(2-fluoro-1-trifluoromethylindolizin-3-yl)phenylmethanone | 135339-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-fluoro-1-trifluoromethylindolizin-3-yl)phenylmethanone
• 英文别名: 2-Fluoro-3-phenacyl-1-(trifluoromethyl)indolizine；[2-Fluoro-1-(trifluoromethyl)indolizin-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 135339-02-5
• 化学式: C₁₆H₉F₄NO
• 分子量: 307.247
• InChiKey: VXVOFUQGBQXDKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 、 N-苯甲酰甲基溴吡啶 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(2-fluoro-1-trifluoromethylindolizin-3-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated Indolizines and 4H-Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fluoroalkenes toN-Ylides

  摘要：

  在 K2CO3 和 Et3N 的存在下，由其卤化物原位生成的吡啶鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓和苯并咪唑鎓 N-ylides 与气态氟代烯[CF2=CFX (1), X = Cl (a)、Br（b）、CF3（d）]在 DMF 中通过 1,3 双极 [3+2] 环加成反应，在常压下于 70 ℃ 在普通玻璃器皿中生成相应的氟化吲嗪或 H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。 在高压釜中使用四氟乙烯也能得到类似的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36246

文献信息

• Fluorocarbon derivatives of nitrogen. Part 18 [1]. Synthesis of fluorinated indolizines through reactions of pyridinium ethoxycarbonylmethylide or pyridinium phenacylide with perfluoropropene, perfluorobut-2-yne and 3,3,3-trifluoropropyne
  作者：Ronald Eric Banks、Suad Najmaldin Khaffaff

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80194-3

  日期：1991.3

  perfluoropropene, perfluorobut-2-yne, 3,3,3-trifluoropropyne and perfluorooctanenitrile respectively. Similarly, 2-fluoro-1-trifluoromethyl-3-phenacylindolizine (7), 1,2-bis(trifluoromethyl)-3-phenacylindolizine (9),and 3-phenacyl-1-trifluoromethylindolizine (11), have been obtained via reaction of pyridinium phenacylide with perfluoropropene, perfluorobut-2-yne, and 3,3,3-trifluoropropyne respectively. Alkaline

  3-乙氧基羰基-2-氟-1-三氟甲基吲哚嗪（6），3-乙氧基羰基-1,2-（双三氟甲基）吲哚嗪（8），3-乙氧基羰基-1-三氟甲基吲哚嗪（10）和3-乙氧基羰基-2-全氟庚基咪唑[通过分别用全氟丙烯，全氟丁-2-炔，3,3,3-三氟丙炔和全氟辛腈捕集吡啶乙氧基羰基甲基化物获得1,2- α ]吡啶（12）。类似地，2-氟-1-三氟甲基-3-苯并吲哚嗪（7），1,2-双（三氟甲基）-3-苯并吗啉嗪（9）和3-苯甲酰基-1-三氟甲基吲哚并嗪（11），分别是通过吡啶吡啶鎓吡啶与全氟丙烯，全氟丁-2-炔和3,3,3-三氟丙炔的反应获得的。（8）的碱性水解得到1,2-双（三氟甲基）吲哚嗪-3-羧酸（16），将其热脱羧为1,2-双（三氟甲基）-吲哚嗪（15）。
• Synthesis of Fluorinated Indolizines and 4<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fluoroalkenes to<i>N</i>-Ylides
  作者：Qing-Yun Chen、Kai Wu

  DOI：10.1055/s-2003-36246

  日期：——

  In the presence of K2CO3 and Et3N, pyridinium, quinolinium, isoquinolinium and benzimidazolinium N-ylides, generated in situ from their halides, react with gaseous flouroalkenes [CF2=CFX (1), X = Cl (a), Br (b), CF3 (d)] in DMF under atmos­pheric pressure in normal glassware at 70 °C to give the corresponding fluorinated indolizines or H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via 1,3-dipolar [3+2] cycloaddition. Similar results are obtained with tetrafluoroethene in an autoclave.

  在 K2CO3 和 Et3N 的存在下，由其卤化物原位生成的吡啶鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓和苯并咪唑鎓 N-ylides 与气态氟代烯[CF2=CFX (1), X = Cl (a)、Br（b）、CF3（d）]在 DMF 中通过 1,3 双极 [3+2] 环加成反应，在常压下于 70 ℃ 在普通玻璃器皿中生成相应的氟化吲嗪或 H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。 在高压釜中使用四氟乙烯也能得到类似的结果。