5-propylidenecyclopenta-1,3-diene | 29183-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-propylidenecyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 6-ethylfulvene；5-propylidene-cyclopenta-1,3-diene；5-Propyliden-cyclopenta-1,3-dien；6-Aethyl-fulven；6-Aethylfulven；Aethylfulven
• CAS: 29183-07-1
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: AJVKWGPSULGDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-propylidenecyclopenta-1,3-diene 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到9-propylidene-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Practical and General Diels–Alder Reaction of Pentafulvenes with Arynes

  摘要：

  A high-yielding, versatile and practical Diels-Alder reaction of pentafulvenes with arynes under mild reaction conditions is reported. The aryne generated by the fluoride induced 1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergoes efficient cycloaddition with 6-substituted and 6,6-disubstituted pentafulvenes leading to the formation of benzonorbornadiene derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol301742k
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 丙醛 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-propylidenecyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  重组海洋蓝细菌Synchococcus sp。生产二十碳五烯酸。

  摘要：

  来自产生EPA的细菌Shewanella sp。的二十碳五烯酸（EPA）合成基因簇。将SCRC-2738克隆到广泛宿主载体pJRD215中，然后将其引入海洋蓝细菌Synechococcus sp.。NKBG15041c，通过共轭。超共轭蓝细菌产生3.7 +/- 0.2％（2.24 +/- 0.13 mg / L）EPA（n-3）和2.5 +/- 0.2％（1.49 +/- 0.06 mg / L）二十碳四烯酸（n-3）当在23摄氏度，光强度为1,000-1,500 Lux的条件下培养细胞时，总脂肪酸的百分含量为5％。细胞的EPA和二十碳四烯酸含量分别增至4.6 +/- 0.6％（3.86 +/- 1.11 mg / L）和4.7 +/- 0.3％（3.86 +/- 0.82 mg / L）和7.5在低温（18摄氏度）和较低光照强度下培养时（+/- 0.3％（1.76 +/- 0.10 mg

  DOI：

  10.1007/s11745-000-0619-6

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed allylation of fulvenes
  作者：Björn C. Söderberg、Lucinda R. Austin、Carol A. Davis、Jan-Erik Nyström、Jan O. V»gberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80737-7

  日期：1994.4

  allylic acetates, and allylic carbonates in the presence of catalytic amounts of bis(dibenzylideneacetone)palladium(O) and triphenyl phosphine in good to excellent yield. A high degree of regioselectivity is observed with regard to the allylic substrate, and the most hindered position was predominately substituted. Inversion of stereochemistry of the allylic carbon by migration of the anion from the metal

  在催化量的双（二亚苄基丙酮）钯（O）和三苯基膦的存在下，二烯丙基氯（乙烯基环戊二烯基阴离子）被烯丙基氯化物，烯丙基乙酸盐和烯丙基碳酸酯在环外位置上完全烯丙基化，且收率良好。对于烯丙基底物，观察到高度的区域选择性，并且最受阻碍的位置被主要取代。烯丙基碳的立体化学的反转通过来自金属阴离子的中间η的，迁移3 π-烯丙基络合物，碳是观察。
• Dynamic Topochemical Reaction Control−A Principle and Its Application in <i>ansa</i>-Metallocene Synthesis
  作者：Ingo Greger、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/om100467y

  日期：2010.7.26

  not result in an intramolecular C−C coupling reaction but led to E/Z isomerization of the alkenyl units. In solution rapid conformational metallocene equilibration takes place. Photolysis of the (Cp-alkenyl)2ZrCl2 complexes 6 in solution very efficiently resulted in the formation of the cyclobutylene-bridged ansa-zirconocene isomers 11 by rapid intramolecular [2 + 2] cycloaddition reaction by means

  CP-烯基和CP-二烯基配体系统5和8通过富烯途径制备。随后的转移金属化，得到相应的（CP-丙烯基）2 - ， - （CP-丁烯基）2 - ， - （CP-戊二烯基）2 - ，和（CP己二烯基）2个的ZrCl 2和-HfCl 2个络合物6，9，和10。在晶体中，这些络合物有利于茂金属构型，其特征在于在弯曲的茂金属楔的敞开的前侧彼此间隔开的烯基和二烯基取代基。因此，固态光解不会导致分子内C-C偶联反应，但会导致烯基单元的E / Z异构化。在溶液中，发生快速构象的茂金属平衡。的（CP-链烯基）的光解2的ZrCl 2配合物6在溶液中非常有效地导致形成亚环丁基-桥连柄型-zirconocene异构体11通过快速的分子内通过动态局部化学反应的控制手段[2 + 2]环加成反应。的（CP-二烯基）的光解2的ZrCl 2和-HfCl 2复合物（9，10在溶液中）进行类似于高效地得到cyclooctadie
• An efficient catalytic method for fulvene synthesis
  作者：Necdet Coşkun、Ihsan Erden

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.036

  日期：2011.11

  added water and solvent on the condensation of carbonyl compounds with cyclopentadiene in the presence of secondary amines were investigated. Based on these studies, a new efficient and green synthesis of fulvenes was developed.

  研究了碱的性质和用量、底物结构、加水量和溶剂对仲胺存在下羰基化合物与环戊二烯缩合反应的影响。基于这些研究，开发了一种新的高效绿色合成富烯。
• 1,2-Dihydropentalenes from Fulvenes by [6 + 2] Cycloadditions with 1-Isopropenylpyrrolidine
  作者：Necdet Coşkun、Jingxiang Ma、Saeed Azimi、Christian Gärtner、Ihsan Erden

  DOI：10.1021/ol202222d

  日期：2011.11.18

  In situ generated acetone pyrrolidine enamine undergoes [6 + 2] cycloadditions with fulvenes to give 1,2-dihydropentalenes. This ring annulation method works particularly well with 6-monosubstituted fulvenes and is subject to steric hindrance at C-6 of the fulvene. On the basis of mechanistic studies, optimal conditions have been developed for a one-pot synthesis of 1,2-dihydropentalenes using catalytic

  原位生成的丙酮吡咯烷烯胺与富烯进行 [6 + 2] 环加成生成 1,2-二氢戊烯。这种成环方法特别适用于 6-单取代的富烯，并且在富烯的 C-6 处受到空间位阻。在机理研究的基础上，已开发出使用催化量的吡咯烷一锅法合成 1,2-二氢戊烯的最佳条件。
• Fulvenes as Effective Dipolarophiles in Copper(I)-Catalyzed [6+3] Cycloaddition of Azomethine Ylides: Asymmetric Construction of Piperidine Derivatives
  作者：Zhao-Lin He、Huai-Long Teng、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201208799

  日期：2013.3.4

  6π dipolarophiles in the title reaction in the presence of the chiral CuI/(S)‐L complex. The present system provides a unique and straightforward access to enantioenriched, highly functionalized piperidine derivatives in good yields and excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  就像π一样容易：在手性Cu I /（S）-L络合物存在下，标题反应中的Fulvenes充当6πdipolarophiles 。本系统以良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性提供了对映体富集的，高度官能化的哌啶衍生物的独特而直接的途径。