3-oxooxtanenitrile | 72306-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxooxtanenitrile
• 英文别名: 3-oxooctanenitrile；3-Oxo-octannitril；methyl 3-oxoheptanenitrile
• CAS: 72306-54-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: BOEHLBBNNUELRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxooxtanenitrile 在 乙酸酐 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-pentylpyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  McFadden, Helen G.; Huppatz, John L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 9, p. 1263 - 1273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-3-oxo-octanoic acid ethyl ester 在 水 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-oxooxtanenitrile
  参考文献：
  名称：

  McFadden, Helen G.; Huppatz, John L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 9, p. 1263 - 1273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of potent dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors by employing a strategy to form a salt bridge with Lys554
  作者：Hironobu Maezaki、Michiko Tawada、Tohru Yamashita、Yoshihiro Banno、Yasufumi Miyamoto、Yoshio Yamamoto、Koji Ikedo、Takuo Kosaka、Shigetoshi Tsubotani、Akiyoshi Tani、Tomoko Asakawa、Nobuhiro Suzuki、Satoru Oi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.048

  日期：2017.8

  We report a design strategy to obtain potent DPP-4 inhibitors by incorporating salt bridge formation with Lys554 in the S1′ pocket. By applying the strategy to the previously identified templates, quinoline 4 and pyridines 16a, 16b, and 17 have been identified as subnanomolar or nanomolar inhibitors of human DPP-4. Docking studies suggested that a hydrophobic interaction with Tyr547 as well as the

  我们报告了一种设计策略，通过在S1'口袋中结合Lys554与盐桥形成来获得有效的DPP-4抑制剂。通过将该策略应用于先前确定的模板，喹啉4和吡啶16a，16b和17被鉴定为人DPP-4的亚纳摩尔或纳摩尔抑制剂。对接研究表明，与Tyr547的疏水相互作用以及盐桥相互作用对于极高的效力非常重要。该设计策略对于探索具有独特结构和独特结合模式的DPP-4抑制剂的新颖设计将是有用的。
• [EN] HETEROCYCLYLPYRI (MI) DINYLPYRAZOLE AS FUNGICIDALS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLYLPYRIDINYLPYRAZOLE ET HÉTÉROCYCLYLPYRIMIDINYLPYRAZOLE UTILISÉS COMME FONGICIDES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013050437A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Heterocyclylpyri(mi)dinylpyrazole of the formula (I) in which R1 to R5, X1, U, Q, W, Y, n, a, b have the meanings given in the description, and agrochemically active salts, to their use and to methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi in and/or on plants or in and/or on seed of plants and for reducing mycotoxins in plants and parts of the plants, to processes for preparing such compounds and compositions and treated seed and also to their use for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture, forestry, in animal husbandry, in the protection of materials, in the domestic and hygiene field and for the reduction of mycotoxins in plants and parts of the plants.

  公式(I)中的杂环基吡唑啉基吡唑，其中R1至R5、X1、U、Q、W、Y、n、a、b具有说明书中给出的含义，以及农化活性盐，及其用途，以及用于控制和/或在植物上或植物种子上防治植物病原有害真菌的方法和组合物，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素，以及用于制备此类化合物和组合物以及处理过的种子的方法，以及它们用于在农业、园艺、林业、畜牧业、材料保护、家庭和卫生领域控制和防治植物病原有害真菌的用途，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素。
• [EN] BIPHENYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE HISTAMINE-H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIPHÉNYLE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H-3 DE L'HISTAMINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES SE RAPPORTANT À CELUI-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2009058300A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Biphenyl derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the H3 histamine receptor. (Ia) Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of histamine H3-associated disorders, such as cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, disorders of sleep and wakefulness, such as narcolepsy, shift-work syndrome, drowsiness as a side effect from a medication, maintenance of vigilance to aid in completion of tasks and the like, cataplexy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, dementia, Alzheimer's disease, pain and the like.

  式(Ia)联苯衍生物及其调节H3组胺受体活性的药用组合物。本发明化合物及其药用组合物针对治疗与组胺H3受体相关的一系列疾病的方法，包括认知障碍、癫痫、脑创伤、抑郁症、肥胖症、睡眠与觉醒障碍，如嗜睡症、轮班工作综合征、药物副作用引起的嗜睡、保持警觉以帮助完成任务等、猝倒症、过度嗜睡、嗜睡综合征、时差反应、睡眠呼吸暂停等；注意力缺陷多动障碍(ADHD)、精神分裂症、过敏反应、上呼吸道过敏、过敏性鼻炎、鼻塞、痴呆、阿尔茨海默病、疼痛等。
• Tertiary amine-catalyzed (3+3) annulations of δ-acetoxy allenoates: Substrate scope, synthetic application and mechanistic insight
  作者：Chunjie Ni、Weiping Zhou、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.058

  日期：2017.6

  highly stereoselective synthesis of the core of calyxin I. Mechanistic experiments suggest the involvement of 3-ammonium-2,4-dienoate intermediate BN. This type of cationic intermediate arises from an addition-elimination process between allenoate substrate and amine catalyst, and is stable enough for isolation and characterization. Mechanistic studies also disclose the crucial role of amide NH of 5g

  本文报道了通过使用6'-脱氧-6'-全氟苯甲酰胺基奎宁（5g）作为催化剂，使δ-乙酰氧基烯酸酯与1C，3O-双亲核试剂进行正式（3 + 3）环化反应，可快速获得4 H-吡喃具有出色的对映选择性。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此方法的实用性在花萼I核心的高度立体选择性合成中得到了证明。机理实验表明，3-铵-2,4-二烯酸中间体B N的参与。这种类型的阳离子中间体是由于脲基甲酸酯底物和胺催化剂之间的加成消除过程而产生的，并且对于分离和表征而言足够稳定。机理研究还透露酰胺NH的重要作用5克，这不仅能够激活allenoate便于形成乙ñ，但提高的亲电δ Ç的乙ñ亲核攻击。
• Convenient synthesis of 3-cyano-4,5-dihydrofurans and 4-cyano-1,2-dioxan-3-ols using acylacetonitrile building block
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01076-3

  日期：1996.7

  Acylacetonitriles were easily oxidized with manganese(III) acetate in acetic acid to form the corresponding acylcyanomethyl radicals, which attacked alkenes at reflux temperature to give new 3-cyano-4,5-dihydrofurans and at the room temperature under air to yield new 4-cyano-1,2-dioxan-3-ols in good yields.

  酰基乙腈很容易在乙酸中被乙酸锰（III）氧化形成相应的酰基氰基甲基基团，该基团在回流温度下攻击烯烃，生成新的3-氰基-4,5-二氢呋喃，并在室温下于空气中生成新的4-氰基氰基1,2-二恶烷-3-醇类化合物，收率高。