(2S)-1,2-isopropylidenedioxyhept-3-yn-6-ol | 1353546-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1,2-isopropylidenedioxyhept-3-yn-6-ol
• 英文别名: 5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-yn-2-ol
• CAS: 1353546-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZPBGGIUOTJLSLE-GKAPJAKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-isopropylidenedioxyhept-3-yn-6-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (S)-1-[3-(1,2-isopropylidenedioxyethyl)-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四环萘醌 (-)-Isagarin 的简洁立体选择性合成

  摘要：

  通过使用 Dotz 苯环化和分子内立体定向二氧二环缩酮形成作为关键步骤，从已知的炔烃 5（从 D-甘露醇中获得）分七个步骤完成了四环萘醌天然产物 (-)-isagarin 的简洁立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101279
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 methyloxirane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(2S)-1,2-isopropylidenedioxyhept-3-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  四环萘醌 (-)-Isagarin 的简洁立体选择性合成

  摘要：

  通过使用 Dotz 苯环化和分子内立体定向二氧二环缩酮形成作为关键步骤，从已知的炔烃 5（从 D-甘露醇中获得）分七个步骤完成了四环萘醌天然产物 (-)-isagarin 的简洁立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101279

文献信息

• A Concise Stereoselective Synthesis of the Tetracyclic Naphthoquinone (-)-Isagarin
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle

  DOI：10.1002/ejoc.201101279

  日期：2011.11

  A concise stereoselective synthesis of the tetracyclic naphthoquinone natural product (-)-isagarin has been completed in seven steps from known alkyne 5 (obtained from D -mannitol) by using Dotz benzannulation and intramolecular stereospecific dioxabicyclic ketal formation as key steps.

  通过使用 Dotz 苯环化和分子内立体定向二氧二环缩酮形成作为关键步骤，从已知的炔烃 5（从 D-甘露醇中获得）分七个步骤完成了四环萘醌天然产物 (-)-isagarin 的简洁立体选择性合成。