ethyl 2-[(S)-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-phenylmethyl]-3,3-diphenylprop-2-enoate | 220841-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-[(S)-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-phenylmethyl]-3,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 220841-40-7
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₃S
• 分子量: 495.642
• InChiKey: BGBXQVZSBLTINI-ARPOTICCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3,3-Diphenyl-2-[(S)-phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester	——	C31H29NO4S	511.642

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(S)-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-phenylmethyl]-3,3-diphenylprop-2-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-Diphenyl-2-[(S)-phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效脱保护ñ - p β支贝里斯-希尔曼加合物的-Toluenesulfinyl集团利用的Amberlite IR-120（加）离子交换树脂

  摘要：

  的有效的脱保护ñ - p -toluenesulfinyl组β支化的Baylis-希尔曼加合物已经通过在室温下在甲醇溶液中使用的Amberlite IR-120（正）离子交换树脂显影。对于六个实例，已经获得了良好的定量产量。在温和条件下未检测到外消旋作用。该新方法提供了同时的脱保护/纯化，这与简化后处理的溶液相脱保护技术相比具有很大的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01064-9
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 苯丙炔酸乙酯 、 (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 copper(l) iodide 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-[(S)-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-phenylmethyl]-3,3-diphenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Asymmetric C−C Bond Formation Process Promoted by Et₂AlCl and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Unusual β-Branched Baylis−Hillman Adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981976l

文献信息

• Ytterbium(III) triflate-catalyzed asymmetric nucleophilic addition of functionalized lithium (α-carbalkoxyvinyl)cuprates to chiral p-toluenesulfinimines (thiooxime S-oxides)
  作者：Guigen Li、Han-Xun Wei、Jason D. Hook

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00756-x

  日期：1999.6

  Ytterbium(III) triflate has been found to catalyze anionic additions of functionalized lithium (alpha-carbalkoxyvinyl)cuprates to chiral p-toluenesulfinimines (thiooxime S-oxides) in a cosolvent system (Et2O-CH2Cl2). This new system has made it possible to utilize those p-toluenesulfinimines of low solubility in Et2O as the electrophiles to react with anionic (alpha-carbalkoxyvinyl)cuprates for the asymmetric synthesis of the corresponding beta-mono and beta,beta-disubstituted Baylis-Hillman adducts. Modest yields (51.0-64.4% yield) and good to excellent diastereoselectivities (>90% de) were obtained. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel Asymmetric C−C Bond Formation Process Promoted by Et₂AlCl and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Unusual β-Branched Baylis−Hillman Adducts
  作者：Guigen Li、Han-Xun Wei、Bruce R. Whittlesey、Nassim N. Batrice

  DOI：10.1021/jo981976l

  日期：1999.2.1
• Highly Efficient Deprotection of N-p-Toluenesulfinyl Group of β-Branched Baylis–Hillman Adducts by Using Amberlite IR-120 (Plus) Ion-Exchange Resin
  作者：Guigen Li、Sun Hee Kim、Han-Xun Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01064-9

  日期：2000.1

  An efficient deprotection of N-p-toluenesulfinyl group of β-branched Baylis–Hillman adducts has been developed by using Amberlite IR-120 (plus) ion-exchange resin in methanol solution at room temperature. Good to quantitative yields have been obtained for six examples. No racemization was detected under the mild conditions. This new method provides a simultaneous deprotection/purification, which has

  的有效的脱保护ñ - p -toluenesulfinyl组β支化的Baylis-希尔曼加合物已经通过在室温下在甲醇溶液中使用的Amberlite IR-120（正）离子交换树脂显影。对于六个实例，已经获得了良好的定量产量。在温和条件下未检测到外消旋作用。该新方法提供了同时的脱保护/纯化，这与简化后处理的溶液相脱保护技术相比具有很大的优势。