(E)-4-(2-methoxystyryl)pyridine | 46714-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(2-methoxystyryl)pyridine
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 46714-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: RWIJIENCAMTYGA-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-methoxystyryl)pyridine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 1-(4-fluorophenethyl)-4-(2-methoxyphenethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINES, 1,4-DISUBSTITUTED PIPERAZINES, 1,4-DISUBSTITUTED DIAZEPANES, AND 1,3-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE COMPOUNDS
  [FR] PIPÉRIDINES 1,4-DISUBSTITUÉES, PIPÉRAZINES 1,4-DISUBSTITUÉES, DIAZÉPANS 1,4-DISUBSTITUÉS, ET COMPOSÉS DE PYRROLIDINE 1,3-DISUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2014144064A3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基氯化苄 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (E)-4-(2-methoxystyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基二苯乙烯的设计、合成和细胞毒活性

  摘要：

  在本研究中，通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应制备了三个系列的 35 种基于吡啶的二苯乙烯，包括 10 种新化合物，测定了它们对两种肿瘤的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2227991

文献信息

• Ligand-Free Palladium-Catalysed Oxidative Heck Reaction of 4-Vinylpyridine with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of (E)-4-Styrylpyridines
  作者：Chuanli Shi、Jinchang Ding、Jun Jiang、Jiuxi Chen、Huayue Wu、Miaochang Liu

  DOI：10.3184/174751912x13352864811920

  日期：2012.6

  A ligand-free palladium-catalysed oxidative Heck reaction of various arylboronic acids with 4-vinylpyridine has been developed, achieving (E)-4-styrylpyridines with high selectively in moderate to good yields. A plausible mechanism for the formation of (E)-4-styrylpyridines has been proposed.

  我们开发了一种无配体钯催化的芳基硼酸与 4-乙烯基吡啶的氧化 Heck 反应，以中等至良好的收率高选择性地获得了 (E)-4-苯乙烯基吡啶。提出了形成 (E)-4-styrylpyridines 的合理机制。
• Inhibitory effect of cytotoxic nitrogen-containing heterocyclic stilbene analogues on VEGF protein secretion and VEGF, hTERT and c-Myc gene expression
  作者：Rosa Martí-Centelles、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1039/c5md00197h

  日期：——

  A group of 21 nitrogen-containing heterocyclic stilbene derivatives, prepared by means of Heck coupling reactions, has been investigated for their cytotoxicity as well as their ability to inhibit the production of the vascular endothelial growth factor (VEGF) and the activation of telomerase. The ability of these compounds to inhibit proliferation of two tumoral cell lines (HT-29 and MCF-7) and one

  已经研究了通过Heck偶联反应制备的一组21种含氮杂环二苯乙烯衍生物的细胞毒性以及抑制血管内皮生长因子（VEGF）产生和端粒酶活化的能力。首先确定这些化合物抑制两种肿瘤细胞系（HT-29和MCF-7）和一种非肿瘤细胞系（HEK-293）增殖的能力。随后，我们确定了化合物抑制上述细胞系中VEGF分泌的能力，并下调VEGF，hTERT和c-Myc基因的表达，其中后两者参与控制端粒酶的激活。
• 1,4-Diphenalkylpiperidines: A new scaffold for the design of potent inhibitors of the vesicular monoamine transporter-2
  作者：Justin R. Nickell、John P. Culver、Venumadhav Janganati、Guangrong Zheng、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.025

  日期：2016.7

  evaluated, compounds containing a 4-(2-methoxyphenethyl) moiety exhibited the most potent inhibition of DTBZ binding and vesicular DA uptake. From this subgroup, analogs 8h, 8j and 8m exhibited Ki values of 9.3nM, 13nM and 13nM, respectively, for inhibition of [(3)H]DA uptake by VMAT2, and represent some of the most potent inhibitors of VMAT2 function reported thus far.

  合成了一系列的1,4-二苯烷基哌啶类似物，并评估了它们在水泡单胺上的[（3）H]二氢丁苯那嗪（DTBZ）结合位点和[（3）H]多巴胺（DA）摄取位点的亲和力和抑制力。转运蛋白2（VMAT2）。结果表明，在中央哌啶环周围，三倍烷的苯乙基侧链从C2和C6到C1和C4的移位相对于三倍烷稍微降低了VMAT2的亲和力和抑制能力。但是，这些1,4-二苯乙基类似物的任何一个苯环的甲氧基和氟取代基在DTBZ结合位点和DA吸收位点上相对于Lobelane具有相当或更高（5倍）亲和力的VMAT2抑制作用，而用4-苯甲基部分取代这些类似物中的4-苯乙基部分，则对DTBZ结合和DA摄取位点的亲和力分别降低了3倍和5倍。在所评估的25个1,4-二苯乙基哌啶类似物中，含有4-（2-甲氧基苯乙基）部分的化合物表现出对DTBZ结合和囊泡DA吸收的最强抑制作用。对于这个亚组，类似物8h，8j和8m表现出Ki值分别为9.3n
• 4-[2-(2-Substituted phenyl)ethenyl]-N-alkenyl or alkinyl substituted
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04208415A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  Compounds of the formula and their pharmaceutically acceptable acid addition salts ##STR1## wherein X is lower alkoxy, Cl, Br, or F; R is ##STR2## or --C.tbd.C--R.sub.4 ; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are independently selected from hydrogen and methyl; n is an integer from 1 to 3 provided that when n is 3 at least two of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen and R.sub.4 is hydrogen, and further provided that when n is 2 at least one of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is hydrogen; are disclosed. These compounds possess useful pharmaceutical activities due to their ability to inhibit the prostaglandin-inactivating enzyme 15-.alpha.-hydroxyprostaglandin dehydrogenase.

  化合物的公式及其药物可接受的酸盐为 ##STR1## 其中X是低烷氧基，氯，溴或氟; R是 ##STR2## 或--C.tbd.C--R.sub.4; R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4独立选择自氢和甲基; n是1到3的整数，当n为3时，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3中至少有两个是氢，且R.sub.4是氢，当n为2时，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3中至少有一个是氢;这些化合物由于其抑制前列腺素失活酶15-α-羟基前列腺素脱氢酶的能力而具有有用的药理活性。
• 1,4-Disubstituted Piperidines, 1,4-Disubstituted Piperazines, 1,4-Disubstituted Diazepines, and 1,3-Disubstituted Pyrrolidine Compounds
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160031840A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention is directed to 1,4-disubstituted piperidines, 1,4-disubstituted piperazines, 1,4-disubstituted diazepanes, and 1,3-disubstituted pyrrolidine compounds and their use.

  本发明涉及1,4-二取代哌啶、1,4-二取代哌嗪、1,4-二取代二氮杂环庚烷和1,3-二取代吡咯烷化合物及其用途。