获得的AIBN通过铜催化作用用于苯甲酰胺的羰基化环化反应。该方法也适用于呋喃，苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩和吡咯甲酰胺衍生物的区域选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600664
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）指导基团辅助的铜（II）催化的邻羰基化为苯甲酰胺

  摘要：

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）作为无痕量氰化剂，已经开发出了一种高效的铜催化的苯甲酰胺区域选择性CH键羰基化反应。无毒且易于获得的AIBN通过铜催化作用用于苯甲酰胺的羰基化环化反应。该方法也适用于呋喃，苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩和吡咯甲酰胺衍生物的区域选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600664

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrochemical Oxidative C–H/N–H Carbonylation with Hydrogen Evolution
  作者：Li Zeng、Haoran Li、Shan Tang、Xinlong Gao、Yi Deng、Guoting Zhang、Chih-Wen Pao、Jeng-Lung Chen、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b00683

  日期：2018.6.1

  for the carbonylation industry. Transition-metal-catalyzed oxidative C–H/C(X)–H carbonylation with CO provides one of the most straightforward approaches to construct carbonyl compounds. However, the use of stoichiometric oxidants would bring several drawbacks such as high cost and undesired chemical waste. Especially, the explosion limit is a potential safety hazard in oxidative carbonylation using

  一氧化碳是羰基化行业中一种丰富且具有成本效益的C1构建基块。过渡金属催化的CO氧化C–H / C（X）–H羰基化反应是最简单的羰基化合物构建方法之一。然而，使用化学计量的氧化剂将带来一些缺点，例如高成本和不希望的化学废物。特别是，爆炸极限是在使用O 2作为氧化剂进行氧化羰基化反应中的潜在安全隐患。为克服这些问题，已经设计了一种利用阳极氧化来循环钴催化剂和H 2的氧化C–H / N–H羰基化的电化学方法。在阴极产生。分子内和分子间羰基化产物可以以良好的官能团耐受性获得，产率为31％–99％。通过XANES和CV的研究提出了一种可能的反应机理，该反应机理涉及Co II / Co III / Co I催化循环。
• Copper-Mediated CH/CH Biaryl Coupling of Benzoic Acid Derivatives and 1,3-Azoles
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201300587

  日期：2013.4.15

  intermolecular direct biaryl coupling of benzoic acid derivatives and 1,3‐azoles has been developed. The key to success is the installation of an amide‐based bidentate coordinating group, which is easily removed and transformed into the parent ester groups after the coupling reaction. Kinetic studies indicate that the rate‐limiting step is the aromatic CH bond cleavage of benzoic acid derivatives.

  热电偶：已开发出一种不含贵金属的铜介导的苯甲酸衍生物和1,3-唑类分子间直接联芳基偶合剂。成功的关键是安装基于酰胺的双齿配位基团，该基团在偶联反应后很容易被除去并转变为母体酯基团。动力学研究表明，限速步骤是苯甲酸衍生物的芳香族CH键裂解。
• Rh(I)-Catalyzed Alkylation of <i>ortho</i>-C–H Bonds in Aromatic Amides with Maleimides
  作者：Qiyuan He、Takuma Yamaguchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02135

  日期：2017.9.1

  An alkylation of C–H bonds with maleimides by a rhodium-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group is reported. Various N-substituents in the maleimide, including methyl, ethyl, cyclohexyl, benzyl, and phenyl groups and even H, are applicable to the reaction. The reaction is highly regioselective at the less hindered ortho-C–H bond when meta-substituted

  据报道，通过铑催化的含8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳族酰胺的铑反应，使C-H键与马来酰亚胺发生烷基化。马来酰亚胺中的各种N-取代基，包括甲基，乙基，环己基，苄基和苯基，甚至H，都适用于该反应。当间位取代的芳族酰胺用作底物时，该反应在较少受阻的邻-C-H键上具有高度区域选择性。
• Iron-Catalyzed C(sp²)H Alkylation of Carboxamides with Primary Electrophiles
  作者：Brendan M. Monks、Erin R. Fruchey、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201406594

  日期：2014.10.6

  The direct­ ortho­ alkylation of 8‐aminoquinoline‐based aryl amides was achieved with primary alkyl bromides in high yields in the presence of an iron catalyst, 1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and PhMgBr in 2‐MeTHF.

  直接 邻位 在铁催化剂，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）和PhMgBr在2-MeTHF中的存在下，伯烷基溴化物可高产率地实现基于8-氨基喹啉的芳基酰胺的烷基化。
• Rhodium-Catalyzed Alkylation of C–H Bonds in Aromatic Amides with α,β-Unsaturated Esters
  作者：Kaname Shibata、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol502500c

  日期：2014.10.3

  carbonyl compounds by a rhodium-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety is reported. The reaction is highly regioselective. The formation of C–C bonds occurs between the ortho C–H bonds in aromatic amides and the β-position of the acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds. The reaction is applicable to various acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds, such as

  据报道，铑通过含8-氨基喹啉部分的芳族酰胺的铑催化反应可与α，β-不饱和羰基化合物进行CH键的烷基化。该反应是高度区域选择性的。C–C键的形成发生在芳族酰胺中的邻位C–H键与无环α，β-不饱和羰基化合物的β-位之间。该反应适用于各种无环α，β-不饱和羰基化合物，例如丙烯酸酯，丙烯酰胺，富马酸酯，马来酸酯和苯基乙烯基砜。