1-benzoyl-2(2-methoxy-1-naphthyl)ethylene | 126403-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-benzoyl-2(2-methoxy-1-naphthyl)ethylene
• 英文别名: (E)-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 126403-47-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: IUVAYOLBKVEQQG-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2(2-methoxy-1-naphthyl)ethylene 在 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢吲哚嗪的多样化转化以构建手性 3-芳基吲哚嗪和双碳功能化 1,5-二酮

  摘要：

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07066
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-benzoyl-2(2-methoxy-1-naphthyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  四氢吲哚嗪的多样化转化以构建手性 3-芳基吲哚嗪和双碳功能化 1,5-二酮

  摘要：

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07066

文献信息

• Maitra, S.; Singh, R.; Sinha, A., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2363 - 2370
  作者：Maitra, S.、Singh, R.、Sinha, A.、Lahiri, S.

  DOI：——

  日期：——
• MAITRA, S.;SINGH, R.;SINHA, A.;LAHIRI, S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N3-14, C. 2363-2370
  作者：MAITRA, S.、SINGH, R.、SINHA, A.、LAHIRI, S.

  DOI：——

  日期：——