2-methyl-4-phenylbut-3-yne-1,2-diol | 39517-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylbut-3-yne-1,2-diol
• CAS: 39517-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KIIHEWUVTMRDSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  341.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylbut-3-yne-1,2-diol 在 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-methyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过CuCl 2催化3- yne -1,2-二醇和N -Boc-或N-甲苯磺酰基-1-氨基-3-yn-2-ols的杂环脱水反应，轻松合成取代的呋喃和吡咯

  摘要：

  一种简单经济的取代呋喃和吡咯的合成方法，该方法通过无配体的CuCl 2催化的易获得的3-炔-1,2-二醇和N - Boc-或N-甲苯磺酰基-1-氨基-3-yn-的杂环脱水分别给出了2-ols。反应在MeOH中于80-100°C下进行1-24h，并以53-99％的分离产率得到相应的杂环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.001
• 作为产物：
  描述：

  (3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene 在 氢喹啉 9-菲基醚 四氧化锇 作用下， 以91%的产率得到2-methyl-4-phenylbut-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  烯炔的不对称二羟基化

  摘要：

  使用9 - O-（9'-菲基）二氢奎尼丁（PHN-DHQD）1和1,4-双-（9- O-二氢奎尼丁）酞嗪（DHQD 2 -PHAL）研究了1,3-烯炔的催化不对称二羟基化反应2。末端烯烃显示中等（38-79％ee），反式二取代烯烃具有高对映选择性（73 – 97％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74797-6

文献信息

• Expedient Syntheses of β-Iodofurans by 5-endo-dig Cyclisations
  作者：Sean P. Bew、Gamila M. M. El-Taeb、Simon Jones、David W. Knight、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1002/ejoc.200700681

  日期：2007.12

  yields of the corresponding β-iodofurans. The necessary precursors are available from a number of different approaches, notably regioselective bis-hydroxylation of conjugated enynes and the addition of acetylides to α-hydroxy carbonyl groups. The initial iodofurans can be homologated using a number of strategies, ranging from various transition metal-catalysed couplings to halogen-metal exchange and subsequent

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。
• Synthesis of Furan-3-carboxylic and 4-Methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic Esters by Direct Palladium Iodide Catalyzed Oxidative Carbonylation of 3-Yne-1,2-diol Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Vito Maltese、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo301628n

  日期：2012.10.5

  A variety of 3-yne-1,2-diol derivatives 1, bearing a primary or secondary alcoholic group at C-1, have been efficiently converted into high value added furan-3-carboxylic esters 2 in one step by PdI2/KI-catalyzed direct oxidative carbonylation, carried out in alcoholic media under relatively mild conditions (100 °C under 40 atm of a 4/1 mixture of CO and air). Carbonylated furans 2 were obtained in

  通过PdI 2 / KI一步一步将各种在C-1上带有伯或仲醇基的3-yne-1,2-二醇衍生物1有效地转化为高附加值的呋喃-3-羧酸酯2 -催化的直接氧化羰基化反应，该反应是在酒精介质中，相对温和的条件下进行的（100℃，在40个大气压下，CO和空气的4/1混合物）。通过仅使用氧气作为外部氧化剂，通过连续的5-内挖-杂环-烷氧基羰基化-脱水过程，可以以相当高的分离产率（56-93％）获得羰基化呋喃2。在类似条件下，2-甲基-3-炔-1,2-二醇3带有叔醇基团的化合物，以令人满意的收率（58-70％）提供了4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯4。
• Synthesis of δ-lactones from 2-alkynyl epoxides and 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones by palladium catalysed carbonylation and conjugate nucleophilic addition
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Carl A. Baxter、Timothy P. Eastman、Simon J. Harwood

  DOI：10.1039/b006927m

  日期：——

  Palladium catalysed carbonylation of both 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones and alkynyl epoxides occurs under mild conditions to give methyl 5-hydroxy-2,3-dienoates which are converted to γ,δ-unsaturated δ-lactones by tandem conjugate addition–cyclisation with lithium dimethylcuprate or to methyl (E)-5-hydroxypent-3-enoates by stereoselective reduction with sodium borohydride.

  钯催化的4-炔基-1,3-二氧烷-2-酮和炔基环氧化物的羰基化反应在温和条件下进行，生成甲基5-羟基-2,3-二烯酸酯，这些产物可以通过与二甲基铜锂的串联共轭加成-环化反应转化为γ,δ-不饱和δ-内酯，或通过与硼氢钠的立体选择性还原转化为甲基(E)-5-羟基戊-3-烯酸酯。
• C-Quaternary alkynyl glycinols via the Ritter reaction of cobalt complexed alkynyl glycols
  作者：K. Grammatoglou、J. Bolsakova、A. Jirgensons

  DOI：10.1039/c7ra03965d

  日期：——

  glycinols based on the Ritter reaction of acetonitrile with cobalt complexed alkynyl glycols is presented. The reaction is promoted by acids such as H2SO4 or BF3·Et2O to give oxazolines as the reaction products. These are subjected to cobalt complex cleavage in oxidative conditions and subsequent acidic hydrolysis providing amino alcohols. The substrates for the Ritter reaction can be easily assembled

  提出了一种基于乙腈与钴配合的炔二醇的Ritter反应的C-季炔基甘氨酸的新方法。通过酸如H 2 SO 4或BF 3 ·Et 2促进反应O得到恶唑啉作为反应产物。将它们在氧化条件下进行钴配合物裂解，然后进行酸性水解，得到氨基醇。用于Ritter反应的底物可以很容易地组装，以在两个可变位置引入结构多样性。恶唑啉形成的Ritter反应条件与炔烃末端位置上的一系列取代基相容，从而以中等至良好的产率提供恶唑啉。乙二醇反应中心的甲基，羟甲基和甲硅烷氧基甲基取代基具有良好的耐受性，而该位置的苯基不利于反应。
• Preparation of furans from alkynols utilizing palladium catalyzed intramolecular addition of alcohol to acetylene as a key reaction
  作者：Yukio Wakabayashi、Yukitoshi Fukuda、Hiroshi Shiragami、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91384-5

  日期：1985.1

  A procedure is described for the synthesis of furans from 3-alkyn-1,2-diols or 2-methoxy-3-alkyn-1-ols by palladium catalyzed intramolecular addition of alcoholic moiety to acetylene linkage followed by elimination of water or methanol. The intermediary 3-furylpalladiums can be trapped with allyl halides affording 3-allylfurans in good yields.

  描述了通过钯催化将醇部分分子内加成到乙炔键上，然后消除水或甲醇，由3-炔基-1，2-二醇或2-甲氧基-3-炔基-1-醇合成呋喃的方法。中间3-呋喃基钯可以被烯丙基卤捕获，从而以良好的产率提供3-烯丙基呋喃。