3-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 177201-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 3-Pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；3(R,S)-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 177201-87-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: GKDXGSBAIIAMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-tert-butoxycarbonyl-4(S)-(3-carboxy-2,2-dimethylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-5(S)-yl]-2(R)-methyl-propionic acid (N-butyl)amide 、 3-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 生成 5(S)-Amino-4(S)-hydroxy-2(R),7,7-trimethyl-8-[3(R,S)-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonyl]-octanoic acid (N-butyl)amide
  参考文献：
  名称：

  2,9-diamino- and 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkanoic acid amide

  摘要：

  公式I的化合物##STR1##中，其中R.sub.1是芳基氨基，N-芳基-N-(较低烷氧基-较低烷基)-氨基，N-芳基-N-芳基-较低烷基-氨基或通过环碳原子连接的杂环基，X是羰基或亚甲基基团，R.sub.2和R.sub.3彼此独立地是氢或较低烷基，或者与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.4是氢，较低烷基，较低烷酰基或较低烷氧羰基，R.sub.5是羟基，较低烷酰氧基或较低烷氧羰氧基，R.sub.6是氢，较低烷基，较低烯基，较低炔基，环烷基，环烷基-较低烷基，芳基-较低烷基或杂环芳基-较低烷基，在杂环芳基环中有5到7个环原子，R.sub.7是氢或较低烷基，或者R.sub.6和R.sub.7与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.8表示脂肪，环脂肪-脂肪或杂环脂肪基团，它们的盐可用作治疗高血压药物的活性成分。

  公开号：

  US05719141A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 镍 作用下， 180.0~190.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 生成 3-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Petzold; Seemann, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Designing New Magnesium Pincer Complexes for Catalytic Hydrogenation of Imines and <i>N</i>-Heteroarenes: H₂ and N–H Activation by Metal–Ligand Cooperation as Key Steps
  作者：Yaoyu Liang、Jie Luo、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.3c01091

  日期：2023.4.26

  difficulty in heterolytic cleavage of the H–H bond. Employing aromatization/de-aromatization metal–ligand cooperation (MLC) highly enhances the H2 activation process, offering an efficient approach for the hydrogenation of unsaturated molecules catalyzed by main-group metals. Herein, we report a series of new magnesium pincer complexes prepared using PNNH-type pincer ligands. The complexes were characterized

  利用主族金属替代过渡金属进行均相催化成为近年来的研究热点。然而，由于H-H键的异裂解困难，它们在催化氢化中的应用较少。采用芳构化/去芳构化金属-配体合作 (MLC) 可显着增强 H 2活化过程，为主族金属催化的不饱和分子氢化提供了一种有效的方法。在此，我们报告了一系列使用 PNNH 型钳配体制备的新型镁钳络合物。通过核磁共振和 X 射线单晶衍射对配合物进行了表征。H 2的可逆激活开发了使用这些钳形络合物的 MLC 的 N-H 键。使用新的镁配合物，实现了醛亚胺和酮亚胺的均匀催化氢化，以优异的收率提供仲胺。对照实验和 DFT 研究表明，涉及 MLC 的途径有利于氢化反应。此外，该高效催化扩展到喹啉和其他N-杂芳烃的选择性加氢，首次展示了早期主族金属配合物均相催化N-杂芳烃加氢的实例。该研究为镁化合物催化的C=N键加氢提供了新的策略，丰富了主族金属催化的研究。
• 2,9-Diamino- und 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkansäureamid-derivative
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0702004A2

  公开（公告）日：1996-03-20

  Verbindungen der Formel I worin R₁ Arylamino, N-Aryl-N-(niederalkoxyniederalkyl)-amino, N-Aryl-N-arylniederalkylamino oder über ein Ringstickstoffatom gebundenes Heterocyclyl bedeutet, X für eine Carbonyl- oder Methylengruppe steht, R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Cycloalkylidenrest darstellen, R₄ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkanoyl oder Niederalkoxycarbonyl ist, R₅ Hydroxy, Niederalkanoyloxy oder Niederalkoxycarbonyloxy bedeutet, R₆ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, Niederalkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Arylniederalkyl oder Heteroarylniederalkyl mit 5 bis 7 Ringatomen im Heteroarylring und R₇ Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet oder R₆ und R₇ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Cycloalkylidenrest darstellen und R₈ einen aliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen oder heteroarylaliphatischen Rest bedeutet,und ihre Salze können als Arzneimittelwirkstoffe für die Behandlung von Bluthochdruck verwendet werden.

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是芳基氨基、N-芳基-N-(低级烷氧基-低级烷基)氨基、N-芳基-N-芳基-低级烷基氨基或通过环氮原子键合的杂环基，X 是羰基或亚甲基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是氢或低级烷基或与它们连接的碳原子一起代表亚环烷基，R₄ 是氢、低级烷基、低级烷酰基或低级烷氧基羰基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是氢或低级烷基或与它们连接的碳原子一起代表亚环烷基R₄ 是氢、低级烷基、低级烷酰基或低级烷氧羰基，R₅ 是羟基、低级烷酰氧基或低级烷氧羰氧基、R₆ 是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基-低级烷基或杂芳基-低级烷基，其中杂芳基环上有 5 至 7 个环原子，R₇ 是氢或低级烷基，或者 R₆ 和 R₇ 与它们所连接的碳原子一起代表环烷基、环烷基-低级烷基、芳基-低级烷基或杂芳基-低级烷基、R₈代表脂肪族、环脂脂族或杂芳脂族基，它们的盐可用作治疗高血压的活性药物成分。
• Overcoming limitations in non-activated alkene cross-coupling with nickel catalysis and anionic ligands
  作者：Dong Wu、Weiyu Kong、Yang Bao、Chengmi Huang、Wei Liu、Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1038/s41929-024-01211-7

  日期：——

  Multicomponent cross-coupling reactions involving alkenes represent a compelling strategy for accessing three-dimensional molecules, a key pursuit in contemporary medicinal chemistry. Transition metal-catalysed processes predominantly necessitate the use of conjugated alkenes or non-activated alkenes equipped with specific auxiliary functional groups, for example, 8-aminoquinoline. However, it remains

  涉及烯烃的多组分交叉偶联反应代表了一种令人信服的获取三维分子的策略，这是当代药物化学的一个关键追求。过渡金属催化过程主要需要使用具有特定辅助官能团的共轭烯烃或非活化烯烃，例如8-氨基喹啉。然而，直接使用未修饰的天然官能团（例如醇和醚）作为引导基团仍然是一个巨大的挑战。在这里，通过利用阴离子二齿配体（例如 acac），我们成功解决了在镍催化的非活化烯烃交叉偶联中使用弱配位的天然官能团作为导向基团的挑战。该反应能够以高化学和区域选择性同时将sp 2片段和sp 3片段引入到烯烃的两个碳上。这项工作证明了阴离子二齿配体在非活化烯烃交叉偶联中的优势和潜力。
• US5719141A
  申请人：——

  公开号：US5719141A

  公开（公告）日：1998-02-17