3-(4-methoxybenzylidene)-dihydrofuran-2(3H)-one | 1530-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzylidene)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-methoxy-benzylidene)-dihydro-furan-2-one；3-((Ξ)-4-methoxy-benzylidene)-dihydro-furan-2-one；3-((Ξ)-4-Methoxy-benzyliden)-dihydro-furan-2-on；2-<4-Methoxy-benzyliden>-butanolid；3-(4-Methoxybenzyliden)-2-oxo-tetrahydrofuran；α-(4-Methoxybenzyliden)-butyrolacton；3-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 1530-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MBSKMEQHKIKWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzylidene)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三甲基铝 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₀H₂₃NO₄
  参考文献：
  名称：

  新颖的植物毒素和毒扁豆碱类似物的合成

  摘要：

  这封信描述了一种通用的合成方法，用于制备植物蛇毒和毒扁豆碱类似物。合成了一系列类似物并评估了其对胆碱酯酶的抑制活性，包括来自人血清的人乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.005
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl-4-methoxyphenylacetylene 在 silver tetrafluoroborate 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-methoxybenzylidene)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化选择性 C-C 键活化环丙烯酮以获得 α-亚烷基内酯

  摘要：

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01853

文献信息

• 1,4-Addition of N,N-Disubstituted Phenylacetamides to 2-Arylmethylene-1,4-butanolides
  作者：Tzvetanka P. Cholakova、Alexander A. Dobrev、Assen B. Kanchev、Petja P. Mikhailova

  DOI：10.1039/a904005f

  日期：——

  The 1,4-addition reaction of lithium derivatives of N,N-disubstituted phenylacetamides with 2-arylmethylene-1,4-butanolides gives the corresponding N,N-disubstituted 2-(1-aryl-2-carbamoyl-2-phenylethyl)-1,4-butanolides 3a–f as diastereoisomeric mixtures with 40–68% yields.

  N，N-二取代的苯基乙酰胺的锂衍生物与2-芳基亚甲基-1,4-丁醇化物的1,4-加成反应得到相应的N，N-二取代的2-（1-芳基-2-氨基甲酰基-2-苯基乙基） -1,4-丁醇化物3a – f为非对映异构体混合物，产率为40–68％。
• The Migration of Double Bond under the Neutral Conditions. The Transformation of α-Alkylidene Cyclic Carbonyl Compounds to α,β-Unsaturated Cyclic Carbonyl Compounds
  作者：Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1246/cl.1994.1455

  日期：1994.8

  transformation of α-alkylidene cyclic carbonyl compounds to α,β-unsaturated cyclic carbonyl compounds was achieved. In the presence of catalytic amount of triethylsilane, tris(triphenylphosphine)rhodium chloride was found to affect the migration of double bonds. Because of the neutral nature of reaction medium, the reaction proceeded in a clean manner without side reactions.

  实现了α-亚烷基环状羰基化合物向α,β-不饱和环状羰基化合物的转化。在催化量的三乙基硅烷存在下，发现三（三苯基膦）氯化铑会影响双键的迁移。由于反应介质的中性性质，反应以干净的方式进行，没有副反应。
• Regioselective Borohydride and Grignard Reactions in (<i>E</i>)-3-(Arylmethylene)-2-oxotetrahydrofurans
  作者：Dibyendu De、Manju Seth、Amiya Prasad Bhaduri

  DOI：10.1055/s-1990-27064

  日期：——

  Convenient syntheses of (E)-2-(arylmethylene)-1,4-butanediols 2a-c, 2-(aryl)-3-methylenetetrahydrofurans 4a,c, 3-(arylmethylene) -2-methyl-2,5-pentanediols 7a-c, 4-(arylmethylene)-3-ethyl- 3,6-hexanediols 7d-f, 2,2-dialky1-3-(arylmethylene)tetrahydrofurans 9a-f and 2,2-dialkyl-3-(arylmethyl)tetrahydrofurans 10a-b,10d-e are described. The synthetic utility of the title compounds is obvious from the ease of preparation of these new type of tetrahydrofuran derivatives.

  (E)-2-(芳基亚甲基)-1,4-丁二醇的便捷合成 2a-c, 2-(芳基)-3-亚甲基四氢呋喃 4a,c, 3-(芳基亚甲基)-2-甲基-2,5-戊二醇7a-c，4-(芳基亚甲基)-3-乙基-3，6-己二醇 7d-f，描述了2,2-二烷基-3-(芳基亚甲基)四氢呋喃9a-f和2,2-二烷基-3-(芳基甲基)四氢呋喃10a-b,10d-e。从这些新型四氢呋喃衍生物的制备容易性来看，标题化合物的合成效用是显而易见的。
• P-Stereogenic Ir-MaxPHOX: A Step toward Privileged Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Nonchelating Olefins
  作者：Maria Biosca、Pol de la Cruz-Sánchez、Jorge Faiges、Jèssica Margalef、Ernest Salomó、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Joan Ferré、Feliu Maseras、Maria Besora、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.2c05579

  日期：2023.3.3

  The Ir-MaxPHOX-type catalysts demonstrated high catalytic performance in the hydrogenation of a wide range of nonchelating olefins with different geometries, substitution patterns, and degrees of functionalization. These air-stable and readily available catalysts have been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of di-, tri-, and tetrasubstituted olefins (ee′s up to 99%). The combination

  Ir-MaxPHOX 型催化剂在各种具有不同几何形状、取代模式和功能化程度的非螯合烯烃的加氢中表现出高催化性能。这些空气稳定且易于获得的催化剂已成功应用于二、三和四取代烯烃（ee 高达 99%）的不对称氢化。理论计算和氘标记实验相结合，揭示了导致反应中观察到的对映选择性的因素，从而使这些 Ir 催化剂的最合适底物合理化。
• Cross-Metathesis between α-Methylene-γ-butyrolactone and Olefins:  A Dramatic Additive Effect
  作者：Joëlle Moïse、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol0703940

  日期：2007.4.1

  Olefin cross-metathesis between alpha-methylene-gamma-butyrolactone and terminal olefins is described. Moderate to excellent yields of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones were obtained with high E-stereoselectivity in the presence of low catalyst loading in refluxing CH2Cl2. In addition, the use of various additives was found to have a dramatic effect on the efficiency of the cross-metathesis (CM) process by circumventing the formation of the isomerized byproduct.