indole-2-acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-2-acrylic acid
• 英文别名: 3-(1H-indol-2-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: SXOUIMVOMIGLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-2-acrylic acid 在 D-葡萄糖 、 Escherichia coli endogenous alcohol dehydrogenase 、 Segniliparus rugosus carboxylic acid reductase 、 二甲基亚砜 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-hydroxypropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸生物催化还原为烯丙基醇

  摘要：

  我们已经开发了强大的体内和体外生物催化系统，能够将α，β-不饱和羧酸还原为烯丙基醇及其饱和类似物。这些化合物是许多工业化学品和制药中的普遍支架。对羧酸还原酶（CAR）的底物谱研究研究未开发的底物空间，例如苯并稠合的（杂）芳族羧酸和α，β-不饱和羧酸，揭示了广泛的底物耐受性，并提供了有关这些底物的反应模式的信息基材。大肠杆菌表达异源CAR的细胞被用作多步氢化催化剂，以将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的饱和伯醇，转化率高达99％以上。大肠杆菌内源性乙醇脱氢酶（ADH）的广泛底物范围以及大肠杆菌细胞出乎意料的C C键还原活性支持了这一点。另外，重组的大肠杆菌细胞将各种苯并稠合的（杂）芳族羧酸转化为相应的伯醇。另一种单罐体外由CAR和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的两酶系统显示了GDH对各种不饱和醛的混杂羰基还原酶活性。因此，将CAR与GDH驱动的NADP（H）回收系统耦合，可从母体羧酸盐中获得多种

  DOI：

  10.1039/d0gc00867b

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• 表鬼臼毒素衍生物及制备方法与在制备抗肿 瘤药物中的应用
  申请人：江苏百奥信康医药科技有限公司

  公开号：CN113024573B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种表鬼臼毒素衍生物，具有通式I所示结构：其中，R为取代或未取代的C4～C15芳基、取代或者非取代的C2～C15杂芳基、取代或未取代的C6～C15稠芳基、取代或未取代的C4～C‑15稠杂芳基。本发明的试验证明，本发明公开的表鬼臼毒素衍生物具有良好的肿瘤抑制活性，可以作为抗肿瘤药物使用，对白血病、肝癌、肺癌等疾病有效。
• Biocatalytic reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols
  作者：Godwin A. Aleku、George W. Roberts、David Leys

  DOI：10.1039/d0gc00867b

  日期：——

  enable reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols and their saturated analogues. These compounds are prevalent scaffolds in many industrial chemicals and pharmaceuticals. A substrate profiling study of a carboxylic acid reductase (CAR) investigating unexplored substrate space, such as benzo-fused (hetero)aromatic carboxylic acids and α,β-unsaturated carboxylic acids, revealed broad

  我们已经开发了强大的体内和体外生物催化系统，能够将α，β-不饱和羧酸还原为烯丙基醇及其饱和类似物。这些化合物是许多工业化学品和制药中的普遍支架。对羧酸还原酶（CAR）的底物谱研究研究未开发的底物空间，例如苯并稠合的（杂）芳族羧酸和α，β-不饱和羧酸，揭示了广泛的底物耐受性，并提供了有关这些底物的反应模式的信息基材。大肠杆菌表达异源CAR的细胞被用作多步氢化催化剂，以将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的饱和伯醇，转化率高达99％以上。大肠杆菌内源性乙醇脱氢酶（ADH）的广泛底物范围以及大肠杆菌细胞出乎意料的C C键还原活性支持了这一点。另外，重组的大肠杆菌细胞将各种苯并稠合的（杂）芳族羧酸转化为相应的伯醇。另一种单罐体外由CAR和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的两酶系统显示了GDH对各种不饱和醛的混杂羰基还原酶活性。因此，将CAR与GDH驱动的NADP（H）回收系统耦合，可从母体羧酸盐中获得多种