Ethyl 2-[1-(methoxymethoxy)hex-5-enyl]-6-oxocyclohexene-1-carboxylate | 172091-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-[1-(methoxymethoxy)hex-5-enyl]-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[1-(methoxymethoxy)hex-5-enyl]-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 172091-70-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: VPAQEKCSHBZHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[1-(methoxymethoxy)hex-5-enyl]-6-oxocyclohexene-1-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aS,5aR,9S,9aR)-9-(Imidazole-1-carbothioyloxy)-4-oxo-decahydro-cyclobuta[1,2:1,4]dibenzene-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丁烷的自由基裂解：中环稠合碳环的一种制备方法

  摘要：

  锌-铜介导的共轭加成环化，分子内[2 + 2]光环加成和自由基断裂反应的结合提供了以良好的总收率使用各种中环稠合碳环系统的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01433-5
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[1-(methoxymethoxy)hex-5-enyl]-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丁烷的自由基裂解：中环稠合碳环的一种制备方法

  摘要：

  锌-铜介导的共轭加成环化，分子内[2 + 2]光环加成和自由基断裂反应的结合提供了以良好的总收率使用各种中环稠合碳环系统的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01433-5

文献信息

• Addition of functionalized zinc copper reagents to acetylenic esters: Synthesis of 2-carboalkoxy cyclohexenones
  作者：Michael T. Crimmins、Sujuan Huang、Lisa E. Guise、D. Borden Lacy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01485-z

  日期：1995.9

  Conjugate addition of the zinc-copper reagent derived from ethyl 4-iodobutyrate to acetylenic esters in the presence of TMSCI and HMPA results in cyclization and formation of 3-alkyl-2-carboalkoxycyclohexenones in good yields.

  在TMSCI和HMPA存在下，将4-碘丁酸乙酯衍生的锌-铜试剂共轭添加到炔属酯中可导致环化并以高收率形成3-烷基-2-羰基烷氧基环己烯酮。