2,4,4-trimethylpentane-1,3-diol | 90107-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4-trimethylpentane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2,4,4-trimethylpentane-1,3-diol
• CAS: 90107-02-1
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: LDKQSAYLQSMHQP-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethylpentane-1,3-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Ziram 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(2S*,3R*)-2-tert-butyl-3-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols

  摘要：

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/b106851b
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-1-penten-3-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 苄基二甲基硅烷 、 platinum(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2,4,4-trimethylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective hydrosilylations of allylic alcohols

  摘要：

  翻译结果：通过高度syn选择性的烯丙基醇氢硅烷化反应的开发，得到了含有两个相邻立体中心的1,3醇，经氧化后。

  DOI：

  10.1039/c4cc00138a

文献信息

• Asymmetric synthesis using diisopropyl tartrate modified (E)- and (Z)-crotylboronates: preparation of the chiral crotylboronates and reactions with achiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Kaori Ando、Daniel B. Powers、Alan D. Palkowitz、Ronald L. Halterman

  DOI：10.1021/ja00173a023

  日期：1990.8

  Crotylboronates undergo highly diastereo- and enantioselective reactions with aliphatic (linear or α-monobranched; 72-91% ee), aromatic and α,β-unsaturated aldehydes (55-74% ee). The reaction diastereoselectivity closely parallels the reagent isomeric purity especially for reactions performed at −78 o C. The enantioselectivity is best in toluene for all substrates except benzaldehyde where best results

  巴豆基硼酸酯与脂肪族（线性或 α-单支链；72-91% ee）、芳香族和 α,β-不饱和醛（55-74% ee）发生高度非对映选择性和对映选择性反应。反应的非对映选择性与试剂异构体纯度密切相关，特别是对于在 -78 o C 下进行的反应。对所有底物的对映选择性在甲苯中最佳，但苯甲醛除外，因为苯甲醛在 THF 中获得最佳结果。本研究中合成的 14 种高烯丙醇中有 9 种的相对和绝对立体化学是通过与 Sharpless 不对称环氧化制备的环氧醇的相关性来确定的
• A Study Directed to the Asymmetric Synthesis of the Antineoplastic Macrolide Acutiphycin under Enantioselective Acyclic Stereoselection Based on Chiral Oxazaborolidinone-Promoted Asymmetic Aldol Reactions
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mostofa A. Hena

  DOI：10.1021/jo990342r

  日期：1999.7.1

  A shortening of the reaction path can be realized by using a series of the chiral oxazaborolidinone-promoted aldol reaction with respect to the practical synthesis of the (+)-acutiphycin seco acid derivative 5. The linear strategy is based on the utilization of five aldol reactions with a sequence of silyl nucleophiles, 7, 8, 35, 10, and 11, in the presence of stoichiometric amounts of the promoter, 1 or 2. The construction of the relative configuration between the stereogenic centers is diastereoselectively controlled by the stereochemistry of the promoter used in the enantioselective aldol reaction, which is nearly independent of that of the substrate (promoter control).
• Silylmethyl radical cyclization: new stereoselective method for 1,3-diol synthesis from allylic alcohols
  作者：Hisao Nishiyama、Toshio Kitajima、Makoto Matsumoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo00186a049

  日期：1984.6
• BCl₃- and TiCl₄-Mediated Reductions of β-Hydroxy Ketones
  作者：Christopher R. Sarko、Scott E. Collibee、Allison L. Knorr、Marcello DiMare

  DOI：10.1021/jo951549x

  日期：1996.1.1

  Syn-selective reduction protocols for beta-hydroxy ketones are described exploiting the intermediacy of titanium and boron chelates derived from TiCl4 and BCl3, respectively, Reductions are conducted at -78 degrees C in CH2Cl2 using a wide range of CH2Cl2-soluble reducing agents, Added acid-scavenging agents are detrimental to reaction selectivity, An A((1,3))-like interaction involving the stereocenter responsible for asymmetric induction provides conformational biasing of the intermediate chelates necessary for high diastereoselectivity.
• DERBALI, Y., J. SOC. CHIM. TUNIS, 2,(1988) N 7, C. 9-16
  作者：DERBALI, Y.

  DOI：——

  日期：——