2',3'-O-isopropylidene-⁶N-dimethylaminomethylene adenosine | 29706-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-⁶N-dimethylaminomethylene adenosine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine；N⁶-dimethylaminomethylene-O^2'_,O3'-isopropylidene-adenosine；N6-Dimethylaminomethylen-2',3'-O-isopropylidenadenosin；N'-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 29706-75-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₆O₄
• 分子量: 362.388
• InChiKey: WXMRQGIDRNDXOW-PBGKOFGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-⁶N-dimethylaminomethylene adenosine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以98%的产率得到2',3'-异丙叉腺苷
  参考文献：
  名称：

  甲am的水解和氢解：N，N-二甲基和N，N-二苄基甲Form作为伯胺的保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980099g
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 5.0h， 以99%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-⁶N-dimethylaminomethylene adenosine
  参考文献：
  名称：

  甲am的水解和氢解：N，N-二甲基和N，N-二苄基甲Form作为伯胺的保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980099g

文献信息

• The assembly of β-methylene-TAD, a metabolically stable analogue of the antitumor agent tad, by the stepwise esterification of monodeprotected methylenebis-(phosphonate) benzyl esters under mitsunobu conditions
  作者：Hisafumi Ikeda、Elie Abushanab、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00544-2

  日期：1999.11

  Synthesis of the metabolically stable analogue of thiazole-4-carboxamide adenine dinucleotide (beta-methylene-TAD) was achieved via the sequential monodeprotection of tetrabenzyl methylenebis(phosphonate) after two rounds of Mitsunobu esterifications with the corresponding nucleoside components, tiazofurin and adenosine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.