N-but-3-enyl-4-methyl-1,3-oxazol-2-amine | 226711-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-but-3-enyl-4-methyl-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 226711-09-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: PUQQZSOJWKWUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-4-methyl-1,3-oxazol-2-amine 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-(but-3-enyl)-7,8-methylenedioxy-1-trimethylsilylfurano[2,3-c]isoquinol-5-one
  参考文献：
  名称：

  取代二氢吲哚和四氢喹啉合成的环加成方法。

  摘要：

  2-取代的氨基呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）导致形成各种二氢吲哚和四氢喹啉。这些环系统从IMDAF反应中的分离可以根据最初的[4 + 2]-环加成反应进行合理化，该加成反应首先会生成一个oxa桥联的环加合物，由于它很容易进行氮辅助开环，因此未被发现。质子交换，然后最终脱水，得到芳族产物。在某些情况下，可以分离中间体环己二烯醇，并以高收率独立地转化为最终产物。起始2-氨基呋喃很容易在醇存在下通过Curtius重排由呋喃酰基酰基叠氮化物制备。所得的氨基甲酸N-烷基酯与烯基溴的烷基化可以合成多种环加成的前体。IMDAF反应的范围通过使用单取代和双取代的烯烃，富电子和缺电子的烯烃以及炔属系链进行评估。环状2-酰胺基呋喃还使用2-酰胺基取代的恶唑的相关分子内Diels-Alder反应合成，所述2-酰胺基取代的恶唑包含拴系的炔烃。这种转变代表了通往这种稀有杂环系统的新途径。顺序环

  DOI：

  10.1021/jo982453g
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯基氰胺 、 羟基丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到N-but-3-enyl-4-methyl-1,3-oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  取代二氢吲哚和四氢喹啉合成的环加成方法。

  摘要：

  2-取代的氨基呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）导致形成各种二氢吲哚和四氢喹啉。这些环系统从IMDAF反应中的分离可以根据最初的[4 + 2]-环加成反应进行合理化，该加成反应首先会生成一个oxa桥联的环加合物，由于它很容易进行氮辅助开环，因此未被发现。质子交换，然后最终脱水，得到芳族产物。在某些情况下，可以分离中间体环己二烯醇，并以高收率独立地转化为最终产物。起始2-氨基呋喃很容易在醇存在下通过Curtius重排由呋喃酰基酰基叠氮化物制备。所得的氨基甲酸N-烷基酯与烯基溴的烷基化可以合成多种环加成的前体。IMDAF反应的范围通过使用单取代和双取代的烯烃，富电子和缺电子的烯烃以及炔属系链进行评估。环状2-酰胺基呋喃还使用2-酰胺基取代的恶唑的相关分子内Diels-Alder反应合成，所述2-酰胺基取代的恶唑包含拴系的炔烃。这种转变代表了通往这种稀有杂环系统的新途径。顺序环

  DOI：

  10.1021/jo982453g