1-methoxycarbonyl-1-(p-nitrobenzyl)-3,3-diphenylallene | 642475-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-1-(p-nitrobenzyl)-3,3-diphenylallene
• CAS: 642475-76-1
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄
• 分子量: 385.419
• InChiKey: PHJFCFLDGFKGIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-methoxycarbonyl-1-(p-nitrobenzyl)-3,3-diphenylallene 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-methoxycarbonyl-3-(p-nitrobenzyl)-4-diphenylmethylene-1-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  吸电子基团对4-亚烷基-1-吡唑啉热分解的影响：由于π电子参与亚甲基碳的分解，因此形成了亚烷基环丙烷的新型立体选择性形成。

  摘要：

  进行了在C-3上带有甲氧基羰基的4-亚烷基吡唑啉14的热分解，该分解是通过在烯丙基羧酸酯12和重氮烷烃13之间进行1，3-偶极环加成而制备的。与普通的4-亚烷基吡唑啉在高温下会逐步分解的情况不同，14在中度低温（45-110摄氏度）下会协同分解，从而导致两个异构亚烷基间环丙烷7的选择性形成，这是由外-亚甲基之间的键形成引起的。碳和5碳。通过吡唑啉的折叠构象，在一致的工艺方面使产物的选择性形成和构型合理化。在4-亚烷基萘并吡唑啉系统的3位引入吸电子基团引起C（3）-N（2）键的极化，诱导分子内重氮盐8的性质，其中π电子在亚甲基碳变得更具亲核性，并参与C（5）-N（1）键的裂解。确定了在取代基之间仅具有小的空间相互作用的典型的正烷基亚烷基吡唑啉14a的X射线晶体结构为近似平面的环结构。

  DOI：

  10.1021/jo035321i
• 作为产物：
  描述：

  [1-methoxycarbonyl-2-(p-nitrophenyl)ethylidene]triphenylphosphorane 、 二苯乙烯酮 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到1-methoxycarbonyl-1-(p-nitrobenzyl)-3,3-diphenylallene
  参考文献：
  名称：

  吸电子基团对4-亚烷基-1-吡唑啉热分解的影响：由于π电子参与亚甲基碳的分解，因此形成了亚烷基环丙烷的新型立体选择性形成。

  摘要：

  进行了在C-3上带有甲氧基羰基的4-亚烷基吡唑啉14的热分解，该分解是通过在烯丙基羧酸酯12和重氮烷烃13之间进行1，3-偶极环加成而制备的。与普通的4-亚烷基吡唑啉在高温下会逐步分解的情况不同，14在中度低温（45-110摄氏度）下会协同分解，从而导致两个异构亚烷基间环丙烷7的选择性形成，这是由外-亚甲基之间的键形成引起的。碳和5碳。通过吡唑啉的折叠构象，在一致的工艺方面使产物的选择性形成和构型合理化。在4-亚烷基萘并吡唑啉系统的3位引入吸电子基团引起C（3）-N（2）键的极化，诱导分子内重氮盐8的性质，其中π电子在亚甲基碳变得更具亲核性，并参与C（5）-N（1）键的裂解。确定了在取代基之间仅具有小的空间相互作用的典型的正烷基亚烷基吡唑啉14a的X射线晶体结构为近似平面的环结构。

  DOI：

  10.1021/jo035321i