(+/-)-4-Nonin-2-ol | 82801-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-4-Nonin-2-ol
• 英文别名: 4-nonyne-2-ol；non-4-yn-2-ol；4-nonyn-2-ol；non-4-ynol-2；Non-4-in-2-ol；Nonin-(4)-ol-(2)
• CAS: 82801-46-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OYSBCOSYTPHPQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16°C (estimate)
• 沸点：
  226.76°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8565 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-Nonin-2-ol 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 、 二苯二硫醚 作用下， 以 吡啶 、 喹啉 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (E)-(+/-)-9-Hydroxy-2-decensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Schweitzer, Stefan; Voss, Gundula; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 189 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 生成 (+/-)-4-Nonin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Conia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1449,1452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new, highly stereoselective approach to pyrrolidines via overall 5-endo-trig cyclisations of homoallylic tosylamides
  作者：Andrew D. Jones、David W. Knight

  DOI：10.1039/cc9960000915

  日期：——

  Iodocyclisations of E-homoallylic tosylamides 7 lead to excellent yields of either 2,5-trans-or 2,5-cis-3-iodopyrrolidines (10 or 11), depending upon the reaction conditions.

  E-高烯丙基对甲苯磺酰胺 7 的碘环化反应，根据反应条件的不同，分别以优异的产率生成 2,5-反式或 2,5-顺式-3-碘吡咯烷（10 或 11）。
• Hg(OTf)2-Catalyzed Instantaneous Hydration of β- and δ-Hydroxy Internal Alkynes with Complete Regioselectivity
  作者：Mugio Nishizawa、Takayuki Takemoto、Ikuo Sasaki、Mayo Nakano、Elisabeth Ho、Kosuke Namba、Hirofumi Yamamoto、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1055/s-0028-1088153

  日期：2009.4

  The hydration of β- and δ-hydroxy internal alkynes catalyzed by Hg(OTf)2 took place instantaneously to give ketones with complete regioselectivity under mild conditions, whereas the hydration of internal alkyne without hydroxy moiety was very slow and gave a mixture of ketones. If the hydroxy group is located more than five carbons from the triple bond it has no significant effect upon the hydration reaction.

  在温和条件下，通过Hg(OTf)2催化的β-和δ-羟基内炔的水合反应可以瞬间完成，并且具有完全的区域选择性，生成酮类化合物，而没有羟基的内炔的水合反应则非常缓慢，且生成酮的混合物。如果羟基距离三键超过五个碳原子，那么它对水合反应几乎没有显著影响。
• First Total Synthesis of the Irciniasulfonic Acids
  作者：Adrian P. Dobbs、Alberto Venturelli、Laura A. Butler、Robert J. Parker

  DOI：10.1055/s-2005-862387

  日期：——

  A flexible and concise first total synthesis of the irciniasulfonic acids is reported.

  报道了一种灵活而简洁的irciniasulfonic酸的全合成方法。
• Synthesis of bis(indolyl)alkanes by a site-selective gold-catalyzed addition of indoles to butynol derivatives
  作者：José Barluenga、Amadeo Fernández、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.059

  日期：2009.2

  A new site-selective hydroarylation reaction of alkynes catalyzed by gold complexes and directed by an internal hydroxyl group has been developed. Thus, the treatment of 3-butyn-1-ol derivatives with indoles and a catalytic amount of an in situ formed cationic gold complex leads to the formation of bis(indolyl)alkane derivatives. Particularly interesting is the reaction with terminal alkynes as the

  已经开发了一种新的由金配合物催化并由内部羟基引导的炔烃的位点选择性加氢芳基化反应。因此，用吲哚和催化量的原位形成的阳离子金络合物对3-丁炔-1-醇衍生物的处理导致双（吲哚基）烷烃衍生物的形成。特别令人感兴趣的是与末端炔烃的反应，因为吲哚的两次加成发生在三键的末端碳上。反应条件非常温和，并且以高收率获得了最终的双（吲哚基）烷烃。
• New Volatile Sulfur-Containing Constituents in a Simultaneous Distillation−Extraction Extract of Red Bell Peppers (Capsicum annuum)
  作者：Regula Naef、Alain Velluz、Alain Jaquier

  DOI：10.1021/jf072493y

  日期：2008.1.1

  mercapto-alcohols 17, 18, and 30, the dithiols 19 and 28, the methylthio-thiols 20 and 21, and the thiophene-thiol 31) and the two new dithiolanes 10 and 29. All of them are structurally related to the unsaturated C7- and C9-ketones 1- 4. The free thiols were enriched using Affi-Gel 501 ( p-aminophenyl-mercuric acetate grafted on an agarose gel). The new compounds were confirmed by syntheses and were organoleptically

  通过同时蒸馏-萃取（SDE，Likens-Nickerson）制备红甜椒（Capsicum annuum）的提取物。除了已知的（3 E）-3-庚-2-酮（1）外，不饱和C9-酮1-壬烯-4-酮（2），（2 E）-2-壬烯-4-酮（3）和（2 E，5 E）-2,5-nonadien-4-one（4），2-甲氧基-3-异丁基吡嗪（5）和庚烷-2-硫醇（6），我们确定了19新硫醇（脂族饱和和不饱和硫醇14-16和22-27，巯基酮12和13，巯基醇17、18和30，二硫醇19和28，甲硫醇20和21 ，以及噻吩-硫醇31）和两个新的二噻吩10和29。它们在结构上均与不饱和C7-和C9-酮1-4相关。使用Affi-Gel 501（对氨基苯酚）富集了游离硫醇-乙酸汞接枝在琼脂糖凝胶上）。