1-(4-methoxyphenyl)penta-3,4-dien-2-one | 168210-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)penta-3,4-dien-2-one
• 英文别名: p-methoxybenzyl allenyl ketone
• CAS: 168210-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: AYGVNWDJGHFODW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)penta-3,4-dien-2-one 在 高氯酸 、 丁烯酮 作用下， 以95%的产率得到1-anisyl-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3773(20000703)39

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000703)39
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙醛 在 Jones reagent 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)penta-3,4-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法的1-芳基戊3,4-二烯-2-酮级联反应生成2-芳基苯酚和二苯并吡喃酮。

  摘要：

  1-芳基戊基3,4-二烯-2-酮与活化酮的一锅级联反应可实现2-芳基苯酚的有效和可持续合成。此外，还发现该反应与Pd催化的CH活化和原位形成的2-芳基酚的羰基化相容并且可组合，从而导致二苯并吡喃酮的高度方便和原子经济的合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc06204c

文献信息

• 一种3′-酰基-2,4′-双羟基二苯甲酮类化合物 的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107141207B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种3'‑酰基‑2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种3'‑酰基‑2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法，具体合成过程为：先将3,4‑二烯‑2‑戊酮类化合物和3‑甲酰基色酮类化合物溶于第一溶剂中并在酸性条件下于50‑80℃搅拌反应，然后加入第二溶剂和碱，于60‑100℃搅拌反应制得3'‑酰基‑2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物。本发明通过3,4‑二烯‑2‑戊酮类化合物和3‑甲酰基色酮类化合物之间发生的一锅多步串联反应合成3'‑酰基‑2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Domino routes to substituted benzoindolizines: tandem reorganization of 1,3-dipolar cycloadducts of nitrones with allenic esters/ketones and alternative cycloaddition–palladium catalyzed cyclization pathway
  作者：Ashish Kapur、Kamal Kumar、Lakhwinder Singh、Parminder Singh、Munusamy Elango、Venkatesan Subramanian、Vivek Gupta、Priyanka Kanwal、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.076

  日期：2009.6

  intramolecular aza Diels–Alder reaction in the intermediate C. DFT calculations of various parameters for diene and dienophile components in the proposed intermediate C have revealed that conformational constraints imposed by the alkyl groups (R=Me, Et) favor intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. An alternative domino route to benzoindolizines (9a,d,g) involving sequential one-pot cycloaddition of azadienes

  的反应Ç - （4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - ñ -苯基硝酮（7）与丙二烯酯（8A - C ^）和丙二烯酮类（18A - d）配料benzoindolizines（9A - ķ，19a – d），收益率很高。假定苯并吲哚并嗪的形成涉及将烯丙基酯/酮的C2-C3π键上的1,3-偶极区域选择性加成，然后环加合物进行多米诺转化，这涉及中间体C中的分子内氮杂Diels-Alder反应。对拟议的中间体C中二烯和亲二烯体组分的各种参数的计算表明，烷基（R = Me，Et）施加的构象约束有利于分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。苯并吲哚并嗪（9a，d，g）的另一种多米诺途径涉及将氮杂二烯（22a – c）与甲硅烷基烯醇醚（23）相继进行一锅环加成反应），然后进行钯（0）催化的Heck偶联反应。这两种方法都代表了合成苯并吲哚并嗪的新颖多米诺路线。
• Sustainable and selective synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one and quinolizin-2-one derivatives via the reactions of penta-3,4-dien-2-ones
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c3gc42093k

  日期：——

  In this paper, a novel and green methodology for the synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one derivatives via the tandem reactions of penta-3,4-dien-2-ones with pyridine, quinoline, or isoquinoline at rt in aqueous ethanol was developed. Notably, the reactions involved a convenient work-up of simple precipitation and filtration, and the solvent could be easily recycled. In addition, when the reactions were carried out at higher temperature over a prolonged reaction period, the in situ formed 3,4-dihydroquinolizin-2-ones could be dehydrogenated by molecular oxygen from air to afford quinolizin-2-ones with good efficiency.

  本文中开发了一种新型绿色合成方法，通过在常温下用水乙醇将三烯-2-酮与吡啶、喹啉或异喹啉进行串联反应合成3,4-二氢喹嗪-2-酮衍生物。值得注意的是，这些反应涉及简单的沉淀和过滤操作，且溶剂可以轻易回收。此外，当反应在更高温度下进行较长时间时，原位生成的3,4-二氢喹嗪-2-酮可以通过空气中的分子氧进行脱氢，生成有效率较高的喹嗪-2-酮。
• Synthesis of dibenzo[b,d]furans through one-pot cascade reactions of 1-arylpenta-3,4-dien-2-ones with activated ketones
  作者：Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang、Chenhao Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.179

  日期：2015.3

  One-pot cascade reaction of 1-arylpenta-3,4-dien-2-ones with activated ketones including base-promoted Michael addition/intramolecular aldol condensation/copper-catalyzed C–H activation and annulation offers a simple and convenient approach toward dibenzo[b,d]furans. This reaction obviates highly functionalized starting materials and step by step operations and affords products with good efficiency

  1-芳基戊基3,4-二烯-2-酮与活化酮的一锅级联反应，包括碱促进的迈克尔加成反应/分子内醇醛缩合/铜催化的CH活化和环化反应，提供了一种简便的方法制取二苯并[ b，d ]呋喃。该反应避免了高度官能化的原料和逐步操作，并提供了具有良好效率和高可持续性的产品。
• The Condensation of Carbonyl Compounds with Electron-Rich Arenes: Mercury, Thallium, Gold or a Proton?
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Lothar Schwarz、Philipp Rubenbauer、M. Carmen Blanco

  DOI：10.1002/adsc.200505464

  日期：2006.4

  Gold(III) chloride, mercury(II) perchlorate, thallium(III) perchlorate and p-toluenesulfonic acid were found to efficiently catalyze the condensation of two furans with aldehydes or acetone. The olefinic unit of α,β-unsaturated carbonyl compounds reacts faster than the carbonyl group, other olefins do not react selectively. The first (addition) step is rate-limiting, the second (substitution) step

  发现氯化金（III），高氯酸汞（II），高氯酸（（III）和对甲苯磺酸可有效催化两种呋喃与醛或丙酮的缩合反应。α，β-不饱和羰基化合物的烯烃单元的反应比羰基的反应快，其他烯烃则不能选择性地反应。第一步（加法）是限速的，第二步（替代）要快得多。