7-bromo-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 796078-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-bromo-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-Bromo-2-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 796078-19-8
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: KSTCZYRJMCJEKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以72 %的产率得到7-bromo-3-chloro-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的无催化剂和无氧化剂电化学区域选择性卤化和三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300268
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 苯丙炔酸乙酯 在 silver trifluoromethane sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到7-bromo-2-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-氨基吡啶和炔酸酯合成吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮

  摘要：

  嘧啶酮由于其广泛的生物活性而成为重要的含氮杂环之一。已经开发了有效的银催化的2-氨基吡啶与各种链烷酸酯的分子间环化。在标准条件下合成含有2-官能取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。该转化是在方便的条件下进行的，并以高收率提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.079

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Carbonylative Annulations for Redox‐Neutral Late‐Stage Diversification
  作者：Yu‐Feng Liang、Ralf Steinbock、Annika Münch、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201801111

  日期：2018.5.4

  inexpensive, nontoxic manganese catalyst enabled unprecedented redox‐neutral carbonylative annulations under ambient pressure. The manganese catalyst outperformed all other typically used base and precious‐metal catalysts. The outstanding versatility of the manganese catalysis manifold was reflected by ample substrate scope, setting the stage for effective late‐stage manipulations under racemization‐free

  廉价，无毒的锰催化剂可在环境压力下实现前所未有的氧化还原中性羰基环化反应。锰催化剂的性能优于所有其他常用的碱金属和贵金属催化剂。充足的底物范围反映了锰催化歧管出色的多功能性，为在无消旋条件下对许多市售药物和天然产物（包括生物碱，氨基酸，类固醇和碳水化合物）进行有效的后期操作奠定了基础。
• Silver-catalyzed highly efficient synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones from 2-aminopyridines and alkynoates
  作者：Zhengwang Chen、Yuelu Wen、Hao Ding、Guotian Luo、Min Ye、Liangxian Liu、Jun Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.079

  日期：2017.1

  heterocycles due to their wide range of bioactivities. An efficient silver-catalyzed intermolecular cyclization of 2-aminopyridines with various alkynoates has been developed. 2-Substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones containing a wide range of functional groups are synthesized in the standard conditions. This transformation is conducted under convenient conditions and affords products in good yields

  嘧啶酮由于其广泛的生物活性而成为重要的含氮杂环之一。已经开发了有效的银催化的2-氨基吡啶与各种链烷酸酯的分子间环化。在标准条件下合成含有2-官能取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。该转化是在方便的条件下进行的，并以高收率提供产物。
• Metal free C-3 chalcogenation (sulfenylation and selenylation) of 4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Prasanjit Ghosh、Gautam Chhetri、Sajal Das

  DOI：10.1039/d1ra00834j

  日期：——

  An expeditious metal free C-3 chalcogenation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one has been devised to synthesize diversely orchestrated 3-ArS/ArSe derivatives in high yields (up to 95%). This operationally simple reaction proceeds under mild reaction conditions, can be executed in gram scale, and also highlights broad functional group tolerance. Preliminary experimental investigation suggests a radical

  设计了 4 H -pyrido[1,2- a ]pyrimidin-4-one 的快速无金属 C-3 硫属化反应，以高产率（高达 95%）合成多种精心设计的 3-ArS/ArSe 衍生物。这种操作简单的反应在温和的反应条件下进行，可以以克级进行，并且还突出了广泛的官能团耐受性。初步实验研究表明了这些转变的根本机制途径。
• [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene Mediated C‐3 Selenylation of Pyrido[1,2‐ <i>a</i> ]Pyrimidin‐4‐Ones Under Ambient Conditions
  作者：Prasanjit Ghosh、Gautam Chhetri、Eliyahu Perl、Sajal Das

  DOI：10.1002/adsc.202001426

  日期：2021.4.13

  [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene mediated C−H bond arylselenylation of 4H‐Pyrido‐[1,2‐a]‐Pyrimidin‐4‐ones using readily available organodiselenides. This methodology is scalable and permits for the generation of a broad spectrum of functionally and structurally diverse selenoether derivatives in very promising yields (up to 98%). Notably, this protocol proceeds at ambient conditions and in the absence of

  本文中，我们报道了[Bis（三氟乙酰氧基）碘]苯介导的4 H-吡啶基-[1,2 - a ]-嘧啶-4-基的4 H-吡啶键芳基硒基化反应。这种方法学是可扩展的，并允许以非常有希望的产率（高达98％）产生功能上和结构上多样化的多种硒醚衍生物。值得注意的是，该方案在环境条件下并且在没有金属的情况下进行。还证明了该方法在轻松合成屁股取代的5 H-噻唑并吡啶[3,2 - a ]嘧啶-4-酮中的应用。
• Visible Light Assisted Direct C3–H Arylation of Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones and Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidin-5-ones
  作者：Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00780

  日期：2023.7.7

  Metal-catalyst-free, organic dye-catalyzed C3–H arylation of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones using visible light irradiation was developed under mild reaction conditions. This operationally simple and direct C–H functionalization approach effectively produced biologically significant C3 arylated pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one and thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives, including medicinally important

  在温和的反应条件下，开发了使用可见光照射的无金属催化剂、有机染料催化的吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的C3-H芳基化。这种操作简单且直接的C-H功能化方法有效地产生了具有生物学意义的C3芳基化吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一和噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-一衍生物，包括医学上重要的内皮细胞功能障碍抑制剂和抗炎剂的产率良好至优异，且具有良好的官能团耐受性。目前的光诱导直接 C3-H 芳基化方法适合放大合成。