tert-butyl N-[(2S)-1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-methoxy-oxidophosphaniumyl]oxy-5-amino-5-oxopentan-2-yl]carbamate | 316148-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-methoxy-oxidophosphaniumyl]oxy-5-amino-5-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 316148-13-7
• 化学式: C₂₄H₃₈N₇O₁₀P
• 分子量: 615.58
• InChiKey: FOKKNPHHJCHYFW-LTXZTZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-methoxy-oxidophosphaniumyl]oxy-5-amino-5-oxopentan-2-yl]carbamate 在 水 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺-tRNA合成酶抑制剂谷氨酰胺基腺苷酸类似物的合成。

  摘要：

  谷氨酰胺腺苷酸5是谷氨酰胺-tRNA合成酶相对于谷氨酰胺（Ki = 280 nM）和ATP（Ki = 860 nM）的竞争性抑制剂。相对于谷氨酰胺，相应的磷酸甲酯4是较弱的抑制剂（Ki约为10 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00478-9
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-methoxy-oxidophosphaniumyl]oxy-5-amino-5-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺-tRNA合成酶抑制剂谷氨酰胺基腺苷酸类似物的合成。

  摘要：

  谷氨酰胺腺苷酸5是谷氨酰胺-tRNA合成酶相对于谷氨酰胺（Ki = 280 nM）和ATP（Ki = 860 nM）的竞争性抑制剂。相对于谷氨酰胺，相应的磷酸甲酯4是较弱的抑制剂（Ki约为10 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00478-9

文献信息

• Synthesis of Glutaminyl Adenylate Analogues that are inhibitors of glutaminyl-tRNA synthetase
  作者：Stéphane Bernier、Daniel Y Dubois、Manon Therrien、Jacques Lapointe、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00478-9

  日期：2000.11

  Glutaminol adenylate 5 is a competitive inhibitor of glutaminyl-tRNA synthetase with respect to glutamine (Ki = 280 nM) and to ATP (Ki = 860 nM). The corresponding methyl phosphate ester 4 is a weaker inhibitor (Ki approximately 10 microM) with respect to glutamine.

  谷氨酰胺腺苷酸5是谷氨酰胺-tRNA合成酶相对于谷氨酰胺（Ki = 280 nM）和ATP（Ki = 860 nM）的竞争性抑制剂。相对于谷氨酰胺，相应的磷酸甲酯4是较弱的抑制剂（Ki约为10 microM）。