(3R,4S)-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-one | 1185842-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-one
• CAS: 1185842-87-8
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: LIKAHDBSSCCNHC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 、 异戊醛 在 C₃₃H₄₃N₃O₃Si 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以98%的产率得到(3R,4S)-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基丙酮和醛的高效有机催化直接不对称羟醛反应

  摘要：

  合成了衍生自L-苏氨酸和L-亮氨酸的新型有机催化剂，用于催化羟基丙酮与未活化的脂族醛的直接醛醇缩合反应，催化剂的负载量低至2 mol％，对脂族醛具有良好至优异的收率和优异的对映选择性。 ，而芳族醛仅产生中等对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800558

文献信息

• Highly Efficient Organocatalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions of Hydroxyacetone and Aldehydes
  作者：Xiaoyu Wu、Zhixiong Ma、Zhengqing Ye、Shan Qian、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200800558

  日期：2009.1

  Novel organocatalysts derived from L-threonine and L-leucine have been synthesized for catalyzing direct aldol reactions of hydroxycetone and unactivated aliphatic aldehydes with as low as 2 mol% loading of the catalyst, good to excellent yields and excellent enantioselectivities have been achieved for aliphatic aldehydes, whereas aromatic aldehydes yield only moderate enantioselectivities.

  合成了衍生自L-苏氨酸和L-亮氨酸的新型有机催化剂，用于催化羟基丙酮与未活化的脂族醛的直接醛醇缩合反应，催化剂的负载量低至2 mol％，对脂族醛具有良好至优异的收率和优异的对映选择性。 ，而芳族醛仅产生中等对映选择性。