3-丁烯基氰胺 | 32847-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-丁烯基氰胺
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)cyanamide
• 英文别名: 3-Butenylcyanamide；but-3-enylcyanamide
• CAS: 32847-45-3
• 化学式: C₅H₈N₂
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: LLYCYDFMPWHYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯基氰胺 在 草酰氯 、 copper diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2-dimethyl-7-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  自由基烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化继电器过程：​​铜催化下三氟甲基化氮杂杂环的多样化合成

  摘要：

  已经实现了铜催化的烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化中继过程，其中“中断”的远程 1, n -具有腈插入的烯烃的双官能化可以提供亚氨基自由基中间体而不是 C 基自由基，然后是随后的 1, n -HAT 提供相应的远程功能化。该中继协议能够以一种简单的方法来简化结构多样的三氟甲基化氮杂环的组装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00083
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢四唑并[1,5-a]吡啶 500.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 3-丁烯基氰胺
  参考文献：
  名称：

  衍生自聚亚甲基四唑的硝基

  摘要：

  在气相热解中的五亚甲基四唑（VIII）除去氮，得到4-戊烯基氰酰胺（IX）。后者进行1-氰基-2-甲基吡咯烷（X）的闭环。类似地，四亚甲基四唑（XII）得到3-丁烯基氰酰胺（XIII）和1-氰基吡咯烷（XIV）。三亚甲基四唑（XVI）得到氮，乙烯和化合物C 2 H 2 N 2，最有可能是N-氰基甲亚胺CH 2 = N = CN。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90877-4

文献信息

• A Cycloaddition Approach toward the Synthesis of Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Bing Liu、Kyosuke Satake、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo982453g

  日期：1999.5.1

  acyl azide by a Curtius rearrangement in the presence of an alcohol. Alkylation of the resulting N-alkyl carbamate with an alkenyl bromide allows for the synthesis of a wide variety of cycloaddition precursors. The scope of the IMDAF reaction was evaluated by using mono- and disubstituted alkenes, electron rich and electron deficient olefins, and acetylenic tethers. Cyclic 2-amidofurans were also synthesized

  2-取代的氨基呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）导致形成各种二氢吲哚和四氢喹啉。这些环系统从IMDAF反应中的分离可以根据最初的[4 + 2]-环加成反应进行合理化，该加成反应首先会生成一个oxa桥联的环加合物，由于它很容易进行氮辅助开环，因此未被发现。质子交换，然后最终脱水，得到芳族产物。在某些情况下，可以分离中间体环己二烯醇，并以高收率独立地转化为最终产物。起始2-氨基呋喃很容易在醇存在下通过Curtius重排由呋喃酰基酰基叠氮化物制备。所得的氨基甲酸N-烷基酯与烯基溴的烷基化可以合成多种环加成的前体。IMDAF反应的范围通过使用单取代和双取代的烯烃，富电子和缺电子的烯烃以及炔属系链进行评估。环状2-酰胺基呋喃还使用2-酰胺基取代的恶唑的相关分子内Diels-Alder反应合成，所述2-酰胺基取代的恶唑包含拴系的炔烃。这种转变代表了通往这种稀有杂环系统的新途径。顺序环
• Hydrogen Atom Transfer‐Mediated Domino Cyclisation Reaction to Access (Spiro)Quinazolinones
  作者：Oliver J. Turner、David J. Hirst、John A. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201905712

  日期：2020.3.9

  A radical domino cyclisation reaction of N-cyanamide alkenes, mediated by hydrogen atom transfer (HAT) has been developed. This method, using PhSiH3 and catalytic Fe(acac)3 , allows for the synthesis of challenging (spiro)quinazolinone scaffolds from simple, tractable (hetero)aryl carboxylic acid and cyanamide building blocks.

  已经开发了由氢原子转移（HAT）介导的N-氰酰胺烯烃的自由基多米诺环化反应。此方法使用PhSiH3和催化性Fe（acac）3，可从简单，易处理的（杂）芳基羧酸和氰胺结构单元合成具有挑战性的（螺）喹唑啉酮骨架。
• Copper-Catalyzed Difluoroalkylation of Alkene/Nitrile Insertion/Cyclization Tandem Sequences: Construction of Difluorinated Bicyclic Amidines
  作者：Zheng Li、Yu-Heng Wu、Ji-Ming Xi、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03802

  日期：2021.12.17

  A copper-catalyzed difluoroalkylation of an alkene/nitrile insertion/cyclization tandem sequence of N-cyanamide alkene was described, which provided a convenient synthetic approach for accessing difluorinated bicyclic amidines bearing imine moieties in a sustainable fashion. This protocol is characterized by high yields, a broad substrate scope, and good functional group compatibility. In addition

  描述了N-氰胺烯烃的烯烃/腈插入/环化串联序列的铜催化二氟烷基化，这为以可持续的方式获得带有亚胺部分的二氟化双环脒提供了一种方便的合成方法。该协议的特点是产量高、底物范围广、官能团兼容性好。此外，所需的产物可以很容易地转化为其他有价值的功能化氟化氮杂杂环。
• Electrochemical Trifluoromethylation/Bicyclization of <i>N</i>-Cyanamide Alkenes: Synthesis of Bicyclic Amidine Derivatives
  作者：Zhi-Hua Yan、Yan Yan、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02777

  日期：2024.2.16

  available starting materials furnished nonaromatic fused azaheterobicyclic compounds in a highly efficient and sustainable manner. The broad substrate scope, facile scalability, and sustainability enabled this electrochemical process to be an appealing complement for trifluoromethylated cyclic amidines.

  报道了带有两个电子差异的烯烃部分的N-氰酰胺烯烃的阳极氧化三氟甲基化级联，其中各种N-不饱和酰基氰酰胺烯烃和CF 3 SO 2 Na作为容易获得的起始材料，以高效且可靠的方式提供非芳香族稠合氮杂双环化合物。可持续的方式。广泛的底物范围、易于扩展和可持续性使该电化学过程成为三氟甲基化环脒的有吸引力的补充。
• Synthesis of Trifluoromethylated γ-Lactams through Radical Cascades of <i>N</i>-Cyano Alkenes with CF₃SO₂Na
  作者：Jianchao Cui、Ye Tong、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01775

  日期：2022.12.2