1-(pyrid-4-yl)-2-(n-methyl-5-formylpyrrol-2-yl)ethene | 898538-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pyrid-4-yl)-2-(n-methyl-5-formylpyrrol-2-yl)ethene
• 英文别名: 1-methyl-5-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 898538-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: XUDAMDNINHEXIF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrid-4-yl)-2-(n-methyl-5-formylpyrrol-2-yl)ethene 在 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-2-[1-(N-methylpyrid-4-yl)ethen-2-yl]-5-{[pyrid-4-yl]ethen-2-yl}pyrrole iodide
  参考文献：
  名称：

  电光薄膜制造策略。吡咯-吡啶基二支化发色团结构对共价自组装、薄膜微观结构和非线性光学响应的​​影响

  摘要：

  分子结构和其他物理化学性质已由 (1) H NMR、光谱学和 XRD 定义。通过各种技术（光谱学、镜面 X 射线反射率、原子力显微镜、X 射线光电子能谱和角度相关的偏振二次谐波生成）进行的薄膜表征强调了发色团分子结构以及薄膜的重要性薄膜微结构和光/电光响应的生长方法。

  DOI：

  10.1021/ja057556c
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-(pyridin-4-yl)-2-(N-methylpyrrol-2-yl)ethene 在 tetrafluoroboric acid 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.34 g的产率得到1-(pyrid-4-yl)-2-(n-methyl-5-formylpyrrol-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Novel heteroaromatic-based multi-branched dyes with enhanced two-photon absorption activityElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305995b/

  摘要：

  报告了首个具有高效双光子吸收（TPA）活性的基于杂环的多支链染料实例；这些新型发色团表现出较大的 TPA 截面（高达 1600 × 10-50 cm4 s 光子-1 分子-1，使用 800 纳米波长的 150 fs 激光脉冲测量）；发现支链系统相对于一维子单元具有很强的协同增强作用。

  DOI：

  10.1039/b305995b

文献信息

• Enhancement of Two-Photon Absorption Cross-Section and Singlet-Oxygen Generation in Porphyrins upon β-Functionalization with Donor−Acceptor Substituents
  作者：Marika Morone、Luca Beverina、Alessandro Abbotto、Fabio Silvestri、Elisabetta Collini、Camilla Ferrante、Renato Bozio、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/ol060742i

  日期：2006.6.1

  The microwave-enhanced synthesis, comparative singlet oxygen sensitization efficiency, and nonlinear optical characterization of a new beta-functionalized porphyrin and its copper complex are described. We show that the introduction of a donor-acceptor push-pull conjugated fragment in the beta position strongly perturbs the porphyrin electronic structure leading to a remarkable one- and two-photon

  描述了新型β-官能化卟啉及其铜配合物的微波增强合成，单线态氧敏化效率的比较以及非线性光学表征。我们表明，在β位置引入供体-受体推挽共轭片段强烈干扰卟啉电子结构，导致显着的单光子和双光子NIR吸收增强。
• Vapor Phase Self-Assembly of Molecular Gate Dielectrics for Thin Film Transistors
  作者：Sara A. DiBenedetto、David Frattarelli、Mark A. Ratner、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja801309g

  日期：2008.6.18

  Organic-inorganic films grown entirely via a vapor-phase deposition process and composed of highly polarizable molecular structures are investigated as gate dielectrics in organic field-effect transistors(OFETs). Molecules 1 and 2 form self-ordered thin films via hydrogen bonding, and these organic-inorganic structures exhibit large capacitances and large pentacene OFET mobilities.
• Novel heteroaromatic-based multi-branched dyes with enhanced two-photon absorption activityElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305995b/
  作者：Alessandro Abbotto、Luca Beverina、Renato Bozio、Antonio Facchetti、Camilla Ferrante、Giorgio A. Pagani、Danilo Pedron、Raffaella Signorini

  DOI：10.1039/b305995b

  日期：——

  The first examples of heterocycle-based multi-branched dyes with efficient two-photon absorption (TPA) activity are reported; the novel chromophores exhibit large TPA cross sections (as high as 1600 × 10−50 cm4 s photon−1 molecule−1, measured with 150 fs laser pulses at 800 nm); a strong cooperative enhancement in the branched systems with respect to the one-dimensional sub-units is found.

  报告了首个具有高效双光子吸收（TPA）活性的基于杂环的多支链染料实例；这些新型发色团表现出较大的 TPA 截面（高达 1600 × 10-50 cm4 s 光子-1 分子-1，使用 800 纳米波长的 150 fs 激光脉冲测量）；发现支链系统相对于一维子单元具有很强的协同增强作用。
• Strategies for Electrooptic Film Fabrication. Influence of Pyrrole−Pyridine-Based Dibranched Chromophore Architecture on Covalent Self-Assembly, Thin-Film Microstructure, and Nonlinear Optical Response
  作者：Antonio Facchetti、Luca Beverina、Milko E. van der Boom、Pulak Dutta、Guennadi Evmenenko、Atindra D. Shukla、Charlotte E. Stern、Giorgio A. Pagani、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja057556c

  日期：2006.2.1

  lpyrrol-5-yl)]ethane}methane (1), 1-(pyrid-4-yl)-2-(N-methyl-5-formylpyrrol-2-yl)ethylene (2), 1-(N-methylpyridinium-4-yl)-2-[2-(N-methylpyrrol-5-yl)]ethane}(1-(pyridin-4-yl)-2-[2-(N-methylpyrrol-5-yl)]ethane}methane (3), N-methyl-2-[1-(N-methylpyrid-4-yl)ethen-2-yl]-5-[pyrid-4-yl]ethen-2-yl]pyrrole iodide (4), bis1-(N-methyl-4-pyridinio)-2-[2-(N-methylpyrrol-5-yl)]ethane}methane iodide (5), and

  分子结构和其他物理化学性质已由 (1) H NMR、光谱学和 XRD 定义。通过各种技术（光谱学、镜面 X 射线反射率、原子力显微镜、X 射线光电子能谱和角度相关的偏振二次谐波生成）进行的薄膜表征强调了发色团分子结构以及薄膜的重要性薄膜微结构和光/电光响应的生长方法。