(S)-N-methoxy-N,2,2,4-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 934189-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-methoxy-N,2,2,4-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 英文别名: (4S)-N-methoxy-N,2,2,4-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 934189-73-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: BCZDIKSMYDAMQL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N,2,2,4-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (S)-(-)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-Naphthotectone的对映选择性全合成，以及天然产物的立体化学分配

  摘要：

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501479
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N,2-二甲基丙烯酰胺 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (S)-N-methoxy-N,2,2,4-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-Naphthotectone的对映选择性全合成，以及天然产物的立体化学分配

  摘要：

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501479

文献信息

• An efficient synthesis of the 1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-2-one motif of the immunosuppressive triterpenoid Phainanoid F
  作者：Chen-Lu Zhang、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.091

  日期：2017.11

  We describe an efficient synthesis of the 1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-2-one motif of the immunosuppressive triterpenoid Phainanoid F and its C4 epimer. A furan oxidative spirocyclization for constructing the spiro center was used as the key step. Other important reactions involved Sharpless asymmetric dihydroxylation, Weinreb ketone synthesis and Yamaguchi esterfication. The synthesis was achieved in

  我们描述了一种免疫抑制性三萜类化合物Phainanoid F及其C4差向异构体的1,6-dioxaspiro [4.4] nonan-2-one主题的有效合成。用于构建螺中心的呋喃氧化螺环化是关键步骤。其他重要反应包括Sharpless不对称二羟基化反应，Weinreb酮合成和Yamaguchi酯化反应。该合成以11个线性步骤完成，总产率为17.3％。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：NAKAI Hisao

  公开号：US20100063104A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  It is intended to provide a compound represented by the formula (I): wherein all the symbols are as defined in the description; which has a p38 MAP kinase inhibitory activity, a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. The compound of the invention is useful for preventing or treating a disease in which the abnormal production of a cytokine such as an inflammatory cytokine or a chemokine or overreaction to them is considered to be involved in the cause and aggravation of pathological conditions, in other words, an inflammatory disease, a respiratory disease, a cardiovascular disease, a central nervous system disease or the like, which is a cytokine-mediated disease.

  本发明旨在提供一种由公式（I）表示的化合物：其中所有符号如描述中所定义的；其具有p38 MAP激酶抑制活性，其盐，其N-氧化物，其溶剂合物或其前药。本发明的化合物可用于预防或治疗疾病，其中被认为异常产生细胞因子如炎症性细胞因子或趋化因子或对它们过度反应与病理情况的发生和加重有关，换句话说，是细胞因子介导的疾病，例如炎症性疾病，呼吸系统疾病，心血管疾病，中枢神经系统疾病或类似疾病。
• Nitrogen-containing heterocyclic compound and pharmaceutical application thereof
  申请人：Ono Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US07968572B2

  公开（公告）日：2011-06-28

  It is intended to provide a compound represented by the formula (I): wherein all the symbols are as defined in the description; which has a p38 MAP kinase inhibitory activity, a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. The compound of the invention is useful for preventing or treating a disease in which the abnormal production of a cytokine such as an inflammatory cytokine or a chemokine or overreaction to them is considered to be involved in the cause and aggravation of pathological conditions, in other words, an inflammatory disease, a respiratory disease, a cardiovascular disease, a central nervous system disease or the like, which is a cytokine-mediated disease.

  本发明旨在提供一种由公式（I）表示的化合物：其中所有符号如描述中所定义的；该化合物具有p38 MAP激酶抑制活性，其盐，其N-氧化物，其溶剂化物或其前药。本发明的化合物可用于预防或治疗疾病，其中细胞因子的异常产生，如炎性细胞因子或趋化因子，或对它们的过度反应被认为是病理情况的原因和恶化，换句话说，是一种细胞因子介导的疾病，如炎症性疾病，呼吸系统疾病，心血管疾病，中枢神经系统疾病或类似疾病。
• Pyridin-2-YL-Amino-1, 2, 4-Thiadiazole Derivatives as Glucokinase Activators for the Treatment of Diabetes Mellitus
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US20100204240A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided are compounds of Formula (I): wherein R 2 , R 3 , R 13 , L and D 2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供的化合物式(I)如下：其中R2、R3、R13、L和D2如规范中所定义，这些化合物可用于治疗和/或预防由于葡萄糖激酶活性不足引起或可以通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病或紊乱，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖），以及本文所讨论的其他疾病和紊乱。
• Pyridin-2YL-Amino-1, 2, 4-Thiadiazole Derivatives as Glucokinase Activators for the Treatment of Diabetes Mellitus
  申请人：AICHER Thomas Daniel

  公开号：US20120277242A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Provided are compounds of Formula (I): wherein R 2 , R 3 , R 13 , L and D 2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中R2、R3、R13、L和D2如规范中所定义，它们在治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足介导的疾病或疾病中有用，或者可以通过激活葡萄糖激酶来治疗，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖），以及其他疾病和疾病，如在此处所讨论的。