5'-O-(N-(D-alanyl)sulfamoyl)adenosine | 112921-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(N-(D-alanyl)sulfamoyl)adenosine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-[(2R)-2-aminopropanoyl]sulfamate
• CAS: 112921-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₇O₇S
• 分子量: 417.403
• InChiKey: CWWYMWDIYBJVLP-ZOBJURTISA-N

物化性质

• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 氨基磺酰氯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-O-(N-(D-alanyl)sulfamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of ascamycin and related analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89967-1

文献信息

• Exploiting Ligand Conformation in Selective Inhibition of Non-Ribosomal Peptide Synthetase Amino Acid Adenylation with Designed Macrocyclic Small Molecules
  作者：Justin S. Cisar、Julian A. Ferreras、Rajesh K. Soni、Luis E. N. Quadri、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ja0721521

  日期：2007.6.1

  or three-carbon linker between Cβ of the amino acid moiety and C8 of the adenine ring and a sulfamate in place of the phosphate group. These compounds are potent inhibitors of the cysteine adenylation domain activity of the yersiniabactin siderophore synthetase HMWP2 and, unlike the corresponding linear aminoacyl-AMP analogs, do not inhibit protein translation in vitro. Selective small molecule inhibitors

  已开发出大环氨酰基-AMP 类似物，通过模拟晶体结构中观察到的 cisoid 配体结合构象，选择性地抑制非核糖体肽合成酶氨基酸腺苷酸化结构域。相比之下，这些大环化合物不抑制氨酰-tRNA 合成酶，它们在机制上密切相关，但以不同的转体构象结合它们的配体。大环在氨基酸部分的 Cβ 和腺嘌呤环的 C8 之间包含一个两碳或三碳连接器，以及一个氨基磺酸盐代替磷酸基团。这些化合物是耶尔森菌素铁载体合成酶 HMWP2 的半胱氨酸腺苷酸化结构域活性的有效抑制剂，并且与相应的线性氨酰基-AMP 类似物不同，它们不抑制体外蛋白质翻译。
• A facile synthesis of ascamycin and related analogues
  作者：Julia Castro-Pichel、María Teresa García-López、Federico G. De las Heras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89967-1

  日期：1987.1