(2-Methylpyrido[1,2-b]isoindol-6-yl)-phenylmethanone | 1111165-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-Methylpyrido[1,2-b]isoindol-6-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1111165-41-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: CBWDQVYMDXZSCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-138 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 2-溴苯乙酮 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(2-Methylpyrido[1,2-b]isoindol-6-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,1-a]异吲哚通过涉及苯炔的三组分组装的新合成

  摘要：

  已经开发了一种涉及苄的新型三组分组件，用于合成中等产率的吡啶并 [2,1-A] 异吲哚。优化了反应条件，研究了反应范围。已经提出了一种可能的机制来解释三组分反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087417

文献信息

• Multicomponent reactions of pyridines, α-bromo carbonyl compounds and silylaryl triflates as aryne precursors: a facile one-pot synthesis of pyrido[2,1-a]isoindoles
  作者：Xian Huang、Tiexin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.118

  日期：2009.1

  Multicomponent reactions (MCRs) involving pyridines, α-bromo ketones, and silylaryl triflates as aryne precursors were investigated. The reactions could also be extended to isoquinoline or α-bromo ethyl acetate. Substituted pyrido[2,1-a]isoindoles or isoindolo[2,1-a]isoquinolines could be obtained from this routine, which may have potential applications in antitumor drugs and fluorescent material fields

  研究了涉及吡啶，α-溴代酮和甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体的多组分反应（MCR）。反应也可扩展至异喹啉或α-溴乙酸乙酯。取代的吡啶并[2,1-一个]异吲哚异吲哚或[2,1-一个]异喹啉类可以从该程序中，其可以具有在抗肿瘤药物和荧光材料领域的潜在应用而获得。
• Novel Synthesis of Pyrido[2,1-<i>a</i>]isoindoles via a Three-Component Assembly Involving Benzynes
  作者：Yuhong Zhang、Chunsong Xie、Peixin Xu

  DOI：10.1055/s-0028-1087417

  日期：——

  A novel three-component assembly involving benzynes has beendeveloped for the synthesis of pyrido[2,1- A]isoindolesin moderate yields. Reaction conditions have been optimized andthe scope of the reaction has been studied. A plausible mechanismhas been proposed to account for the three-component reaction.

  已经开发了一种涉及苄的新型三组分组件，用于合成中等产率的吡啶并 [2,1-A] 异吲哚。优化了反应条件，研究了反应范围。已经提出了一种可能的机制来解释三组分反应。