1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-1-one | 127590-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-1-one
• CAS: 127590-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: HJEODUWVYQFFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-1-one 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-iodobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮与α-重氮酯的催化不对称分子内同源性：环状α-芳基/烷基β-酮酸酯的合成

  摘要：

  首先用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物完成了简单的酮与α-重氮化合物的催化不对称分子内同源性。这种方法可以有效地获得含有全碳季立体中心的手性环状α-芳基/烷基β-酮酸酯。在温和的条件下，各种芳基和烷基取代的酮基通过分子内加成/重排过程与α-重氮酸酯基团平稳反应，从而以高收率和对映体过量生成β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201409572
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)环丁烷-1-醇 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phenyliodine diacetate-mediated oxidative cleavage of cyclobutanols leading to γ-hydroxy ketones

  摘要：

  Oxidative cleavage of cyclobutanols using PIDA, which leads to efficient entry of gamma-hydroxy ketones, is described. When using 2-substituted cyclobutanols, gamma-substituted gamma-hydroxy ketones are obtained through regioselective C-C bond cleavage. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.032

文献信息

• Cobalt-catalyzed oxidative cyclization of gem -disubstituted conjugated alkenols
  作者：Tânia M.F. Alves、Mateus O. Costa、Beatriz A.D. Bispo、Fabiana L. Pedrosa、Marco A.B. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.064

  日期：2016.7

  Aryl gem-disubstituted conjugated alkenols underwent oxidative cyclization affording 2,5,5-trisubstituted tetrahydrofurans in reasonable yields and good diastereoselectivities using the reductive termination variation of the Mukaiyama aerobic oxidative reaction. Under oxidative termination, the same alkenols produced diols and ketonic by-products via the double hydration and beta-scission competing

  使用Mukaiyama有氧氧化反应的还原终止反应，芳基宝石-二取代共轭链烯经过氧化环化，以合理的收率和良好的非对映选择性提供了2,5,5-三取代的四氢呋喃。在氧化终止作用下，相同的烯醇通过双重水合和β-断裂竞争途径产生二醇和酮副产物。此外，研究了在还原和氧化终止条件下烯醇反应性的差异。
• Hydroxyarylketones via Ring-Opening of Lactones with Aryllithium Reagents: An Expedient Synthesis of (±)-Anabasamine
  作者：Mark Trudell、Lei Miao、Stassi DiMaggio

  DOI：10.1055/s-0029-1217047

  日期：2010.1

  The regioselective ring-opening of lactones (δ-valerolactone and γ-butyrolactone) with aryllithium reagents is reported for the construction of a series of δ-hydroxy aryl ketones and γ-hydroxy aryl ketones. Application of this method for the expeditious syntheses of (±)-anabasamine and its nicotine-related analogue are also described.

  报告了用芳基锂试剂对内酯（δ-缬草内酯和δ-丁内酯）进行区域选择性开环，以构建一系列δ-羟基芳基酮和δ-羟基芳基酮的方法。此外，还介绍了该方法在快速合成 (±)-anabasamine 及其烟碱相关类似物中的应用。
• 10.1039/d4sc02696a
  作者：Pasca, Francesco、Gelato, Yuri、Andresini, Michael、Romanazzi, Giuseppe、Degennaro, Leonardo、Colella, Marco、Luisi, Renzo

  DOI：10.1039/d4sc02696a

  日期：——

  platforms for visible light-mediated oxidative CO2-extrusion furnishing α-hydroxy radicals proved to be versatile C1 to Cn hydroxyalkylating agents. The direct decarboxylative Giese reaction (DDGR) is operationally simple, not requiring activator or sacrificial oxidants, and enables the synthesis of a diverse range of hydroxylated products, introducing connectivity typically precluded from conventional polar

  天然存在且易于获得的α-羟基羧酸(AHA)被用作可见光介导的氧化CO 2挤出的平台，提供α-羟基自由基，事实证明是通用的C1至C n羟烷基化剂。直接脱羧吉斯反应（DDGR）操作简单，不需要活化剂或牺牲氧化剂，并且能够合成多种羟基化产物，引入通常从传统极性域中排除的连接性。值得注意的是，该方法已扩展到广泛使用的乙醇酸，从而产生高效且前所未有的 C1 羟基同系化策略。流程技术的使用进一步促进了可扩展性，并为这种合成方法增添了绿色证书。
• CN116143686
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Phenyliodine diacetate-mediated oxidative cleavage of cyclobutanols leading to γ-hydroxy ketones
  作者：Hiromichi Fujioka、Hideyuki Komatsu、Akihito Miyoshi、Kenichi Murai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.032

  日期：2011.3

  Oxidative cleavage of cyclobutanols using PIDA, which leads to efficient entry of gamma-hydroxy ketones, is described. When using 2-substituted cyclobutanols, gamma-substituted gamma-hydroxy ketones are obtained through regioselective C-C bond cleavage. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.