2-(N-methylindol-3-yl)-1,1-dimethoxycarbonylethene | 72010-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-methylindol-3-yl)-1,1-dimethoxycarbonylethene
• 英文别名: 2-(1-methylindol-3-yl)-1,1-dimethoxycarbonylethene；Dimethyl-(1'-methyl-1'H-indol-3'-ylmethylen)malonat；dimethyl 2-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]malonate；Dimethyl 2-[(1-methylindol-3-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 72010-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: NOTRGKWBUYSWDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methylindol-3-yl)-1,1-dimethoxycarbonylethene 在 platinum(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的吲哚氧化三氟甲基化

  摘要：

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。

  DOI：

  10.1002/chem.201100283
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 四氯化钛 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(N-methylindol-3-yl)-1,1-dimethoxycarbonylethene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序水解/ Knoevenagel缩合/ [3 + 2]环加成反应从供体-受体环丙烷与烯类的反应级联一锅合成茚满酮环戊烷

  摘要：

  报道了通过顺序水解/ Knoevenagel缩合/ [3 + 2]环加成反应，供体-受体环丙烷与烯类的级联反应，以构建茚满酮稠合的环戊烷。以高收率获得了所需的茚满酮稠合的环戊烷。该方法具有温和的反应条件和广泛的底物范围，这使得它对于合成包含茚满酮稠合的环戊烷部分的复杂分子非常吸引化学家。此外，可以通过众所周知的转化将产物进一步转化为具有不同官能团的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700345

文献信息

• Domino Cyclodimerization of Indole-Derived Donor-Acceptor Cyclopropanes: One-Step Construction of the Pentaleno[1,6-a,b]indole Skeleton
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Alexey O. Chagarovskiy、Eduard R. Rakhmankulov、Igor V. Trushkov、Alexander V. Semeykin、Nikolay L. Shimanovskii、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201101687

  日期：2011.10.10

  The fellowship of the rings: The previously undiscovered ability of indole‐derived donor–acceptor cyclopropanes to involve four reaction centers simultaneously was revealed by their domino cyclodimerization (see scheme). This SnCl4‐induced reaction affords bisindole products with the pentaleno[1,6‐a,b]indole framework. In the course of this process, two new rings, three CC bonds, and four stereocenters

  环的团契：以前未被发现的吲哚衍生的供体-受体环丙烷同时参与四个反应中心的能力通过其多米诺环二聚反应得以揭示（参见方案）。SnCl 4诱导的反应提供了具有pentaleno [1,6- a，b ]吲哚骨架的双吲哚产物。在此过程中，形成了两个新的环，三个CC键和四个立体中心，它们具有出色的化学，区域和立体选择性。
• Reductive Knoevenagel Condensation with the Zn–AcOH System
  作者：Ekaterina M. Budynina、Konstantin L. Ivanov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1705940

  日期：2021.4

  gram-scale one-pot approach to 2-substituted malonates and related structures is developed, starting from commercially available aldehydes and active methylene compounds. The technique combines Knoevenagel condensation with the reduction of the C=C bond in the resulting activated alkenes with the Zn–AcOH system. The relative ease with which the C=C bond reduction occurs can be traced to the accepting abilities

  摘要 从可商购的醛和活性亚甲基化合物开始，开发了一种有效的克级一锅法制备2-取代的丙二酸酯和相关结构。该技术结合了Knoevenagel缩合与Zn-AcOH系统中所得活化烯烃中C = C键的还原。发生C ＝ C键还原的相对容易性可以追溯到中间亚芳基丙二酸酯中取代基的接受能力。 出版历史 收到：2020年5月21日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Regioselective Hydrogenolysis of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Zn-AcOH Reductive System
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Gennadij V. Latyshev、Stanislav I. Bezzubov、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01549

  日期：2017.9.15

  convenient low-cost method for regioselective ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes with the Zn-AcOH reductive system was developed. The general character of the method was displayed via efficient reduction of a representative series of 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters as well as donor–acceptor cyclopropanes with other types of electron-withdrawing activating groups. This method opens a rapid

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。
• Reductive Arylation of Arylidene Malonates Using Photoredox Catalysis
  作者：Rick C. Betori、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acscatal.9b03608

  日期：2019.11.1

  the utilization of these operators in intermolecular radical–radical arylations, while avoiding conjugate addition/dimerization reactivity that is commonly encountered in enone-based photoredox chemistry. This reactivity relies on tertiary amines that serve to both activate the arylidene malonate for single-electron reduction by a proton-coupled electron transfer mechanism as well as serve as a terminal

  使用亚芳基丙二酸盐的策略提供了获得 β-umpolung 单电子物质的途径。本文报道了这些操作符在分子间自由基-自由基芳基化中的应用，同时避免了在基于烯酮的光氧化还原化学中常见的共轭加成/二聚化反应。这种反应性依赖于叔胺，叔胺既可以通过质子耦合电子转移机制激活亚芳基丙二酸酯进行单电子还原，也可以用作末端还原剂。这种光氧化还原催化途径证明了稳定自由基在独特的成键反应中的多功能性。
• Synthesis and Structure of 4-Het(aryl)-3,5,5-trimethoxycarbonyl-2-pyrrolidones
  作者：N. V. Gorodnicheva、E. S. Ostroglyadov、O. S. Vasil’yeva、S. V. Makarenko

  DOI：10.1134/s1070363219070260

  日期：2019.7

  Condensation of 2-het(aryl)-1,1-dimethoxycarbonylethenes with acetylaminomalonic acid ester afforded (3R*,4S*)-4-(4-methoxyphenyl)-, (3R*,4S*)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-, (3R*,4S*)-4-(4-dimethylaminophenyl)-, (3R*,4S*)-4-(2-furyl)-, (3R*,4S*)-4-(indol-3-yl)-, (3R*,4S*)-4-(1-methylindol-3-yl)-, and (3R*,4S*)-4-(1-benzylindol-3-yl)-3,5,5-tris(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidones.

  2-het（芳基）-1,1-二甲氧基羰基乙烯与乙酰氨基丙二酸酯的缩合得到（3 R *，4 S *）-4-（4-甲氧基苯基）-，（3 R *，4 S *）-4- （3,4-亚甲基二氧苯基）-，（3 R *，4 S *）-4-（4-二甲基氨基苯基）-，（3 R *，4 S *）-4-（2-呋喃基）-，（3 R *，4 S *）-4-（吲哚-3-基）-，（3 R *，4 S *）-4-（1-甲基吲哚-3-基）-和（3 R *，4 S * ）-4-（1-苄基吲哚-3-基）-3,5,5-三（甲氧基羰基）-2-吡咯烷酮。