2-(γ-Hydroxypropyl)-cyclohexanon | 62456-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(γ-Hydroxypropyl)-cyclohexanon
• 英文别名: 2-(3-Hydroxypropyl)cyclohexanone；2-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 62456-11-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• mdl: MFCD00619645
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JPUCVMZNPZFTQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(γ-Hydroxypropyl)-cyclohexanon 在 10-phenyl-9-anthracenecarbonitrile 、 氧气 、 四丁基氯化膦 、 cerium triflate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到6-oxononano-9-lactone
  参考文献：
  名称：

  铈和氰基蒽催化光催化好氧氧化环酮成大内酯

  摘要：

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202012720
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-[Dimethyl(phenyl)silyl]propyl]cyclohexan-1-one 在 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-(γ-Hydroxypropyl)-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Silicon-Promoted Carbon-Carbon Bond Formation between Ketones and Allyl- or Vinylsilanes Catalyzed by Manganese(IV) Dioxide

  摘要：

  The influence of silicon on the carbon-carbon bond formation was investigated by use of various silylalkenes to react with ketones. Treatment of an allylsilane (CH2=CHCH(2)SiMe(m)Ph(n); m + n 3) with various ketones (20 equiv) in the presence of MnO2 (2.0 equiv) and a drop of acetic acid at 140 degrees C in a sealed tube produced the corresponding hydrogen atom transfer adducts in 54-85% yields. Performance of the same reactions by replacement of the allylsilane with a vinylsilane (i.e., CH2=CHSiMe(3) and CH2=CHSiMeEt(2)) afforded adducts in 59-75% yields. Furthermore, reaction of diallyldimethylsilane with acetone or 3-methyl-2-butanone under the same conditions afforded 4-(3,3-dimethyl-3-silacyclohexyl)butan-2-one (81%) and 4-(3,3-dimethyl-3-silacyclohexyl)-3,3-dimethylbutan-2-one (65%), respectively. The results indicate that the alpha- and the beta-electronic effects of a silicon atom promoted the C-C bond formation, while the regioselectivity came from the steric effect of the silyl group.

  DOI：

  10.1021/jo00113a027

文献信息

• Selective hydroboration of alkenes and alkynes in the presence of aldehydes and ketones
  作者：George W Kabalka、Su Yu、Nan-Sheng Li

  DOI：10.1139/v98-042

  日期：1998.6.1

  reactions of terminal alkenes in the presence of ketones or aldehydes with a variety of borane reagents have been investigated. It was found that the selective hydroboration of a terminal alkene in the presence of a ketone or an aldehyde is most efficient when dicyclohexylborane is used as the hydroborating agent. The hydroboration of olefinic ketones and olefinic aldehydes with dicyclohexylborane generates

  已经研究了在酮或醛存在下末端烯烃与各种硼烷试剂的反应。发现当二环己基硼烷用作硼氢化剂时，在酮或醛存在下末端烯烃的选择性硼氢化是最有效的。烯酮和烯醛与二环己基硼烷的硼氢化反应在用过硼酸钠氧化后以良好的产率生成相应的羟基醛和羟基酮。炔基酮和炔基醛与二环己基硼烷发生硼氢化反应，质子化后生成相应的烯烃羰基化合物，氧化后生成二羰基化合物。关键词：硼氢化，还原，二环己基硼烷，羟基醛，羟基酮。
• UMUDOV T. A.; MUSTAFAEV R. I.; NIKISHIN G. I., V SB. ZHPOKSID. MONOMERY I EHPOKSID. SMOLY. ZHAKU, ZHLM, 1975, 92-97
  作者：UMUDOV T. A.、 MUSTAFAEV R. I.、 NIKISHIN G. I.

  DOI：——

  日期：——
• SHALOM E.; ZENON J.-L.; SHATZMILLER S., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 26, 4213-4217
  作者：SHALOM E.、 ZENON J.-L.、 SHATZMILLER S.

  DOI：——

  日期：——
• US4098627A
  申请人：——

  公开号：US4098627A

  公开（公告）日：1978-07-04
• Photocatalytic Aerobic Oxidative Ring Expansion of Cyclic Ketones to Macrolactones by Cerium and Cyanoanthracene Catalysis
  作者：Jianbo Du、Xiaokun Yang、Xin Wang、Qing An、Xu He、Hui Pan、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1002/anie.202012720

  日期：2021.3

  We describe a cerium‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion for the expedient construction of synthetically challenging macrolactones under visible‐light conditions. Cyanoanthracene has been employed as co‐catalyst to accelerate the turnover of the cerium cycle leading to a fast conversion within 20 min of irradiation. Taking advantage of the high efficiency and operationally simple conditions

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。