ethyl (E)-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopent-4-enoate | 1346635-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 1346635-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: WBRKQLANDASCDA-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopent-4-enoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称Neber反应合成2 H-A嗪羧酸酯

  摘要：

  已经开发了由双官能硫脲催化的β-酮肟磺酸盐的第一个对映选择性Neber反应。用5mol％的催化剂使反应立体选择性地进行，从而以高达93％ee的高收率得到2 H-叠氮基羧酸酯。另外，所得的叠氮基可以成功地用于二和三取代的氮丙啶的立体选择性合成中。

  DOI：

  10.1021/ol2026747
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ethyl (E)-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和 β-酮酯的有机催化不对称过氧化反应——一种制备手性环过氧化物的新途径

  摘要：

  介绍了 γ,δ-不饱和 β-酮酯的不对称过氧化方法。使用金鸡纳衍生的有机催化剂，以高达 95:5 的高对映体比例获得了目标 δ-过氧-β-酮酯。此外，这些 δ-过氧酯可以很容易地还原为手性 δ-羟基-β-酮酯，而不会影响 β-酮酯的功能。重要的是，这种化学通过一种新的 P2O5 介导的相应 δ-过氧-β-羟基酯的环化，为手性 1,2-二氧戊环（许多生物活性天然产物中的常见基序）开辟了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules28114317

文献信息

• HFIP-promoted intramolecular dearomative annulation of pyridylacetate derivatives to access functionalized 3,4-dihydroquinolizin-2-ones
  作者：Yao-Bin Shen、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Zhen Ge、Zhen-Hua Wang、Yong You、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132810

  日期：2022.6

  metal-free intramolecular dearomative annulation reaction of 2-pyridylacetate derivatives has been successfully developed under mild conditions, affording structurally diverse substituted 3,4-dihydroquinolizin-2-ones decorated with a range of functional groups in moderate to good yields. The key to the success of this reaction is the existence of the substrates 2-pyridylacetate derivatives in complete

  HFIP 促进的 2-吡啶乙酸酯衍生物的无过渡金属分子内脱芳环化反应已在温和条件下成功开发，以中等至良好的产率提供结构多样的取代 3,4-dihydroquinolizin-2-ones，其装饰有一系列官能团。该反应成功的关键是底物 2-吡啶乙酸酯衍生物以完全烯醇形式存在以及使用 HFIP 作为溶剂。
• ‘One-pot’ organocatalyzed enantioselective synthesis of highly functionalized 3,4,5,6-tetrasubstituted dihydropyrans by sequential Knoevenagel condensation/Michael addition and hemiacetalization
  作者：Ajay R. Tilekar、Arun R. Jagdale、Gagan Kukreja、G. Gautham Shenoy、Neelima Sinha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.014

  日期：2017.1

  An organocatalytic 'one-pot' synthesis of highly functionalized 3,4,5,6-tetrasubstituted dihydropyrans has been developed. Excellent enantio- and diastereo selectivity with good yields are some of the salient features of this methodology. This reaction takes advantage of proline based catalysts and follows stepwise sequential transformations including Knoevenagel condensation-Michael addition-hemiacetalization towards the synthesis of complex dihydropyranol framework. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3939171A
  申请人：——

  公开号：US3939171A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3946026A
  申请人：——

  公开号：US3946026A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US3948923A
  申请人：——

  公开号：US3948923A

  公开（公告）日：1976-04-06