2,3-dichlorobenzenediazonium tetrafluoroborate | 88594-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dichlorobenzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2,3-Dichlorobenzenediazonium;tetrafluoroborate
• CAS: 88594-21-2
• 化学式: BF₄*C₆H₃Cl₂N₂
• 分子量: 260.814
• InChiKey: SUHPPWMDGRQNNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 2,3-dichlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(2,3-Dichlorophenyl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的温和选择性无碱基 C–H 芳基化：实验和计算†

  摘要：

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。

  DOI：

  10.1039/c6sc02595a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ligand-Free Decarboxylative Coupling of α- Oxocarboxylic Acid with Aryl Diazonium Tetrafluoroborate: An Access to Unsymmetrical Diaryl Ketones
  作者：Subir Panja、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01922

  日期：2018.10.19

  Diaryl ketones are of much importance in organic synthesis as versatile intermediates and in industry for their useful properties. A mild and efficient palladium-catalyzed traditional ligand-free decarboxylative coupling of aryl α-keto carboxylic acid with aryl diazonium fluoroborate has been developed. A series of unsymmetrical diaryl ketones has been synthesized in moderate to good yields using this

  二芳基酮作为有用的中间体在有机合成中和工业上都非常重要。已开发出温和而有效的芳族α-酮基羧酸与芳基重氮氟硼酸酯的钯催化传统的无配体脱羧偶联反应。使用该方法已以中等至良好的产率合成了一系列不对称的二芳基酮。已经提出了涉及酰基自由基的自由基途径。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-promoted rapid cascade reaction for the synthesis of unsymmetric azo compounds
  作者：Jiabin Shen、Jun Xu、Qing Zhu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00219h

  日期：——

  three-component cascade reaction for the synthesis of unsymmetric azo compounds via a radical activation strategy has been reported. Various aryldiazonium salts and unactivated alkenes are well compatible, providing the corresponding products in good to excellent yields. This strategy gives an efficient and practical solution for the synthesis of unsymmetric azo compounds with two C–N bond formation. A free

  已经报道了通过自由基活化策略合成不对称偶氮化合物的快速三组分级联反应。各种芳基重氮盐和未活化的烯烃都具有良好的相容性，从而以良好至极好的收率提供了相应的产物。该策略为合成具有两个C–N键的不对称偶氮化合物提供了一种高效实用的解决方案。建议采用自由基途径机制进行这种转化。
• Pyridine-promoted diazotization of P H bonds with aryl diazonium tetrafluoroborates: Synthesis of azo organophosphorus compounds
  作者：Fan Cao、Lulu Si、Shipan Xu、Longzhi Zhu、Yu Liu、Weifeng Xu、Ke-Wen Tang、Biquan Xiong、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154207

  日期：2022.11

  tetrafluoroborates is established. The reported method is simple and efficient for the synthesis of azo organophosphorus compounds with excellent yields, which avoids the adoption of complex and harsh reaction conditions and the addition of oxides, tolerating various kinds of functional groups. The synthesized azo organophosphorus compounds may have potential applications in organic chemistry and drug design.

  建立了吡啶促进的 P H 键与芳基四氟硼酸重氮盐的重氮化反应。所报道的方法简单有效地合成偶氮有机磷化合物，收率高，避免了采用复杂苛刻的反应条件和氧化物的添加，可耐受各种官能团。合成的偶氮有机磷化合物在有机化学和药物设计方面具有潜在的应用价值。
• Albertin, Gabriele; Antoniutti, Stefano; Pelizzi, Giancarlo, Inorganic Chemistry, 1988, vol. 27, # 5, p. 829 - 835
  作者：Albertin, Gabriele、Antoniutti, Stefano、Pelizzi, Giancarlo、Vitali, Francesca、Bordignon, Emilio

  DOI：——

  日期：——
• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。