(4-amino-2-phenylthiazol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1379468-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-amino-2-phenylthiazol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (4-Amino-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1379468-30-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: QEFUFFRVMOOSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫代苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (4-amino-2-phenylthiazol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  采用功能化二硫酯作为硫羰基前体的 4-氨基-2-（杂）芳基-5-取代噻唑的单锅制备

  摘要：

  已经公开了一种有效的、面向多样性的、4-氨基-2-（杂）芳基/烷基-5-官能化噻唑的一锅反应，利用芳基/杂芳基/烷基二硫酯作为改性索普-齐格勒型中的硫代羰基偶联伙伴环化。该反应在室温、温和条件下以优异的产率进行，在噻唑的 2 位和 5 位显示出广泛的官能团相容性。这种合成策略已进一步扩展用于高产率的一锅法构建两种高效微管蛋白聚合抑制剂，即 2-(het)aryl-4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyaroyl) thiazoles .

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00616

文献信息

• Discovery and Optimization of a Series of 2-Aryl-4-Amino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)Thiazoles as Novel Anticancer Agents
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Kimatrai Salvador、Delia Preti、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Andrea Brancale、Xian-Hua Fu、Jun Li、Su-Zhan Zhang、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Elena Porcù、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/jm300388h

  日期：2012.6.14

  inhibitors based on the 2-aryl/heteroaryl-4-amino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)thiazole scaffold was synthesized and evaluated for growth inhibition activity on a panel of cancer cell lines, cell cycle effects, and in vivo potency. Structure–activity relationships were elucidated with various substitutions at the 2-position of the thiazole skeleton. Hydrophobic moieties, such as phenyl and 3-thienyl

  合成了一系列基于 2-aryl/heteroaryl-4-amino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)thiazol 支架的微管蛋白聚合抑制剂，并评估了对一组癌细胞的生长抑制活性系、细胞周期效应和体内效力。通过噻唑骨架 2 位的各种取代阐明了构效关系。疏水部分，如苯基和 3-噻吩基，在该位置具有良好的耐受性，苯基取代基的变化对效力有显着影响。活性最强的化合物 ( 3b ) 通过线粒体途径诱导细胞凋亡，同时激活 caspase-3。我们还表明它具有潜在的抗血管活性，因为它在体外减少了在非细胞毒性浓度下内皮细胞迁移和毛细管样管形成中断。此外，化合物3b显着降低了裸鼠模型中 HT-29 异种移植物的生长，表明3b是一种有前途的新型抗有丝分裂剂，具有临床潜力。