2-(1,2,2,2-tetrafluoro-ethyl)-quinoline | 60715-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2,2,2-tetrafluoro-ethyl)-quinoline
• 英文别名: 2-(1,2,2,2-Tetrafluorethyl)chinolin；2-(1,2,2,2-Tetrafluoroethyl)quinoline
• CAS: 60715-25-5
• 化学式: C₁₁H₇F₄N
• 分子量: 229.177
• InChiKey: PLGILIBDJCWGCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,2,2-tetrafluoro-ethyl)-quinoline 在 sodium 作用下， 生成 2-(fluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Bogolyubskii, A. V.; Skrynnikova, A. A.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 977 - 981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2'-quinolinyl)perfluoropropionate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到2-(1,2,2,2-tetrafluoro-ethyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂嗪N与六氟丙烯的反应合成2-杂芳基全氟丙酸衍生物的新方法。

  摘要：

  六氟丙烯在温和的条件下与芳香族N-氧化物反应生成2-杂芳基全氟丙酸的氟化物。该反应以1,3-偶极环加成反应的形式进行，然后自发切断异恶唑烷环中的N-O键并消除HF。当反应在醇或N-烷基苯胺的存在下进行时，原位形成的酰基氟给出相应的酯和酰胺。它们也可以分别用亲核试剂处理以产生各自的酰化产物，而它们的水解导致不稳定的羧酸经历自发脱羧成1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷。该新反应提供了合成以前未知且不可用的2-杂芳基全氟丙酸衍生物的简单且通用的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701416

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• BOGOLYUBSKIJ, A. V.;SKRYNNIKOVA, A. A.;ILCHENKO, A. YA.;POPOV, V. I.;YAGU+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 5, 1082-1087
  作者：BOGOLYUBSKIJ, A. V.、SKRYNNIKOVA, A. A.、ILCHENKO, A. YA.、POPOV, V. I.、YAGU+

  DOI：——

  日期：——
• Bogolyubskii, A. V.; Skrynnikova, A. A.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 977 - 981
  作者：Bogolyubskii, A. V.、Skrynnikova, A. A.、Il'chenko, A. Ya.、Popov, V. I.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• New Synthesis of 2-Heteroarylperfluoropropionic Acids Derivatives by Reaction of AzineN-Oxides with Hexafluoropropene
  作者：Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/chem.200701416

  日期：2008.3.7

  Hexafluoropropene reacts with aromatic azine N-oxides under mild conditions to produce fluorides of 2-heteroarylperfluoropropionic acids. The reaction proceeds as 1,3-dipolar cycloaddition followed by spontaneous scission of the N--O bond in the isoxazolidine ring and elimination of HF. When the reaction is carried out in the presence of alcohols or N-alkyl anilines, the in situ formed acyl fluorides

  六氟丙烯在温和的条件下与芳香族N-氧化物反应生成2-杂芳基全氟丙酸的氟化物。该反应以1,3-偶极环加成反应的形式进行，然后自发切断异恶唑烷环中的N-O键并消除HF。当反应在醇或N-烷基苯胺的存在下进行时，原位形成的酰基氟给出相应的酯和酰胺。它们也可以分别用亲核试剂处理以产生各自的酰化产物，而它们的水解导致不稳定的羧酸经历自发脱羧成1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷。该新反应提供了合成以前未知且不可用的2-杂芳基全氟丙酸衍生物的简单且通用的方法。