(E)-4-chlorobut-2-enal | 31930-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-chlorobut-2-enal
• 英文别名: 4-chloro-but-2t-enal；(2E)-4-chloro-2-butenal
• CAS: 31930-38-8
• 化学式: C₄H₅ClO
• 分子量: 104.536
• InChiKey: BYEGVAXXFJVWAQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chlorobut-2-enal 在 wild-type 12-oxophytodienoicacid reductase 3 from Solanum lycopersicum Y₁₉₀F mutant 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氯丁醛 、 环丙甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用工程烯还原酶进行不对称还原碳环化

  摘要：

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201802962
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-1,3-丁二烯 生成 (E)-4-chlorobut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  γ-Halogenation of α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)96477-9

文献信息

• Yadav; Reddy, B. V. Subba; Srinivas, Synlett, 2000, # 5, p. 701 - 703
  作者：Yadav、Reddy, B. V. Subba、Srinivas、Ramalingam

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-Halogenosorbic Acid Esters
  作者：Josefa BERENGUER、José CASTELLS、Juan FERNÁNDEZ、Rosa GALARD

  DOI：10.1055/s-1973-22307

  日期：——
• OHISHI, YOSHITAKA;MUKAI, TERUO;NAGAHARA, MICHIKO;YAJIMA, MOTOYUKI;KAJIKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1911-1919
  作者：OHISHI, YOSHITAKA、MUKAI, TERUO、NAGAHARA, MICHIKO、YAJIMA, MOTOYUKI、KAJIKAW+

  DOI：——

  日期：——
• UEDA, AKIYOSHI;NAGASAKI, HUMIHIKO;TAKAKURA, YUTAKA;KOJIMA, SHIGERU
  作者：UEDA, AKIYOSHI、NAGASAKI, HUMIHIKO、TAKAKURA, YUTAKA、KOJIMA, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：OHISHI YOSHITAKA、 NAGAHARA MICHIKO、 TAKEHISA YOSHITAKA、 YAJIMA MOTOYUKI、 +

  DOI：——

  日期：——