5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazole | 73387-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole；5-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrazole；5-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-1H-pyrazole；5--1-methylpyrazol
• CAS: 73387-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD18800844
• 分子量: 188.229
• InChiKey: HLQTYXDFPXBNLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE PROTÉINE 1 D'ADHÉSION VASCULAIRE (VAP -1) ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文披露了小分子血管粘附蛋白-1（VAP-1）调节剂组合物、药物组合物及其使用和制备方法。

  公开号：

  WO2020006177A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE PROTÉINE 1 D'ADHÉSION VASCULAIRE (VAP -1) ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文披露了小分子血管粘附蛋白-1（VAP-1）调节剂组合物、药物组合物及其使用和制备方法。

  公开号：

  WO2020006177A1

文献信息

• Mild Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Azoles Promoted by Tetrabutylammonium Acetate
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi、Chiara Manzini

  DOI：10.1002/ejoc.201300704

  日期：2013.9

  A mild, general, and convenient palladium-catalyzed direct arylation of the 5-position of azoles with aryl bromides, efficiently promoted by tetrabutylammonium acetate, is described. 1-Methylpyrazole, oxazole, and thiazole reacted at 70 °C in N,N-dimethylacetamide by using Pd(OAc)2 as the catalyst precursor. Electron-poor and -rich functional groups, including the free hydroxy group, are well tolerated

  描述了一种温和、通用且方便的钯催化的 5-位唑类与芳基溴化物的直接芳基化反应，由乙酸四丁铵有效促进。通过使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体，1-甲基吡唑、恶唑和噻唑在 N,N-二甲基乙酰胺中在 70 °C 下反应。贫电子和富电子官能团，包括游离羟基，在亲电伙伴中具有良好的耐受性。通过将反应温度提高到 110 °C，也可以非常有效地获得各种 5-芳基-1-甲基咪唑。这种无配体方案已成功应用于两种生物活性天然化合物 balsoxin 和 texaline 的一锅合成，从恶唑开始，通过 5 位和 2 位的顺序直接芳基化。
• Pd-Catalysed Direct 5-Arylation of 1-Methylpyrazole with Aryl Bromides
  作者：Hamed Ammar、Henri Doucet、Anissa Beladhria、Kassem Beydoun、Ridha Salem

  DOI：10.1055/s-0030-1260076

  日期：2011.8

  the base and DMAc as the solvent, promotes the 5-arylation in moderate to high selectivities and yields. A wide variety of aryl and heteroaryl bromide derivatives have been successfully employed. Their electronic and steric properties also have an influence on the regioselectivities and yields of the coupling products. Both electron-poor and electron-rich aryl bromides gave satisfactory results, although

  发现1-甲基吡唑是通过使用芳基溴化物的CH活化/官能化来钯催化的直接芳基化的合适伴侣。发现反应条件和催化剂的性质对选择性具有决定性的影响。使用过量的吡唑（4当量），仅使用0.5-1 mol％的乙酸钯（II）作为催化剂，使用乙酸钾作为碱，并使用DMAc作为溶剂，可在中等至高选择性下促进5-芳基化，产量。已经成功地使用了各种各样的芳基和杂芳基溴化物衍生物。它们的电子和空间特性也影响偶联产物的区域选择性和产率。贫电子和富电子芳基溴化物均获得令人满意的结果，尽管， 芳基化-偶联-钯-吡唑-区域选择性
• Agent for preventing or treating neuropathy
  申请人：Momose Yu

  公开号：US20060004069A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula: wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s); B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X is a divalent acyclic hydrocarbon group; Z is —O—, —S—, —NR 2 —, —CONR 2 — or —NR 2 CO— (R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group); Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group; R 1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be —O—, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗神经病的药剂，具有优异的作用和低毒性。该药剂包括以下式子所表示的化合物：其中环A是一个含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可以进一步具有取代基；B是一个可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团；X是一个二价的无环碳氢基团；Z是—O—、—S—、—NR2—、—CONR2—或—NR2CO—（其中R2是氢原子或可选取代的烷基基团）；Y是一个键或一个二价的无环碳氢基团；R1是一个可选取代的环基、可选取代的氨基或可选取代的酰基，但当环A所表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为—O—，或其盐。
• Efficient one-pot synthesis of dan-substituted organo- and silyl-boron compounds
  作者：Kazuki Tomota、Yuki Izumi、Kazuki Nakanishi、Masaaki Nakamoto、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/d3ob00613a

  日期：——

  B(dan)-installation into organic frameworks has been developed. Heteroaryl–H bonds were transformable into the respective heteroaryl–B(dan) bonds through deprotonation. The resulting heteroaryl–B(dan) compounds, which are otherwise difficult to access, can undergo the direct Suzuki–Miyaura coupling. The method was demonstrated to apply to a silicon nucleophile, giving Lewis acidity-diminished stable silyl–B(dan)

  已经开发出直接、无过渡金属的 B(dan)-安装到有机框架中的方法。杂芳基-H键可通过去质子化转化为各自的杂芳基-B(dan)键。所得的杂芳基-B(dan)化合物原本很难获得，但可以直接进行铃木-宫浦偶联。该方法被证明适用于硅亲核试剂，在一锅中产生路易斯酸度降低的稳定硅基 –B(dan) 和 –B(aam)。
• Subramaniam, Girija; Fishel, Derry L, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 3, p. 172 - 176
  作者：Subramaniam, Girija、Fishel, Derry L

  DOI：——

  日期：——