2-(3-hydroxypropyl)indole | 90901-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropyl)indole
• 英文别名: 3-(1H-indol-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 90901-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD11040682
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DEEDFKRYGMJPCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)indole 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1H-吡咯并[1,2-a]吲哚,2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  FUSED-RING OR TRICYCLIC ARYL PYRIMIDINE COMPOUND USED AS KINASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP3290419B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(1H-indol-2-yl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以76.54%的产率得到2-(3-hydroxypropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  FUSED-RING OR TRICYCLIC ARYL PYRIMIDINE COMPOUND USED AS KINASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP3290419B1

文献信息

• Organometallic reagents in synthesis
  作者：Amos B. Smith、Melean Visnick、John N. Haseltine、Paul A. Sprengeler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90586-1

  日期：1986.1

  Organodilithium reagents derived from 2-alkyl-N-trimethylsilyl anilines undergo condensation with esters of carboxylic acids to afford substituted indoles. A total of 16 examples are reported; yields in general were good. In conjunction with this program, a convenient, large-scale procedure for preparation of monosilylated anilines was also developed. To demonstrate the utility of the new indole protocol

  衍生自2-烷基-N-三甲基甲硅烷基苯胺的有机二锂试剂与羧酸酯缩合，得到取代的吲哚。总共报告了16个示例；总体上来说是好的。结合该程序，还开发了一种方便，大规模的制备单硅烷化苯胺的方法。为了证明新吲哚方案在天然产物合成中的实用性，在区域和立体选择性上完成了（+）-金鸡胺和（+）-表-金鸡胺的有效合成，以及建筑复杂的阴茎霉菌毒素的四环模型系统。时尚。
• Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030064991A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Disclosed are novel compounds having the formula 1 or a physiologically acceptable salt, amide, ester or prodrug thereof. The compounds can be used to modulate (antagonize, agonize) chemokine receptor function. Also disclosed is a method for treating a patient having an inflammatory disease and/or viral infection comprising administering an effective amount of a compound of Formula I. In particular embodiments, the invention is a method for treating a patient infected with HIV.

  揭示了具有以下结构式的新化合物 1 或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括给予结构式I的化合物的有效量。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染HIV的患者的方法。
• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• [EN] 3-AMINO-1-ARYLPROPYL INDOLES AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITOR<br/>[FR] 3-AMINO-1-ARYLPROPYL INDOLES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA REABSORPTION DE LA MONOAMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005118539A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein p, Ar, R1, R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd and Re are defined herein, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them for the preparation of medicaments for treating depression or anxiety.

  式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此处定义，包含它们的药物组合物以及使用它们制备治疗抑郁症或焦虑症药物的方法。
• Biocatalytic reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols
  作者：Godwin A. Aleku、George W. Roberts、David Leys

  DOI：10.1039/d0gc00867b

  日期：——

  enable reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols and their saturated analogues. These compounds are prevalent scaffolds in many industrial chemicals and pharmaceuticals. A substrate profiling study of a carboxylic acid reductase (CAR) investigating unexplored substrate space, such as benzo-fused (hetero)aromatic carboxylic acids and α,β-unsaturated carboxylic acids, revealed broad

  我们已经开发了强大的体内和体外生物催化系统，能够将α，β-不饱和羧酸还原为烯丙基醇及其饱和类似物。这些化合物是许多工业化学品和制药中的普遍支架。对羧酸还原酶（CAR）的底物谱研究研究未开发的底物空间，例如苯并稠合的（杂）芳族羧酸和α，β-不饱和羧酸，揭示了广泛的底物耐受性，并提供了有关这些底物的反应模式的信息基材。大肠杆菌表达异源CAR的细胞被用作多步氢化催化剂，以将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的饱和伯醇，转化率高达99％以上。大肠杆菌内源性乙醇脱氢酶（ADH）的广泛底物范围以及大肠杆菌细胞出乎意料的C C键还原活性支持了这一点。另外，重组的大肠杆菌细胞将各种苯并稠合的（杂）芳族羧酸转化为相应的伯醇。另一种单罐体外由CAR和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的两酶系统显示了GDH对各种不饱和醛的混杂羰基还原酶活性。因此，将CAR与GDH驱动的NADP（H）回收系统耦合，可从母体羧酸盐中获得多种