4-(4-chlorophenyl)pent-4-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)pent-4-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: KKZLJTYQEYMLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)pent-4-en-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  的钴催化的氧化环化宝石二取代共轭烯醇

  摘要：

  使用Mukaiyama有氧氧化反应的还原终止反应，芳基宝石-二取代共轭链烯经过氧化环化，以合理的收率和良好的非对映选择性提供了2,5,5-三取代的四氢呋喃。在氧化终止作用下，相同的烯醇通过双重水合和β-断裂竞争途径产生二醇和酮副产物。此外，研究了在还原和氧化终止条件下烯醇反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.064
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的钴催化的氧化环化宝石二取代共轭烯醇

  摘要：

  使用Mukaiyama有氧氧化反应的还原终止反应，芳基宝石-二取代共轭链烯经过氧化环化，以合理的收率和良好的非对映选择性提供了2,5,5-三取代的四氢呋喃。在氧化终止作用下，相同的烯醇通过双重水合和β-断裂竞争途径产生二醇和酮副产物。此外，研究了在还原和氧化终止条件下烯醇反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.064

文献信息

• TMSCl-Catalyzed Electrophilic Thiocyano Oxyfunctionalization of Alkenes Using <i>N</i>-Thiocyano-dibenzenesulfonimide
  作者：Ai-Hui Ye、Ye Zhang、Yu-Yang Xie、Hui-Yun Luo、Jia-Wei Dong、Xiao-Dong Liu、Xu-Feng Song、Tongmei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01706

  日期：2019.7.5

  Numerous electrophilic thiocyano oxyfunctionalization reactions of alkenes have been achieved using N-thiocyano-dibenzenesulfonimide, which is a new electrophilic thiocyanation reagent and could be easily prepared in two steps from dibenzenesulfonimide. This approach provides efficient, simple, and modular methods for the formation of SCN-containing heterocycles such as lactones, tetrahydrofurans,

  使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺是一种新型的亲电子硫氰化试剂，可以很容易地从二苯磺酰亚胺分两步制备，实现了烯烃的许多亲电子硫氰基氧基官能化反应。该方法提供了有效，简单和模块化的方法，以中等到极好的收率形成含SCN的杂环，如内酯，四氢呋喃，二氢呋喃和二氢苯并呋喃。同时，迅速建立了各种各样的氧杂-季铵盐中心。此外，该方案不含过渡金属，并具有宽广的底物耐受性和温和的反应条件。
• Indium Catalyzed Hydrofunctionalization of Styrene Derivatives Bearing a Hydroxy Group with Organosilicon Nucleophiles
  作者：Yuji Kita、Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02739

  日期：2018.1.19

  triiodide was the most effective catalyst, whereas typical Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, and BF3·OEt2 were ineffective. Many functional groups were successfully introduced, and these resulted in yields of 31–86%. Various styrene derivatives were also applicable to this reaction. Mechanistic investigation revealed that the present hydrofunctionalization proceeded through Brønsted acid-catalyzed intramolecular

  加氢官能化是烯烃最重要的转化反应之一。在本文中，我们描述了使用各种类型的有机硅亲核试剂的三碘化铟催化带有羟基的烯烃的加氢官能​​化。三碘化铟是最有效的催化剂，而典型的路易斯酸（如TiCl 4，AlCl 3和BF 3 ·OEt 2）无效。成功引入了许多官能团，这些化合物的收率为31–86％。各种苯乙烯衍生物也适用于该反应。机理研究表明，目前的加氢官能​​化是通过布朗斯台德酸催化的烯烃分子内加氢烷氧基化反应进行的，然后是InI进行。环醚中间体的3-催化取代反应。
• Enantioselective Bromoaminocyclization Using Amino–Thiocarbamate Catalysts
  作者：Ling Zhou、Jie Chen、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja201627h

  日期：2011.6.22

  A facile and efficient enantioselective bromoaminocyclization of unsaturated sulfonamides has been developed using an amino-thiocarbamate catalyst. A range of enantioenriched pyrrolidines were prepared with up to 99% yield and 99% ee. The corresponding lactams could be obtained through oxidation of the pyrrolidines.

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。
• Zirconium(IV)- and Hafnium(IV)-Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Homoallylic and Bishomoallylic Alcohols
  作者：Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja100951u

  日期：2010.6.16

  enantioselective epoxidation of homoallylic alcohols and bishomoallylic alcohols, which used to be quite difficult substrates for other types of asymmetric epoxidation reactions. The performance of the catalyst was improved by adding polar additive and molecular sieves. For homoallylic alcohols, the reaction could provide epoxy alcohols in up to 83% yield and up to 98% ee, while, for bishomoallylic alcohols, up

  在这份报告中，锆 (IV)- 和铪 (IV)-双异羟肟酸配合物用于高对映选择性环氧化的高烯丙醇和双烯丙醇，这曾经是其他类型的不对称环氧化反应非常困难的底物。通过加入极性添加剂和分子筛提高了催化剂的性能。对于高烯丙醇，该反应可以提供高达 83% 的收率和高达 98% 的 ee，而对于双烯丙醇，可以得到高达 79% 的收率和 99% ee 的环氧醇，而不是环化四氢呋喃化合物在大多数情况下。
• 1-(Tetrahydrofurylmethyl)azoles
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04518415A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  Compounds useful as plant growth regulators and fungicides and having the formula ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein W is --CH.dbd. or .dbd.N--; Q is optionally substituted aryl, especially optionally substituted phenyl, or optionally substituted aralkyl or alkyl; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, are H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or phenyl; R.sup.7 and R.sup.8 are H, alkyl or optionally substituted phenyl; and acid addition salts and metal complexes thereof, and processes and intermediates for their preparation.

  具有以下结构式的化合物可用作植物生长调节剂和杀菌剂：其中 W 为 --CH.dbd. 或 .dbd.N--; Q 为可选择取代的芳基，尤其是可选择取代的苯基，或可选择取代的芳基或烷基；R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 和 R.sup.6 可相同也可不同，为 H，可选择取代的烷基，环烷基，芳基或芳基烷基；R.sup.7 和 R.sup.8 为 H，烷基或可选择取代的苯基；以及其酸盐和金属络合物，以及其制备的过程和中间体。