4-oxopent-2-enenitrile | 86556-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxopent-2-enenitrile
• CAS: 86556-85-6
• 化学式: C₅H₅NO
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: NNKSQQOADOOAKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27 °C
• 沸点：
  73 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.005 g/cm3(Temp: 27 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxopent-2-enenitrile 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-Oxo-2-phenylsulfon-valeriansaeure-nitril
  参考文献：
  名称：

  Addition of benzenethiol to 2-cyanovinyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00910107
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 、 (三苯基膦)乙腈 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-oxopent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  The in situ oxidation–Wittig reaction of α-hydroxyketones

  摘要：

  原位氧化-维蒂希法已被应用于α-羟基酮，避免了通常与α-酮醛相关的问题；该程序非常简单，在许多情况下能够获得高产率的产物γ-酮基克酮酸酯；该程序还成功地应用于乙基甘醇酸盐和甘醛二聚体。

  DOI：

  10.1039/b201513g

文献信息

• Nesmejanow; Rybinskaja, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 120, p. 793,796
  作者：Nesmejanow、Rybinskaja

  DOI：——

  日期：——
• The in situ oxidation–Wittig reaction of α-hydroxyketones
  作者：Karen A. Runcie、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b201513g

  日期：2002.4.19

  In situ oxidation–Wittig methodology has been applied to α-hydroxyketones avoiding the problems normally associated with α-ketoaldehydes; the procedure is practically simple, and in many cases gives high yields of the product γ-ketocrotonates; the procedure has also been successfully utilised with ethyl glycolate and glycolaldehyde dimer.

  原位氧化-维蒂希法已被应用于α-羟基酮，避免了通常与α-酮醛相关的问题；该程序非常简单，在许多情况下能够获得高产率的产物γ-酮基克酮酸酯；该程序还成功地应用于乙基甘醇酸盐和甘醛二聚体。
• Addition of benzenethiol to 2-cyanovinyl ketones
  作者：A. N. Nesmeyanov、L. V. Rybin、M. I. Rybinskaya

  DOI：10.1007/bf00910107

  日期：1961.8