2-(3-hydroxypropyl)cycloheptanone | 16121-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropyl)cycloheptanone
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-propyl)-cycloheptanon；2-(3-Hydroxypropyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 16121-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JCPBSZGZNCPHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)cycloheptanone 生成 8-iodo-oxacycloundecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SUGINOME, HIROSHI;YAMADA, SHINJI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3371-3386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-氧基(三甲基)硅烷 在 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(3-hydroxypropyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  新的一般性合成中环内酯的方法是通过催化缩合的乳糖醇产生的烷氧基的区域选择性β-断裂

  摘要：

  我们描述了一种新的合成中型内酯的新通用方法，该方法是通过环加成反应，从几个催化缩合的内酯的次碘酸盐进行光解而生成的烷氧基自由基区域选择性β-断环。由65个稠合的内醇合成9元内酯，包括天然内酯的10元内酯，由66个或75个稠合的内醇合成的酞酸酯I和由76个或85个稠合的内醇合成的11元内酯。本方法。这种新方法可能具有应用于较小或较大内酯合成的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81628-8

文献信息

• Photocatalytic Aerobic Oxidative Ring Expansion of Cyclic Ketones to Macrolactones by Cerium and Cyanoanthracene Catalysis
  作者：Jianbo Du、Xiaokun Yang、Xin Wang、Qing An、Xu He、Hui Pan、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1002/anie.202012720

  日期：2021.3

  We describe a cerium‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion for the expedient construction of synthetically challenging macrolactones under visible‐light conditions. Cyanoanthracene has been employed as co‐catalyst to accelerate the turnover of the cerium cycle leading to a fast conversion within 20 min of irradiation. Taking advantage of the high efficiency and operationally simple conditions

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。
• Alkoxyl Radical-Mediated Ring Expansion/1,4-Difunctionalization of 1,3-Enynes upon Copper Catalysis
  作者：Hong-Jie Miao、Jin-Hua Zhang、Shuai Liu、Wen-Hong Wang、Xu Yang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01809

  日期：2023.8.4

  involving alkoxyl radical-mediated ring expansion/1,4-difunctionalization of 1,3-enynes was developed, offering a straightforward approach to the tetra-substituted allenes with macrolactone, CN, and CF3 functional groups. Remarkably, incorporation of the NH2 group onto the 1,3-enyne moiety enabled further cyclization to give a unique scaffold containing a lactone and an indole moiety.

  开发了一种氧化还原中性铜催化级联反应，涉及烷氧基自由基介导的扩环/1,3-烯炔的1,4-二官能化，为具有大内酯、CN和CF 3官能团的四取代丙二烯提供了直接的方法组。值得注意的是，将NH 2基团掺入1,3-烯炔部分能够进一步环化，得到含有内酯和吲哚部分的独特支架。
• Iron-Catalyzed Alkoxyl Radical-Induced C–C Bond Cleavage/<i>gem</i>-Difluoroalkylation Cascade
  作者：Tian-Yu Zhang、Yong Wu、Shuai Liu、Jing-Qi Tao、Xu Yang、Xue-Qi Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01427

  日期：2023.6.16

  An inexpensive iron-catalyzed alkoxyl radical-induced C–C bond cleavage/gem-difluoroalkylation cascade is presented. Regulated by the structure of alkoxyl radical precursors, fluorinated distal diketones were synthesized through a ring-opening strategy and difluoroalkylated medium-sized lactones and macrolactones were constructed via a ring-expansion strategy. Both protocols proceeded under mild and

  提出了一种廉价的铁催化的烷氧基自由基诱导的 C-C 键断裂/宝石-二氟烷基化级联反应。受烷氧基自由基前体结构的调控，通过开环策略合成了氟化远端二酮，并​​通过扩环策略构建了二氟烷基化中型内酯和大环内酯。两种方案均在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Synthesis of 6-oxononanolides, 6- and 7-oxodecanolides and 7-oxoundecanolide via enamine reactions
  作者：Irving J. Borowitz、Gregory J. Williams、Leonard Gross、Robert D. Rapp

  DOI：10.1021/jo01269a067

  日期：1968.5
• CAZAUX M.; JESO B. DE, C. R. ACAD. SCI., 1980, C290, NO 1, 25-27
  作者：CAZAUX M.、 JESO B. DE

  DOI：——

  日期：——