2-methyl-4-phenylbuta-2,3-dien-1-ol | 106726-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 106726-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SFZCBTJPIKJOOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 葡萄糖 、 Caldariomyces fumago chloroperoxidase 、 Aspergillus niger glucose oxidase type II 、 氧气 、 sodium bromide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-bromo-4-methyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇和羧酸盐的酶促卤代化：功能化的O-杂环的生物催化进入。

  摘要：

  产自烟曲霉的氯过氧化物酶催化烯丙醇和羧酸的需氧氧化卤代环化反应，生成功能化的呋喃和吡喃杂环，作为有价值的合成支架。得益于氧化酶引发的氧化还原级联反应，...

  DOI：

  10.1039/c6gc01926a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-4-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化2,3-链二烯醇和亲核试剂之间的偶合反应 合成多取代的二氢呋喃†

  摘要：

  多取代的二氢呋喃是由2,3-链二烯醇与在α位带有吸电子基团的酮之间的钯催化的偶联反应制得的。甲醇作为溶剂对于初始脱水取代以抑制二烯部分的竞争性加氢烷基化至关重要。在相同的催化下，取代后将进行分子内加氢烷氧基化。

  DOI：

  10.1039/c8cc02589d

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• A Direct Synthesis of Allenes by a Traceless Petasis Reaction
  作者：Devon A. Mundal、Kelly E. Lutz、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja301489n

  日期：2012.4.4

  A one-pot synthesis of allenes by the 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide-mediated coupling of hydroxyaldehydes or ketones with alkynyl trifluoroborate salts is reported. This mild process involves in situ formation of a sulfonylhydrazone that reacts with alkynyl trifluoroborates to generate a transient propargylic hydrazide species. Decomposition of this unstable hydrazide via an intermediate monoalkyldiazine

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。
• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。
• Synthesis of α-Hydroxyallenes by Copper-Catalyzed S_N2′ Substitution of Propargylic Dioxolanones
  作者：Xiaoping Tang、Simon Woodward、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200900226

  日期：2009.6

  catalytic method for the synthesis of α-hydroxyallenes is described. Efficient SN2′ substitution of propargylic dioxolanones has been achieved with a copper(I)/P(OBu)3 catalyst using Grignard reagents as the nucleophiles. The reaction tolerates a wide variety of propargylic dioxolanones, the corresponding primary and secondary α-hydroxyallenes are obtained in good to excellent yields and excellent diastereoselectivity

  描述了一种合成 α-羟基丙二烯的新催化方法。使用格氏试剂作为亲核试剂的铜 (I)/P(OBu)3 催化剂实现了炔丙基二氧戊环的有效 SN2' 取代。该反应耐受多种炔丙基二氧戊环酮，相应的伯和仲α-羟基丙二烯以良好的收率和出色的非对映选择性获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Intramolecular (4+3) Cycloadditions of Allenedienes
  作者：Isaac Alonso、Hélio Faustino、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.201105815

  日期：2011.11.25

  Allene‐tethered dienes (1) undergo an intramolecular and highly enantioselective (4+3) cycloaddition when treated with suitable chiral phosphoramidite/gold(I) catalysts (see scheme; Ar=9‐anthracenyl). The reactions provide synthetically relevant [5.3.0] and [5.4.0] fused bicyclic systems 2 with good yields, complete diastereocontrol, and excellent enantioselectivities.

  当用合适的手性亚磷酰胺/金（I）催化剂处理时，异戊二烯系二烯（1）会经历分子内高对映选择性（4 + 3）环加成反应（见方案； Ar = 9-蒽基）。反应提供了合成上相关的[5.3.0]和[5.4.0]稠合双环系统2，具有良好的产率，完全的非对映异构控制和优异的对映选择性。