4-cyclopropyl-4-penten-1-ol | 132439-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: 4-Cyclopropylpent-4-en-1-ol；4-cyclopropylpent-4-en-1-ol
• CAS: 132439-35-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: NKWQZFSFRABJPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyl-4-penten-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Engel, Paul S.; Culotta, Anne Marie, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2686 - 2696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-cyclopropyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Engel, Paul S.; Culotta, Anne Marie, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2686 - 2696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenols Mediated by Recyclable Lanthanide Triflate Ionic Liquids: Scope and Mechanism
  作者：Alma Dzudza、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200902269

  日期：2010.3.15

  catalytic pathway that involves kinetically significant intramolecular proton transfer. The present activation parameters—enthalpy (ΔH≠)=18.2 (9) kcal mol−1, entropy (ΔS≠)=−17.0 (1.4) eu, and energy (Ea)=18.2 (8) kcal mol−1—suggest a highly organized transition state. Proton scavenging and coordinative probing results suggest that the lanthanide triflates are not simply precursors of free triflic acid. Based

  [Ln（OTf）3 ]类型的镧系三氟甲磺酸盐配合物（Ln = La，Sm，Nd，Yb，Lu）可作为有效的可循环催化剂，用于伯/仲和脂族/芳族化合物的快速分子内加氢烷氧基化（HO）/环化咪唑基室温离子液体（RTIL）中的羟基烯烃，生成相应的呋喃，吡喃，螺双环呋喃，螺双环呋喃/吡喃，苯并呋喃和异色满衍生物。产物直接从催化溶液中分离出来，转化表现出马尔可夫尼科夫区域选择性，周转频率高达47 h -1在120°C下。初级烯醇环化的环大小速率依赖性为5> 6，与空间控制的过渡态一致。末端烯醇的加氢烷氧基化/环化速率比内部烯醇的加氢烷氧基化/环化速率稍快，这表明在环状过渡态中适度的空间需求。芳基官能化羟基烯烃的环化速率比线性烯醇的环化速率更快，而五元和五元/六元螺双环骨架也被区域选择性封闭。在主要的空间受限的烯醇的环化过程中，从La 3+（1.160Å）到Lu 3+，对金属离子半径的周转频率依赖性降低了约80倍（0
• Engel, Paul S.; Culotta, Anne Marie, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2686 - 2696
  作者：Engel, Paul S.、Culotta, Anne Marie

  DOI：——

  日期：——